В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова



Pdf көрінісі
бет54/85
Дата16.01.2023
өлшемі1.35 Mb.
#468448
1   ...   50   51   52   53   54   55   56   57   ...   85
tehnologia-organicheskih-poluproduktov

4.3.2. Нитрование толуола 
Наличие в молекуле толуола электронодонорной группы СН
3
, обладающей положительным индуктивным эффектом и 
вызывающей повышение электронной плотности в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, приводит к 
более легкому нитрованию толуола по сравнению с бензолом. Хотя количество азотной кислоты используется такое же, как 
и в случае нитрования бензола, однако применяется менее концентрированная нитрующая смесь. Концентрация отработан-
ной кислоты составляет 69 – 70 %. Нитрование толуола начинают при 25 °С, повышая затем температуру до 35 – 40 °С. Как 
. (4.22) 


правило, нитрование толуола осуществляют непрерывным методом. При этом образуется смесь нитротолуолов, содержащая 
57 – 58 % орто-изомера, 38 – 39 % пара-изомера и 4 – 5 % мета-изомера. Смесь нитротолуолов отделяют от отработанной 
кислоты, промывают холодной водой, затем раствором гидроксида натрия для удаления примесей нитрокрезолов и снова 
водой до нейтральной реакции. Полученную смесь разделяют на индивидуальные изомеры с помощью методов ректифика-
ции и кристаллизации (рис. 4.16), так как они имеют разные температуры кипения и плавления (табл. 4.1). 
4.1. Температуры кипения и плавления нитротолуолов
(I) и нитрохлорбензолов (II) 
 

t
кип

°С 
t
пл

°С 
II 
t
кип

°С 
t
пл

°С 
о- 
222 –9,5 
… 
–4 о- 
244,5 33 
м- 
231 16 м- 
235,6 44,6 
п- 
238 52 п- 
239,0 83 
Разделение смеси начинают с ректификации в вакууме, отбирая фракцию, содержащую о-нитротолуол. Контроль за 
процессом осуществляют по температурам застывания погона и кубового остатка. Фракцию о-нитротолуола собирают при 
температуре застывания выше –10 °С.


Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   50   51   52   53   54   55   56   57   ...   85




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет