К. Солнышкова органиқалық Химия

Павлодар

2010

КБК 24.2я7

О-66
ҚР Білім және Ғылым министрлігінің республикалық

оқу-әдістемелік кеңесінің М.Әуезов атындағы оқу-әдістемелік бөлімінің шешімімен баспаға ұсынылған

(Хаттама № 1, 11-желтоксан 2009 ж.)
Пікірсарапшылар:

Н. О. Джакипбекова - М. Әуәзов атындағы Оңтүстік Қазақстан мемлекетттік университетінің проф., т. ғ. д.;

Р. А. Амриев – С. Торайгыров атындағы Павлодар мемлекеттік университетінің проф., х.ғ. д.;

Е. Б. Баденов – Инновациялық Евразиялық университетінің профессоры, х.ғ.к.

О-66 Органикалық химия : оқу құралы (лабораториялық практикум)

050720- Бейорганикалық заттардың химиялық технологиясы

050721-Органикалық заттардың химиялық технологиясы

мамандықтарының студенттеріне арналған / К. Х. Жапаргазинова,

В. К.Солнышкова. – Павлодар : Кереку, 2010. – 56 б.

Оқу құралы жоғары оқу орындарының химия-технология мамандықтарының органикалық химиядан типтік бағдарламасына сәйкес құрастырылған.

Құралда «Органикалық химия» курсы бойынша лабораториялық жұмыстар келтірілген. Әрбір лабораториялық жұмыстың алдында қысқаша теориялық мәліметтер және процестің химизмі, қажетті аспаптар мен химиялық реактивтер тізімі берілген. Толық түрде эксперименталды бөлімін орындау барысы көрсетілген және бақылау сұрақтары келтірілген.

ӘОЖ 547 (07)

ISBN 978-601-238-106-1 КБК 24.2я7

.

© Жапаргазинова К. Х., Солнышкова В. К., 2010

К. Х. Жапаргазинова, В. К. Солнышкова

Оқу құралы

(лабораториялық практикум)
050720- Бейорганикалық заттардың химиялық технологиясы

050721- Органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандықтарының студенттеріне арналған

Павлодар

Берілген құралда органикалық химия лабораториясында жұмыс істеу кезіндегі қауіпсіздік техникасының ережелері келтірілген, негізгі аспаптардың және қондырғылардың жинау тәсілдері көрсетілген, лабораториялық құрал-жабдықтардың және химиялық ыдыстардың қажетті минимумы тізім ретінде құрастырылған, синтездердің егжей-тегжейлік баяндамалары берілген.

Оқу құралының мақсаты – студентті органикалық заттарының синтездерін жасауға үйрету және алған заттарды негізгі тәсілдерді қолданып айқындаумен, тазартумен және идентификациялаумен таныстыру; органикалық қосылыстарының сапалы анализімен таныстыру.

Лабораториялық жұмыстарға нұсқаулардың «теориялық бөлігі» қысқаша түрде баяндалғаны туралы студенттер білуі тиіс, сондықтан лабораториялық жұмыстарға дайындалу кезінде, ұсынылған әдебиеттер бойынша теорияны терең оқу қажетті.

Практика жағынан органикалық заттардың барлығы әртүрлі дәрежеде улы, ал олардың көпшілігі отқауіпті және жарылысқауіпті болып табылады. Сондықтан органикалық химия лабораториясында жұмыстарды орындау кезінде, қажетті сақтандыру ережелерін сақтау қажет. Бұл ережелерді сақтау жұмыскердің өзіндік қауіпсіздігін қамтамасыз ету мақсатымен ғана емес, сонымен қатар жұмысты бірге орындайтын серіктестерінің де қауіпсіздігін қамтамасыз ету үшін қажет.

Жалпы жағдайда берілген экспериментті жасауының қауіпсіздігін қамтамасыз ететін, сақ болушылық амалдарының сипаты жұмыстың түріне тәуелді болады. Бірақ та лабораторияда жұмыскерлердің әрқайсысы үшін міндетті түрде орындауы қажетті жалпы ережелері бар. Оларға жататындар:

- органикалық практикумды орындаушылардың әрқайсысында мақтақағазды кездемеден тігілген жұмыс халаты болуы керек;

- лабораторияда жалғыз жұмыс істеуге болмайды, себебі қайғылы оқиға кезінде, азап шеккен адамға ешкім көмек көрсете алмайды және апаттың зардаптарын ешкім жоя алмайды;

- тазалықты, тыныштықты, тәртіпті және қауіпсіздік техникасының ережелерін сақтау қажет, себебі жұмыстағы әрбір тәртіпсіздік, шапшаңдық, салақтылық көптеген жағдайда жұмысты қайта орындауға және ауыр зардаптары бар қайғылы оқиғаларға әкеледі;

- лабораторияда жұмыс істеушілердің әрқайсысы отқа қарсы қорғаныс аспаптары қайда орналасқаны туралы білуі қажет. Оларға келесі заттар жатады: отсөндіргіштер, себілген құмы бар жәшіктер, асбесттен немесе киізден жасалған көрпесі және бірінші медициналық көмекті көрсету үшін қажетті, медикаменттері бар дәрі қобдишасы (ерітінділер: калий перманганаты, бор қышқылы, калий гидрокарбонаты, йод ерітіндісі, валериан тамшылары, жара таңғышы, күйіктен майлары);

- лаборатория ішінде темекі тартуға, тамақ жеуге және химиялық ыдыстан су ішуге қатаң тыйым салынады;

- жұмысқа кіріскен кезде, пайдаланылатын және синтездендірілетін заттарының қасиеттерін алдын-ала оқып білу қажет. Экспериментті бастағанға дейін, жұмыс орындаудың техникасын және сонымен бірге аспаптың сызбасын жақсылап ұғу қажет. Жұмыстың жоспары, реакциялардың теңдеулері, қажетті анықтама берілгендері, есептеулері жұмыс журналында жазылынуы тиіс. Жұмысқа тек қана оқытушының рұқсатын алудан кейін кірісуге болады;

- лабораториялық бөлмедегі ескі-құсқысымен және ауаның ластануымен барлық тәсілдермен күресу қажет. Лабораториялық үстелдердің үстінде портфельдерді, дорбаларды және тағы басқа бөтен заттарды ұстауға тыйым салынады, лабораторияда сырт киімді ілуге және аяқ киімді қалдыруға болмайды, раковиналарды қағазбен, құммен және басқа қатты заттармен қоқыстауға болмайды, раковиналарға еріткіштердің, қышқылдардың, сілтілердің, реакциялық қоспалардың қалдықтарын, жаман иісі бар, көз жасы ағуына әсер тигізетін, отқауіпті заттарды құюға тыйым салынады. Ауаның ластануы мүмкін болатын барлық жұмыстарын тартып шығару шкафтарында өткізу қажет;

- беттің немесе қолдың терісіне заттар тимеу үшін, жұмысты тиянақты түрде орындау қажет, себебі бұл заттардың кейбіреулері теріге және шырышты қабықшаларына қоздырғыш әсерін тигізеді;

- қандай да болса заттардың дәмін көруге қатаң тыйым салынады. Заттарды иіске зерттеуін, ыдысқа еңкеймей және толық кеудемен ауаны жұтумен емес, қолдың жеңіл қозғалысымен оның буларын өзіне қарай абайлап бағыттаумен ғана өткізуге болады;

- әрекетті аспаптарды байқаудан тыс қалдыруға болмайды;

- заттар сақталынатын, барлық банкаларда, склянкаларда және тағы басқа ыдыстарда бұл заттардың атауымен этикеткелер болуы тиіс;

- пробиркелерде және колбаларда сұйықтарды және қатты заттарды жылытқан кезде, ыдыстардың ауыздары өзінен және жұмыс істеушілерден басқа жаққа бұрып тұруына көз салу қажет. Ыстық массаның кенет лақтырып тастауы кезіндегі жара алмас үшін, ашық жылытатын ыдыстарға үстінен қарауға болмайды;

- жұмысты аяқтағаннан кейін, суды, электраспаптарды өшіру қажет, жұмыс орнын тәртіпке келтіру керек.

Оқу лабораторияларында апаттардың және қайғылы оқиғалардың елеулі бөлігі шыныдан жасалған заттармен дұрыс емес және абайсыз жұмыс жасаудың салдарынан болады. Беттің, қолдың кесулері, күшті жылытылған шыныға абайламай тиген кезіндегі қолдың күйіктері және шыны жарықшақтарының көзге тиюі айрықша жиі кездеседі.

Шынымен жараларды келесі жағдайларда алуға болады: вакуумның ішінде айдауды өткізген кезде, вакуум-эксикатордан ауаны эвакуациялау кезінде, Бунзен склянкасынан шөгінділерді сору кезінде, пробиркаларға шыны трубкаларын абайламай енгізу кезінде, жеңіл ұшалатын заттары бар, тығыз жабылған ыдысты жару кезінде, ішкі көлемі айналадағы атмосферамен қатынас жасамайтын, дұрыс емес жиналған аспаптарды жылыту кезінде, қорғанысы жоқ қолдармен шыны трубкаларды және таяқшаларды сындыру кезінде; заттың үлкен көлемі бар ампулаларды дәнекерлеу кезінде жараларды алуға болады.

Шынымен жұмыс істеуі кезінде жаралардың алатын санын, кейбір негізгі ережелерді сақтаумен елеулі төмендетуге болады: шынымен жұмыс істеу кезінде, қорғаныс көзілдіріктерін қолдану қажет және қолдарын саусақты қолғаппен немесе орамалмен қорғау қажет; экспериментті бастағанға дейін, синтезді өткізу үшін жинаған аспаптарды және оларға бастапқы заттарды енгізуге дейін, оқытушыға көрсету керек; пробиркаларға шыны трубкаларды қондыру кезінде, бұл трубкалардың ұштарын кішкене балқытып, оларды сумен немесе глицеринмен сулау қажет, бұл кезде трубканы саусақтармен пробкаға қондырылатын ұшына жақын ұстау қажет, операцияны қолды орамалмен орап өткізу керек.

Препаративті органикалық химияда эфирлер, спирттер, бензол, ацетон және тағы басқа сол сияқты отқауіпті ерітінділерді жиі пайдалану қажет. Бұл заттармен ерекше абайлап жұмыс жасау керек, себебі олардың булары тез жануы мүмкін. Келесіні есте сақтау және атқару қажет:

- бұл ерітінділерді отқа жақын, жылы орындарда немесе жылытатын аспаптардың жанында ұстауға болмайды;

- оларды ашық отта, отқа жақын немесе ашық ыдыстарда жылытуға болмайды, оларды тек қана кері сулы мұздағышы бар сулы моншада жылытуға рұқсат беріледі;

- бұл ерітінділерді тек қана сулы мұздағышы бар сулы моншада лабораториялық үстелдің үстінде айдауға болады;

- көп сақталған эфирді алдын ала тотықтардың бар болуына тексергеннен кейін айдау қажет;

- егер лабораторияның ішінде көп жеңіл жанатын сұйық төгілсе, онда барлық жанғыштарын және электржылытқыш приборларын сөндіріп, әйнектерді ашып, төгілген сұйықты шүберекпен немесе орамалмен жинау қажет.
1.4 Жаралар және уланулар кезіндегі бірінші көмек

Термиялық күйіктер кезінде, күйіп кеткен жерлерін калий перманганатының ерітіндісімен немесе этил спиртімен мол сулау қажет, ал ауыр күйіктер кезінде – күйіктерге арналған майды жағу керек.

Қышқылдармен күйген кезде, күйіп кеткен жерін тез арада судың көп мөлшерімен, ал содан соң тағам содасының 3 %-ды ерітіндісімен жуу қажет. Сілтілермен күйген кезде, теріні сумен жуғаннан кейін, сірке қышқылының 3 %-ды ерітіндісімен сулап, ал содан соң қайтадан сумен жуу қажет. Судың ішінде ерімейтін, денеге түскен органикалық заттарды осы заттардың еріткішінің көп мөлшерімен жуу қажет, ал содан соң спиртпен жуып, майды жағу қажет. Қышқыл немесе сілті көзге тиген кезде, тез арада оларды судың көп мөлшерімен жуып, ал содан соң сода ерітіндісінде немесе бор қышқылында суланған, тампонмен өңдеп, және қайтадан сумен жуу қажет.

Кездейсоқ жағдайда адамның ішіне реактивтер түссе, көбірек су ішу керек. Сонымен қатар: қышқылдармен уланған кезде, екікөмірқышқылды содасының 2 %-ды ерітіндісін ішу керек, сілтілермен уланған кезде, 2 %-ды сірке немесе лимон қышқылының стақанын ішу қажет. Улану кезінде уланған адамды таза ауаға шығарып, қолдан дем алдыруын жасап, дәрігерді шақыру қажет.

Жанғыш сұйық жанған жағдайда, барлық жанғыштарын сөндіріп, жалынды асбесттік орамалмен жауып немесе құммен көміп тастап, немесе көмірқышқылды газы бар отсөндіргішін пайдалану қажет. Суда еритін отқауіпті заттарды (спирт, ацетон және т.б.) сумен сөндіруге болады. Егер де суда ерімейтін зат жанса (мысалы, эфир, бензол, бензин, скипидар), онда өрт сөндіру үшін суды пайдалануға болмайды, себебі өрт қауіпі жойылмай, жану ошағы үлкейе түседі.

Киімдер жанған жағдайда, сол адамның үстін жүнді, киізді немесе асбесттік көрпемен, халатпен немесе басқа киіммен жабу қажет. Ешбір жағдайда оған қашуға мүмкіндік беруге болмайды, себебі қозғалыс жалынды ұлғайтады.

1 Лабораториялық жұмыс. Қатты органикалық затты ерітіндіден қайта кристаллизация жолымен тазалау

Жұмыстың мақсаты: Бензой (немесе қымыздық) қышқылды ластайтын қоспалардан тазалау.

Теориялық бөлім. Қатты затты ерітіндіден кристаллизация (немесе қайта кристаллизация) жолымен тазалауы заттың және оны ластайтын қоспаларының әртүрлі еріткіш қабілетіне негізделген. Алынған заттың тазалығын балқу температурасы бойынша бағалайды – таза зат келесі кристаллизация кезінде өзгермейтін тұрақты температураға ие болады.

Тәсілдің мәні. Ластанған затты жылыту арқылы сәйкес келетін еріткіште ерітеді, ерітіндіні ыстықпен сүзеді, суыған кезде, кристаллизализациялауға мүмкіншілік береді.

Еріткішті таңдау. Еріткішті таңдау тазаланатын заттың физикалық-химиялық қасиеттеріне тәуелді болады. Еріткіш келесі талаптарды қанағаттандыру керек:

- кристаллизацияланған қосылыспен химиялық реакцияласпауы қажет;

- ондағы кристаллизацияланған заттың еріткіш қабілеттілігі суықта және жоғары температурада күшті айырмашылыққа ие болу қажет;

-еріткіш негізгі (тазаланылатын) затты, оның ластандырғыштарына қарағанда жақсы еріту қажет;

- тұрақты кристалдардың пайда болуына жағдай жасау қажет;

- булану немесе жуу жолымен кристалдардың бетінен жеңіл кетуі қажет.

Әдебиеттік мәліметтер болғамаған жағдайда, еріткішті және оның көлемін тәжірибелік жолымен таңдайды. Көбінесе еріткіштерді келесі ретпен бақылап, заттың еріткіш қабілетін зерттейді: су, метил немесе этил спирттері, сірке қышқылы немесе этилацетат, хлороформ немесе төртхлорлы көміртегі, бензол.

Реактивтер: бензой қышқылы; қымыздық қышқылы; дистильленген су.

Ыдыстар: 25, 100 мл көлемді химиялық стақандар; шыны құйғылар; 25, 50 мл көлемді өлшем цилиндрлер; 100 мл көлемді конусты колбалар.

Аспаптар: электрлік плиткалар; Бунзен колбалары; Бюхнер құйғысы; балқу температурасын анықтау аспабы.

Эксперименттік бөлім: Су бензой және қымыздық қышқылдары үшін сәйкес келетін еріткіш болып табылады.

75-100 мл көлемді стақанға немесе колбаға 1 г бензой қышқылын, 50 мл суды құйып, қоспаны қайнағанға дейін жылытады; сол кезде бензой қышқылы толығымен ериді. Ыстық ерітіндіні кішкентай бүктеулі сүзгі арқылы жылдам сүзеді (шыны құйғысы және сүзгісі бар колба кептіру шкафта жылытылған болуы керек). Сүзіндіні екі бөлікке бөледі. Ыдысты суық суға батырумен бір бөлікті тез суытады - сол кезде бензой қышқылы ұсақ кристалдар түрінде түседі. Ыстық ерітіндінің басқа бөлігін ауада баяу суытуға (20-25 мин.) қалдырады; бұл кездегі бөлінген бензой қышқылы әдемі үлкен пластиналы кристалдарды құрайды.

Қымыздық қышқылымен жұмыс істеген кезде, кішкентай стақанда немесе пробирканың ішінде 5 мл суда 2 г қышқылды ерітеді, жылытады, сонан соң жылдам сүзеді. Қымыздық қышқылы инелер түрінде кристалданады; кристалдардың көлемі суыту жылдамдығына тәуелді болады.

Бензой (немесе қымыздық) қышқылының алынған кристалдарын Бунзен колбасын және Бюхнер құйғысын қолданып, сорумен сүзеді. Қалдықты сүзетін қағазға салады және оны бұл қағазда кепкенше сығады.

Қайта кристалдандырылған және кептірілген қышқылды балқу температурасын анықтау үшін пайдаланады.

Балқу температурасын анықтау. Қатты органикалық зат үшін балқу температурасы сипаттамалы константа болып табылады. Балқу температурасын ішкі диаметрі 1 мм және биіктігі 40-50 мм болатын шыны капиллярда анықтайды. Зерттелген затты ступкада немесе сағаттық шыныда ұнтақтайды. Капиллярды толтыру үшін, оны ашық ұшымен заттың ішіне еңгізеді, біраз мөлшерін жинап алып, капиллярды дәнекерленген ұшымен үстелге тігінен қойылған ұзындығы 70-90 см болатын шыны түтікке лақтырады. Сол кезде зат капиллярдың түбіне қарай ауысады. Бұл операцияны биктігі 3-5 мм жақсы тығыздатылған бағана алынғанша бірнеше рет қайталайды. 1-ші суретке сәйкес балқу температурасын анықтайтын аспап термометр және капилляр орнатылған ұзынмойынды колбадан және оған қондырылған кең пробиркадан тұрады. Ұзынмойынды дөңгелектүпті колбаға силикон, вазелин майын немесе глицерин құяды. Жоғарыда келтірілген сұйықтарды қолданатын аспаптарды 250 ºС-тан жоғары емес температураға дейін жылытуға болады және міндетті түрде қорғаныс көзілдіріктерін немесе маскаларын кию қажет.



1– термометр; 2 – пробирка; 3 – сынамасы бар шыны капилляр; 4 – жылу тасымалдағышы бар колба (глицерин)

1-сурет – Балқу температурасын анықтайтын аспап

Капилляр термометрге резеңке сақинамен бекітеді. Капиллярдың ұшы термометрдің сынап шарымен бір деңгейде немесе сәл жоғары болу керек. Капилляры бар термометрді аспаптың ішіне орнатады және ерітіндінің температурасы минутына 5-7 ºС-қа, ал балқу температурасының маңында минутына 1 ºС-қа арту үшін электрплиткада жылытады. Заттың балқу температурасын заттың жұмсару моментінен және сұйық фазаның пайда болуынан бастап, заттың толық балқуына дейін температуралық интервалында санайды. Таза зат үшін бұл интервал 0,5-1 ºС аспайды.

Егер заттың балқу температурасы белгілі болса, ал оның анықтауын тазалық дәрежесін орнату мақсатымен өткізсе, онда басында аспапты күтілетін балқу температурасынан шамамен 10ºС-қа төмен жатқан температураға дейін тез жылытады, ал содан кейін жылытуды кемітіп, температураны баяу жоғарылатады (минутына 1 ºС-тан көп емес). Анық балқу температурасы заттың тазалығының белгісі болып табылады. Заттың ішінде қоспалардың бар болуы балқу температурасының төмендеуіне әкеледі және температуралық интервалды ұлғайтады.

2. Еріткіш қалай таңдалады?

3. Қайта кристаллизациялау кезіндегі операциялардың реті қандай?

4. Таңдалған еріткіш қандай талаптарды қанағаттандыру қажет?

5. Түсті боялған ластанулардан тазалау қалай өткізіледі?

6. Ыстық ерітіндіні суыту жылдамдығы кристалдардың көлеміне, тазалау дәрежесіне қалай әсер етеді?

Айдау процесін өткізу үшін 2-ші суретте көрсетілгендей аспап жиналады. Ол Вюрц колбасынан, термометрден, тура бағытты төмен ағатын тоңазытқыштан, аллонжтан, схемаға сәйкес қыздыруға арналған құралдан, қабылдағыштан тұрады. Аспапты муфталармен және ұстағыштармен қамтамасыз етілген 2 штативқа бекітеді. Аспапты жинағанда келесіге көңіл аудару қажет:

- термометр айдау колбасына қатаң вертикал түрде орналастырады. Термометрдегі сынапты шар түтік аузынан шамамен 0,5 см төмен орналасуы және айдалатын сұйықтардың буымен толық шайылуы қажет;

- су тоңазытқышқа төменгі тесігі арқылы келеді, ал жоғарғы тесігі арқылы шығады;

1 – айдау колбасы; 2 – термометр; 3 – тоңазытқыш; 4 – аллонж;

5 – қабылдағыш
2-сурет – Мұнайды айдауға арналған аспап
Жұмыстың мәні. Вюрц колбасын айдауға арналған сұйықпен берілген көлемде ( колбаның сыйымдылығынан 2/3-тен аспайтындай) толтырады. Сұйықтың біркелкі қайнауы үшін колбаға бірнеше «қайнағыш» орналастырылады (жылтыратпаған фарфор кесектері). Суды ашады да, аспапты қыздырады. Колбада біркелкі баяу қайнау болу үшін қыздыруды бақылап отыру қажет. Өте тез қыздырғанда булар аса қызып кетеді. Айдау температурасын қағазға жазып отырады. Температура сұйықтың негізгі массасы айдалғандағы температурадан 2 – 3 ^оС жоғары көтерілгенде, айдауды аяқтайды. Айдауды аяқтаған соң дистиллят көлемін өлшейді.

Жұмыстың орындалуы. 100 мл-лік Вюрц колбасына 60-70 мл мұнай құйып, бірнеше «қайнағыш» тастайды. Суды ашады. Колбаны абайлап жабық плиткада немесе құмды моншада қыздырады. Дистиллятты пробиркаларға немесе өлшейтіні цилиндрлерге жинайды, келесі фракциялардың көлемін өлшейді:

1. 
   70 ºС дейін – петролей эфирі;
   
2. 
   70-90 ºС – лигроин;
   
3. 
   90-120 ºС – «жеңіл» бензин;
   
4. 
   120-150 ºС – «орташа» бензин;
   
5. 
   150-280 ºС – керосин.
   

2. Атмосфералық қысымдағы айдау қашан қолданылады?

3. Айдау кезінде термометрді қалай орналастырады?

4. Айдау кезіндегі қатты соққыларды қалай болдырмауға болады?

5. Тура бағытты тоңазытқыш қашан қолданылады?

6. Жеңіл қайнайтын сұйықтардың салқындатқыш режимі қандай болуы керек? Аса қайнайтын сұйықтардың ше?