Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки 260100 "Продукты питания из растительного сырья"

Утверждаю: проректор по УР

_______________ В.В. Рыбкин

« » 2011 г.

- основных концепций теоретической органической химии;

- современных методов определения состава и строения органических соединений;

- реакционной способности органических веществ.

1. 
   Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
   

Органическая химия относится к базовым естественнонаучным дисциплинам и основывается на знаниях, полученных в результате освоения химии и физики в средней школе. Успешному освоению дисциплины сопутствует параллельное изучение общей и неорганической химии, физики и математики как базовых естественнонаучных дисциплин. Для успешного освоения дисциплины студент должен знать:

- основные методы синтеза и химические свойства органических соединений.

- взаимные превращения основных классов органических соединений.

- механизмы основных органических реакций (радикальное замещение, электрофильное присоединение, электрофильное замещение, нуклеофильное замещение, нуклеофильное присоединение)

- методы идентификации органических соединений.
уметь:
- называть органические соединения по рациональной и систематической номенклатуре.

- классифицировать реакционные центры органических соединений и приводить соответствующие реакции.

- осуществлять переход от одних классов соединений к другим, основываясь на методах синтеза и химических свойствах органических соединений.

- уметь составлять схему синтеза нужного органического соединения.

- идентифицировать соединения на основании физико-химических методов анализа.

- проводить самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных данных, ресурсов Internet).

- пользоваться справочной и монографической литературой в области органической химии.
владеть:
закономерностями химических превращений органических соединений, методами синтеза и идентификации органических соединений.
Изучение органической химии составляет основу дальнейшего освоения следующих дисциплин: физическая химия, коллоидная химия, аналитическая химия, ФХМА, экология.

2. 
   Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины:
   

- способен сочетать научный и экспериментальный подход для решения поставленных задач (ОНК-2);

- способен решать научные и экспериментальные проблемы в ходе профессиональной деятельности (ОНК-3);

- способен осуществлять выбор необходимой современной материальной базы для решения поставленных задач (ОНК-4);

- способен к систематизации и классификации материалов и технологических процессов в зависимости от функционального назначения и художественных особенностей изготавливаемого объекта (ПК-12);

- терминологию и номенклатуру важнейших классов органических соединений;

- современные представления о природе и типах химической связи;

- важнейшие способы получения и химические свойства углеводородов и функциональных производных;

- генетическую связь между основными классами органических соединений;

- закономерности изменения химических свойств в зависимости от строения молекул;

- важнейшие методы исследования структуры и свойств органических соединений;

- основные правила охраны труда и техники безопасности при работе в химической лаборатории;

- современные тенденции развития органической химии.
уметь:
- использовать основные теоретические представления органической химии для предсказания строения и свойств соединений;

- анализировать физико-химические свойства простых и сложных веществ;

- проводить простейший учебно-исследовательский эксперимент на основе владения основными приемами техники работ в лаборатории;

- оформлять результаты экспериментальных работ и формулировать выводы;

- работать с химическими реактивами и лабораторным химическим оборудованием.
владеть:
- теоретическими методами описания свойств простых и сложных веществ на основе электронного и геометрического строения молекул;

- основными методами синтеза органических соединений;

- методами поиска и обмена информацией в глобальных и локальных компьютерных сетях, техническими и программными средствами, используемыми в современной химической практике.
4. Структура дисциплины «Органическая химия»

Общая трудоемкость дисциплины составляет 6 зачетных единиц, 216 часов.

Предмет органической химии. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основополагающее значение идей А. М. Бутлерова для прогресса органической химии.

Причины выделения органической химии в самостоятельную науку. Характерные особенности органических соединений.

Классификация органических соединений по функциональным группам. -Элек­тронные и атомные функциональные группы. Представления об электронном строении атомов - органогенов (Н, С, Р, N, О, S, С1). Электронные конфигурации атомов - органогенов в основном, возбужденном и ионизированном состояниях и геометрическая структура молекул, образуемых ими. Особенности химических связей углерод - углерод, углерод - водород и углерод - контактный атом функциональной группы. Особенности реакционной способности органических соединений и ее количественные характеристики (константа скорости при стандартных условиях, энергия и энтропия активации).

Гомологический ряд алканов. Общая формула. Изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Номенклатура (ИЮПАК, рациональная и тривиальная). Общая характеристика ковалентных связей С-С и С-Н в молекуле алкана. Основное и возбужденное состояние атома углерода. Тетраэдрическая модель насыщенного атома углерода. Валентные углы в алканах. Понятие о свободном вращении вокруг С-С связи. Конформации молекул алканов.

Природные источники насыщенных углеводородов. Промышленные и лабораторные способы получения: гидрирование непредельных соединений, реакция Вюрца, декарбоксилирование карбоновых кислот.

Физические свойства алканов. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду.

Химические свойства алканов. Радикальные реакции замещения: галогенирование, окисление, нитрование, сульфохлорирование. Реакции свободнорадикального замещения в алканах Н-атома (S_R2). Свойства свободных радикалов.

Термическая деструкция алканов (пиролиз и крекинг).

Использование предельных углеводородов в органическом синтезе. Пути их превращения в функциональные производные. Углеводороды как топливо.

Насыщенные циклические углеводороды (циклоалканы).

Циклоалканы. Генетическая связь с алканами. Классификация циклоалканов: малые циклы С₃-С₄; обычные циклы С₅-С₇; средние циклы

Физические свойства циклоалканов. Химические свойства. Отличительные особенности реакций алканов и циклоалканов. Реакции раскрытия малых циклов. Циклопропан и циклогексан.

Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура. Скелетная изомерия алкенов. Изомерия положения. Цис-, транс- (Z, E)-изомерия. Второе валентное состояние атома углерода (sр²-гибридизация). Квантово-механическая трактовка двойной связи. Длина, энергия двойной связи.

Природные источники алкенов. Их синтез в технике и в лаборатории: пиролиз и крекинг парафинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных, синтез из галогенпроизводных и др. Физические свойства алкенов.

Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения (присоединение по двойной связи галогенов, галогеноводородов, неорганических кислот, гидроборирование). Механизм электрофильного присоединения A_E2 в алкенах. Карбокатионы, стабилизация карбокатионов. Правило Марковникова о характере присоединения молекул типа НХ, его теоретическое объяснение. Реакции свободнорадикального присоединения. Перекисный эффект Караша.

Гидрирование алкенов. Окисление алкенов.

Понятие о мономерах и полимерах. Типы полимеризации (радикальная, катионная, анионная, координационная).

Основные пути использования алкенов в технике.

Стереоизомерия в органической химии. Геометрическая изомерия алкенов и циклоалканов. Правила E,Z-номенклатуры. Оптическая изомерия. Оптическая активность органических соединений. Хиральность молекул. Энантиомеры. Проекционные формулы Фишера. Определение относительной и абсолютной конфигурации молекулы по системе Кана-Ингольда-Прелога. Понятие об асимметрическом синтезе.

Синтез ацетиленовых углеводородов из галогенопроизводных углеводородов, алкилирование алкинов и др.

Физические свойства алкинов.

Химические свойства алкинов. Особенности реакций электрофильного присоединения галогенов и галогеноводородов к алкинам. Их механизм. Реакции нуклеофильного присоединения. Винилирование. Гидратация по Кучерову; присоединение спиртов, уксусной и синильной кислот. Механизм этих реакций. Гидрирование. Димеризация ацетилена. RС-Н ацетилены как СН-кислоты. Ацетилениды и их свойства.

Промышленные синтезы на основе ацетилена.

Углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены).

Три типа диеновых углеводородов. Классификация и номенклатура. Строение. Углеводороды с сопряженными двойными связями: дивинил, изопрен.

Метод молекулярных орбиталей в органической химии. Основные понятия метода МО — связывающие, разрыхляющие и несвязывающие орбитали. Числа заполнения орбиталей, порядок связей и устойчивость соединений. Энергетическая диаграмма молекулярных орбиталей сопряженных π-электронных систем типа СН₂(СН)_nСН₂. Расчет НСМО.

Способы получения бутадиена и изопрена из нефтяных газов. Получение бутадиена из спирта (С. В. Лебедев), бутандиола-1,4.

Физические свойства сопряженных диеновых углеводородов.

Химические свойства сопряженных диеновых углеводородов. Присоединение водорода, галогенов и галогеноводородов в положения 1,2 и 1,4. Механизм электрофильного присоединения к сопряженным диенам. Рассмотрение с точки зрения НСМО.

Реакции полимеризации алкадиенов. Понятие о натуральном и синтетических каучуках.

Ароматические углеводороды.

Понятие об ароматическом характере соединений. Бензол. Развитие представлений о строении бензола. Недостаточность описания молекулы бензола формулой Кекуле. Квантово-химическое представление о строении бензола. Молекулярные орбитали бензола. Энергия ароматической стабилизации.

Критерии ароматических молекул (геометрические, химические и электронные). Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы: аннулены, тропилий-катион, азулен и др.

Ароматические углеводороды на основе бензола (арены).

Общая формула. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия производных бензола. Природные источники ароматических соединений. Способы получения бензола в технике. Генетическая связь ароматических соединений с соединениями неароматического характера, примеры взаимных превращений.

Физические свойства бензола и его гомологов.

Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения в аренах Н-атома (S_E2). Механизм (S_E2) - реакций. Экспериментальные доказательства существования - и -интермедиатов (комплексов). Реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования.

Применение теории МО для оценки влияния заместителей на скорость и направление S_E2 - реакций аренов. Ориентация в реакциях электрофильного замещения у гомологов бензола. Орта- и пара- ориентанты. Мета-ориентанты. Электронейтральные заместители. Их примеры. Электронные эффекты заместителей. Квантово-механические основы ориентирующего действия заместителей. Стерические эффекты. Соотношение изомеров при электрофильном замещении, их зависимость от условий реакции. Радикальное замещение в алкильной цепи. Расщепление бензольного кольца. Окисление бензола и его гомологов. Бензол. Толуол. Ксилолы.

Ароматические углеводороды с несколькими изолированными бензольными ядрами.

Дифенил, получение и свойства. Строение молекулы. Полифенилы.

Дифенилметан и трифенилметан, их синтез и свойства. Гексафенилэтан. Стабильные карбкатионы, карбанионы и радикалы - производные трифенилметана. Красители трифенилметанового ряда.

Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными ядрами. Линейные (ацены) и ангулярные ацены.

Нафталин. Антрацен. Фенантрен. Пирен. Строение. Энергия сопряжения.

Промышленные источники. Применение.

Физические свойства конденсированных аренов.

Химические свойства: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Особенности реакций электрофильного замещения. Активность -положений в нафталине. Реакции окисления, гидрирования.

Канцерогенные углеводороды

Классификация. Первичные, вторичные, третичные галогеналканы. Изомерия. Номенклатура. Характеристика связи С-Г (галоген). Состояние атома галогена в молекулах галогенопроизводных. Полярность и энергия связи С-Г. Электронные эффекты атомов галогенов. Индукционные эффекты (±I-эффект) и эффекты сопряжения (±С-эффект) в галогеналканах (R-Г) и галогенаренах (Ar-Г).

Способы введения галогенов. Непосредственное галогенирование алканов, циклоалканов и аренов. Другие методы получения галогенопроизводных: из алкенов, алкинов, диенов, спиртов, альдегидов и кетонов. Непрямые методы введения галогенов в ароматическое ядро.

Физические свойства R-Г и Ar-Г.

Химические свойства. Подвижность атома галогена в реакциях замещения. Реакция R-Г и Ar-Г с металлами. Реакции нуклеофильного замещения галогена (на NН₂, ОН и др.) и их механизмы S_N1 и S_N2. Переходное состояние и параметры активации в этих реакциях. Особенности замещения галогена в аллильном и бензильном положении. Замещение атома галогена при sр²-гибридном атоме углерода. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нуклеофильного замещения галогена.

Реакции элиминирования. Механизмы реакций элиминирования Е1, Е2. Стереохимия Е2-реакций. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и элиминирования

Фторзамещенные углеводородов. Особенности связи С-F. Инертность атома F к реакциям замещения. Применение фторалканов и фторалкенов. Способы введения атома фтора. Перфторуглеводороды. Фторолефины. Фреоны. Фторопласт.
Кислородсодержащие производные углеводородов.

Одноатомные спирты.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Общая формула. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Строение функциональной группы спиртов. Характеристика связей (С-О и О-Н) в молекулах спиртов: длина связей, состояние гибридизации атомов, валентные углы, энергия, полярность. Водородная связь в спиртах, ее характеристика. Способы получения спиртов: гидролиз галогеналкилов, действие металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны, сложные эфиры, хлорангидриды и нитрилы; гидратация непредельных соединений, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров карбоновых кислот.

Физические свойства спиртов. Ассоциация спиртов и методы ее изучения.

Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной ионизации спиртов. Алконоляты. Алкилоксониевые соли. Нуклеофильное замещение ОН-группы на остатки кислот (НГ, Н₂SО₄ и т.д.). Механизм реакции. Дегидратация спиртов до алкенов и простых эфиров. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов.

Двухатомные спирты или гликоли. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы их синтеза.

Физические свойства. Особенности химического поведения.

Трехатомные спирты. Глицерин. Получение из жиров.

Классификация. Номенклатура. Выделение фенолов из каменноугольной смолы. Получение фенолов из сульфокислот, галогенопроизводных, ароматических аминов. Кумольный способ синтеза фенола. Физические свойства фенола.

Химические свойства. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной ионизации фенолов. Феноляты. Алкилирование и ацилирование ОН-группы фенолов. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование. Гидрирование фенолов. Промышленное использование фенола.

Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Синтез, свойства и применение. Трехатомные фенолы. Пирогаллол, оксигидрохинон. Флороглюцин. Синтез, свойства, применение.