ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ
СемЕЙ қ. ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
|
3 деңгейлі СМК құжаты
|
ПОӘК
|
УМКД 042-16-13.1.12/01- 2013
|
ПОӘК
Оқытушыға арналған «Циклді қосылыстар»
пәннің бағдарламасы
|
№ 2 басылым
|
ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
«Циклді қосылыстар»
«5В072100» – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы»
ОҚЫТУШЫҒА АРНАЛҒАН ПӘННІҢ БАҒДАРЛАМАСЫ
Семей 2013
1 ӘЗІРЛЕНГЕН
ҚҰРАСТЫРУШЫ « 29 » 08 2012 ж. Дінжұманова Р. Т., химия ғылымдарының кандидаты, доцент‚ «Химия» кафедрасы
2 ТАЛҚЫЛАНДЫ
2.1 Химия кафедрасының отырысында
« 29 » 08 2012 ж., № 1 хаттама
Кафедра меңгерушісі, доцент Яшкарова М.Ғ
2.2 Инженерлік-технологиялық факультеттің оқу-әдістемелік кеңесінің отырысында
« 07 » 09 2012 ж. № 1 хаттама
Төрайымы, доцент Төлеубекова С.С.
2.3 Инженерлік-технологиялық факультеттің Ғылыми кеңесінің отырысында
« 10 » 09 2012 ж. № 1 хаттама
Төрайымы, т.ғ.д. Касенов А.Л.
3 БЕКІТІЛДІ
Университеттің Оқу-әдістемелік кеңесінің отырысында басып шығаруға мақұлданған және ұсынылған
« » 09 2012 ж. № 1 хаттама
ОӘК төрайымы,
бірінші проректор Б.А.Рскелдиев
4 30.09.2011 ж. № 2 басылым орнына енгізіліп отыр
Мазмұны -
Қолдану саласы
-
Нормативтік сілтемелер
-
Жалпы ережелер
-
Оқу пәннің мазмұны (модульдің)
-
Студенттердің өздік жұмысына арналған тақырыптардың тізімі
-
Пән бойынша оқу-әдістемелік карта
-
Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
-
Әдебиеттер
1 ҚОЛДАНЫЛУ САЛАСЫ
«Циклді қосылыстар» пәні бойынша оқу-әдістемелік кешеннің құрамына енгізілген оқытушыға арналған пәннің оқу жұмыс бағдарламасы «5В072100» – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығы студенттері үшін арналған.
-
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
«Циклді қосылыстар» пәнінің осы оқу-әдістемелік кешені келесі құжаттар талаптары мен ұсыныстарына сәйкес әзірленген және аталған пән бойынша оқу процесін ұйымдастыру тәртібін белгілейді:
- Мемлекеттік жалпыға міндетті білім беру стандарты, ҚР МЖМБС «23» 08 2012 жылғы, №1080 Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігінің бұйрығымен әрекетке енген және бекітілген.
- СТУ 042-РГКП_СГУ_5_2012 «Пәндердің оқу-әдістемелік кешенін әзірлеуге және ресімдеуге қойылатын жалпы талаптар» университет стандарты;
- ДП 042-1.07-2012 «Пәндердің оқу-әдістемелік кешенінің құрылымы және мазмұны» құжаттандырылған процедурасы.
3. ЖАЛПЫ ЕРЕЖЕЛЕР
3.1. Пәнінің қысқаша сипаттамасы:
Органикалық химияны көмірсутектің (СН) құрамына периодтық жүйедегі барлық элементтер кіретін туындылардың химиясы деп қарастырамыз.
Органикалық химия барлық ғылымдармен өзара терең байланысқан: биологиямен, медицинамен, физикамен, ауылшаруашылық ғылымдарымен‚ және одан арығарай дамуы үшін осы ғылымдардың жетулерін кеңінен қолданады‚ ал басқалар үшін – жаңа ғылыми бағыттардың толық жетілдіруіне арналған негізі болып келеді. Бейорганикалық қосылыстарға қарағанда‚ органикалық қосылыстар ерекше қасиеттерге ие, адам және жануарлар ағзасы үшін маңызы зор.
3.2. Курс мақсаты
Циклі қосылыстар пәнің оқу барысында органикалық молекулалардың құрылымы (химиялық, электрондық, кеңістіктік); әртүрлі типті реакциялардың механизмдерін және негізгі заңдылықтарын, органикалық қосылыстардың негізгі кластарының алу тәсілдерін және олардың құрылымы мен қасиеттерінің тәуелді екенін, сонымен қатар экология проблемалары туралы тұтас ұсынуын, табиғат күзеттері және табиғатты орынды қолдануы жайында білім алу тиісті. Студенттің келесі түсініктерді қабылдауы:
-
Органикалық қосылыстардың шикізат табиғи қайнарлары және олардың табиғатта таралуы.
-
Органиқалық қосылыстардың жіктелуі және номенклатурасының принциптері.
-
Органиқалық қосылыстар негізгі кластарының құрылысын. s – және p - байланыстарының табиғатын, гибридтену құбылысын.
-
Органикалық қосылыстардағы эффекттердің (индуктивті, қосарлану) табиғатын.
-
Реакциялардың (типі, сатысы, механизмі бойынша) және реагенттердің жіктелуін.
-
Әртүрлі типті органикалық реакциялардың жүргізуінің негізгі заңдылықтарын.
-
Органиқалық молекуланың изомериясының барлық түрлерінің табиғатын (құрылымдық, геометриялық цис-, транс-изомерия, оптикалық изомерия, таутомерия).
-
Органикалық қосылыстардың қасиеттерінің химиялық, электрондық және кеністіктік құрылысына байланысы.
-
Органикалық қосылыстардың алу әдістері және негізгі кластардың химиялық қасиеттері.
-
Органикалық қосылыстардың қышқыл – негізгі қасиеттерінің көріну себептері және қышқылдық немесе негіздік мөлшерінің құрылымымен өзара байланысы.
-
Циклді жүйелердің ароматтық күйінің жағдайлары. Резонанс энергиясы .
-
Органикалық қосылыстардың бөлек өкілдерінің халық шаруашылығында қолдануы.
-
Органикалық синтез зертханасында жұмыс кезіндегі қауіпсіздік техника ережелері.
-
Органикалық қосылыстарды бөліп алу және тазалау әдістері (экстракция, қайта кристалдау, айыру, айдау).
3.3. Пәндерді оқытудағы негізгі міндеттер:
-
студенттердің дүние танымының дамуына әсер ету ;
-
қоршаған ортаға көзқарастарын қалыптастыру;
-
химиялық құбылыстар арқылы материалдық философияның заңдарын түсіндіру;
-
бір заттың екінші затқа айналу механизмін түсіндіру.
-
органикалық қосылыстар номенклатурасының, жіктелуінің теориялық негіздерін білу
-
органикалық қосылыстардың химиялық табиғатын білу;
-
органикалық қосылыстарды синтездеу әдістерін білу;
-
органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттерін және құрылыстарын анықтау әдістерін білу.
3.4. Оқып- білудің нәтижесінде студент мыналарды:
-
органикалық қосылыстардың жіктелуін;
-
органикалық қосылыстардың теориялық негіздерін;
-
органикалық қосылыстардың кез келген класының жалпы формуласын бейнелеу;
-
органикалық қосылыстардың атауы бойынша құрылыстық формуласын құрастыру және керісінше;
-
электрондық эффектердің әсерінен органикалық молекуладағы электрон тығыздығының таралуын көрсету;
-
химиялық, электрондық және кеңістіктік құрылымы бойынша органикалық қосылыстардың қасиеттерін алдын ала болжау;
-
органикалық заттармен (сұйықтықтар , қатты, жанатын, улы, хош иісті) жұмыс істей алу;
-
химиялық реакциялар теңдеулерін (молекулалық, иондық, ионды-молекулалық, тотығу-тотықсыздану реакцияларының ) құрастыра білуі;
-
негізгі стехиометриялық және фундаментальды заңдарды меңгеруі;
-
зертханалық құрал-жабдықтарды, аспаптарды игеруі;
-
зертханалық тәжірибелерді істей алуы;
-
концентрациялары дәл ерітінділер дайындай білуі;
-
зертханалық тәжірибелер нәтижелерін өңдей білуі, талдай білуі, графиктер мен диаграмалар сала білуі тиіс.
3.5 Курстың пререквизиттері:
Курсты меңгеру үшін студент «Бейорганикалық химия», «Аналитикалық химия», «Физика»‚ «Математика»‚ «Алифатты қатарыныі органикалық химиясы» курстарын терең біілуі қажет.
3.6 Курс постреквизиттері:
-
Көп ядролы ароматты және ароматты емес қосылыстардың химиясы;
-
Гетероциклді қосылыстардың химиясы
3.7 Оқу жұмыс жоспарынан көшірме
1 кесте
Курс
|
Семестр
|
Кредиттер
|
ДР (сағ)
|
СПС (сағ)
|
ЗС (сағ)
|
СОӨЖ (сағ)
|
СӨЖ (сағ)
|
Барлығы(сағ)
|
Қорытынды бақылау түрі
|
3
|
5
|
3
|
30
|
-
|
15
|
|
45
|
135
|
емтихан
|
-
ОҚУ ПӘНІНІҢ МАЗМҰНЫ (МОДУЛЬ)
Тақырыптардың атауы және мазмұны
|
Сағат саны
|
Дәріс сабақтары
|
|
МИКРОМОДУЛЬ 1 – АЛИЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР. ТЕРПЕНДЕР. СТЕРОИДТЕР.
|
|
Кіріспе. Органикалық қосылыстардың молекулаларын бейнелеу әдістері молекулалық, құрылымдық және электрондық формулалар. Көміртек қанқасының түрлері ациклді, циклді және гетероциклді қосылыстар.
|
2
|
Ациклді қосылыстар. Циклоалкандар. Жіктелуі. Кернеу энергиясы. Кернеу түрлері, циклдердің бөлінуі. Циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексанның құрылысы. Циклогексанның конформациялық анализі, аксиалды және экваториалды байланыстар. Циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан және олардың туындыларын алу әдістері. Химиялық қасиеттері
|
2
|
Зертханалық сабақ
|
|
Есеп шығару
|
1
|
Кернеу теориясы. Циклопропанның химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктері
|
1
|
МИКРОМОДУЛЬ 2 – АРОМАТТЫ ҚОСЫЛЫСТАР. БЕНЗОЛ ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
|
|
Дәріс сабақтары
|
|
Ароматты қосылыстар. Ароматтылық. Кекуленің формуласы. Бензол құрылысы. Бензол және оның гомологтары.
|
2
|
Бензолдың гомологтық қатары. Изомериясы. Номенклатурасы. Аром.қосылыстардың шығу тегі.
|
2
|
Ароматты қосылыстарының галоген туындылары. Гомолог қатары. Номенклатурасы. Изомериясы. Синтез тәсілдері. Хим. Қасиеттері. Нуклеофилді орны басу реакциялары. Металлорганикалық қосылыстардың түзілуі, орг. Синтезде олардың қолданылуы. Хлорбензол, бензилхлорид, бензилиденхлорид‚ бензотрихлорид.
|
2
|
Сульфо қышқылдар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Сульфирлейтін агенттер. Хим.қасиеттері. Функционалды туындылары: туздар, галогенангидридтер, амидтер, эфирлер. Олардың алынуы, қасиеттері, қолданылуы.
|
2
|
Нитроқосылыстар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Хим.қасиеттері. Ароматты қатарының полинитроқосылыстары.
|
2
|
Ароматты аминдер. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу әдістері. Хим. қасиеттері. Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, алу әдістері, қолданылуы.
|
2
|
Диазо- және азоқосылыстар. Диазоттау реакциялары, механизмі. Құрылысы. Хим. қасиеттері. Азобірігу реакциялары. Азоқосылыстардың маныздылығы. Бояуыштар ұғымы.
|
2
|
Фенолдар және хинондар. Бір-, екі-, көп атомды фенолдар. Алу әдістері. Хим. қасиеттері. Хинондар. П-бензохинон. Қасиеттері. Таутомериясы. Диендік синтездегі хинондар.
|
2
|
Альдегидтер және кетондар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Хим.қасиеттері. Бекманның қайта топтасуы, оның механизмі және практикалық манызы.
|
2
|
Ароматты карбон қышқылдары және олардың туындылары. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Хим.қасиеттері. Дикарбон қышқылдары. Оксиқышқылдар.
Аминоқышқылдар: антранил, п-аминобензой. Алу әдістері‚ құрылысы, қасиеттері‚ қолданылуы.
|
2
|
Полиядерлы ароматты қосылыстар.
|
|
Зертханалық сабақ
|
|
Бензолдың бензой қышқылынан алынуы
|
1
|
Есеп шығару. Бензолдың гомологтық қатары. Изомериясы. Номенклатурасы.
|
1
|
Бензол, толуол және нафталинді бромдау
|
1
|
Ароматты қосылыстарды сульфирлеу
|
1
|
Ароматты қосылыстарды нитрлеу
|
1
|
Ароматты аминдер. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу әдістері. Есеп шығару.
|
1
|
Қортынды сабақ. Есеп шығару.
|
1
|
Азоқосылыстардың маныздылығы. Бояуыштар ұғымы. Есеп шығару.
|
1
|
Фенолдар. Хим. қасиеттері.
|
1
|
Альдегидтер және кетондар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Хим.қасиеттері.
|
1
|
Ароматты карбон қышқылдары және олардың туындылары.
|
1
|
Полиядерлы ароматты қосылыстар.
|
1
|
МИКРОМОДУЛЬ 3 – БЕС МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР АЛТЫ МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР
|
|
Дәріс сабақтары
|
|
V-мүшелі гетероциклдер: фуран, тиофен, пиррол.
|
2
|
VІ-мүшелі гетероциклдер: пиридин, пиримидин‚ пиразин‚ қасиеттері‚ маныздылығы..
|
2
|
Зертханалық сабақ
|
|
Пиррол және фуранның түзілуі
|
1
|
Қортынды сабақ. Есеп шығару.
|
1
|
5.СТУДЕНТТІҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСЫНЫҢ ТАҚЫРЫПТАРЫ
1. Циклоалкендер, циклоалкадиендер, алынуы, қасиеттері, қолданылуы. Декалин, геометриялық изомериясы, конформациясы.
2. Хлорбензол, бензилхлорид, бензилиденхлорид‚ бензотрихлорид, олардың алынуы, қасиеттері, қолданылуы.
3. Ароматты қатарының полинитроқосылытары.
4. Азоқосылыстардың маныздылығы. Бояуыштар ұғымы.
5. Диендік синтездегі хинондар.
6. Аминоқышқылдар: антранил, п-аминобензой. Алу әдістері‚ құрылысы, қасиеттері‚ қолданылуы.
7. Пластмассалар. Жасанды талшықтар.
8. Жасанды каучуктер.
6. ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КАРТАСЫ
4 кесте
Тақырыбы
|
Көрнекті құралдар,
ТОҚ,
зертханалық тақталар (стенд)
|
Өздік меңгерілетін сұрақтар
|
Бақылау нысанасы
|
Дәрістер
|
Зертханалық
сабақтар
|
Практикалық
(семинар)
сабақтар (СОӨЖ)
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
Кіріспе. Органикалық қосылыстардың молекулаларын бейнелеу әдістері (Тақырып №1)
|
Есеп шығару
|
№1 такырып
|
химиялық ыдыстар,
реактивтер
|
Қосылыстардың эмперикалық, молекулярлық, құрылымдық формулалар
|
Есептер шығару
|
Ациклді қосылыстар. Циклоалкандар. Жіктелуі. Кернеу энергиясы.
(№2 такырып)
|
Кернеу теориясы. Циклопропанның химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктері
|
№2 такырып
|
плакаттар‚ схемалар
|
Терпеноидтар
|
Ауызша сұрау, тест сұрақта-рына жауап ру
|
Ароматты қосылыстар. Ароматтылық. Кекуленің формуласы. Бензол құрылысы.
(№3 такырып)
|
Бензолдың бензой қышқылынан алынуы
|
№3 такырып
|
плакаттар‚ схемалар
|
Изомерия түрлері
|
Ауызша сұрау, тест сұрақта-рына жауап беру
|
Бензолдың гомологтық қатары. Изомериясы. Номенклатурасы(№4 такырып)
|
Есеп шығару. Бензолдың гомологтық қатары. Изомериясы. Номенклатурасы.
|
№4 такырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Циклоароматтау
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Ароматты қосылыстарының галоген туындылары. (№5 такырып)
|
Бензол, толуол және нафталинді бромдау
|
№5 такырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
Қолданылуы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Сульфо қышқылдар.
(№6 тақырып)
|
Ароматты қосылыстарды сульфирлеу
|
№6 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
Сульфо тобының құрылысы
|
Есептер шығару, тестерге жауап беру
|
Нитроқосылыстар.
(№7 тақырып)
|
Ароматты қосылыстарды нитрлеу
|
№7 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
Молекуладағы электрон тығыздығының таралуына нитротобының әсері
|
Есептер шығару
|
Ароматты аминдер.
(№8 тақырып)
|
Ароматты аминдер. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу әдістері. Есеп шығару.
|
№8 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
Аминдердің қолданылуы
|
Есептер шығару
|
Диазо- және азоқосылыстар. (№9 тақырып)
|
Азоқосылыстардың маныздылығы. Бояуыштар ұғымы. Есеп шығару. .
|
№9 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Азобояғыштардың құрылысы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Фенолдар және хинондар.
(№10 тақырып)
|
Фенолдар. Хим. қасиеттері.
|
№ 10 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Хинондардың қасиеттері
|
Ауызша сұрау
|
Альдегидтер және кетондар. (№ 11 тақырып)
|
Альдегидтер және кетондар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Хим.қасиеттері
|
№ 11 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Карбонил тобының құрылысы
|
Тестерге жауап беру
|
Ароматты карбон қышқылдары және олардың туындылары.
(№ 12 тақырып)
|
карбон қышқылдары және олардың туындылары
|
№ 12 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Қолданылуы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Полиядерлы ароматты қосылыстар.
(№ 13 тақырып)
|
Ароматтыполициклдер
|
№ 13 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Нафтиламиндер қасиеттері‚ қолданылуы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар
(№ 14 тақырып)
|
Полиядерлы ароматты қосылыстар.
|
№ 14 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Гетероциклдердің алу әдістері
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар
(№ 15 тақырып)
|
Қортынды сабақ
|
№ 15 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Гетероциклдердің ароматтылығы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
7. Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
4 кесте - оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
Оқулықтардың , оқу-әдістемелік құралдардың атауы
|
Дана (сана)
|
Студенттердің саны
|
Қамтамасыз етілу пайызы
|
8.1.1.
|
2
|
5
|
40
|
8.1.2.
|
5
|
5
|
100
|
8.1.3.
|
50
|
5
|
100
|
8.1.4.
|
20
|
5
|
100
|
8.1.5.
|
1
|
5
|
20
|
8.1.6.
|
1
|
5
|
20
|
8.1.7.
|
10
|
5
|
100
|
8.2.1.
|
1
|
5
|
20
|
|
|
|
|
8. Әдебиеттер тізімі:
8.1.Негізгі
8.1.1.В.Ф.Травель. Органическая химия. М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. Т.1,2.
8.1.2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.
8.1.3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с.
8.2.Қосмша
8.2.1.В.А. Смит, А.Д.Дильман. Основы современного органического синтеза. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.- 750 с.
8.2.2. Дж. ДЖоулб, К. Миллс. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2009.- 728 с. (Лучший зарубежный учебник).
Достарыңызбен бөлісу: |
