КӨМІРСУЛАР Жалпы мәліметтер, құрылысы

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н₂О және СО₂) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады.

Фотосинтездің сызба нұсқасы:

Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО₂ сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады.

Кейбір көмірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.

Көмірсулардың жалпы формуласы: С_mH_2nO_n, олардың қасиеттері оксиальдегидтер мен оксикетондарға жуық. Өсімдіктердің құрғақ заттарының 80%, жануарлардың 20 % көмірсулар үлесіне тиеді.

Көмірсулар молекуласындағы көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді:

3 көміртегі атомы болса - триоза – глицеральдегид және диоксиацетон;

4 көміртегі атомы болса - тетроза – эритроза және эритрулоза;

5 көміртегі атомы болса - пентоза – рибоза және рибулоза;

6 көміртегі атомы болса - гексоза – глюкоза және фруктоза.

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.

Биологиялық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты) – альдоза (альдоспирт), фруктоза (жеміс қанты)- кетоза (кетоспирт) жатады.

Моносахаридтер - қатты заттар, суда жақсы ериді, дәмі тәтті, реакция ортасы бейтарап. Монозалардың ациклді түрімен қатар циклді түрлері бар. Моносахаридтердің циклді түрлерін жарты ацетальді дейді. Сулы ерітінділерде екі циклді формалар – пираноза және фураноза болады.

Алты мүшелі цикл альдегид тобы ОН тобымен әрекеттескенде түзіледі, егер С₅ болса, альдогексоза, С₆ болса, кетогексоза түзіледі. Осындай циклдер пираноздар деп аталады.Бес мүшелі альдогексоз циклі түзілу үшін С₄, ал С₅ болса, кетогексоздар – фураноздар түзіледі.


Мысалы, глюкоза сулы ерітіндіде 5 таутомерлік форма түрінде болуы мүмкін: ашық, альфа- мен бета-пираноза және альфа- мен бета-фураноза. Таутамерияның осындай түрі цикло-оксо-таутомерия деп аталады.

Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға біртіндеп ауысады. Мұндай жаңадан дайындалған моносахарид ерітіндісінің оптикалық белсенділігінің өзгеру құбылысын мутаротация деп атайды.

Химиялық қасиеттері
Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо- және альдегид (немесе фруктозадағы кето-) топтарына байланысты.

1. Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді.

2. Тотығу реакциясы. Барлық гексоза - альдозалар жеңіл тотығады. Олар альдегидтер сияқты күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс (І) оксидін береді. Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады, глюкозанда альдегид тобы бар екендігін дәлелдейді.

глюкоза	Фелинг сұйығы	Глюкон қышқылы	Сегнет тұзы

2CuOH → Cu₂O + H₂O

D-глюкоза	Енол түрі	D-фруктоза
	D-манноза

Сахароза +Н₂О → глюкоза + фруктоза

Лактоза +Н₂О → глюкоза + галактоза

Мальтоза+ Н₂О → глюкоза + глюкоза

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза ақ түсті, дәмі тәтті, суда жақсы еритін кристалды зат. Сахарозада бос жартылай ацетальды гидроксил топтары болмағандықтан, оның тотықсыздандырғыш қасиеті жоқ. Сахароза тотықсыздандырылмайтын дисахаридке жатады.

Сахорозаның химиялық қасиеттері оның құрамындағы функционалдық топтарға байланысты. Сахарозаның құрамында гидроксотоптарының болуына байланысты ол глюкоза сияқты мыс гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді. Ал қышқылдарымен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі. Сахарозада альдегид тобы болмағандықтан ол күміс (І) оксидімен әрекеттеспейді.

Лактозаның молекуласындағы альдегид тобын тотықтырып, лактобион қышқылын алуға болады. Қыздырғанда лактоза күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен күміс айна реакциясына түседі, ал Фелинг сұйығымен әрекеттескенде реакцияның нәтижесінде мыс (І) оксиді бөлініп шығады. Сондықтан ол тотықсыздандырылатын дисахаридке жатады.

Амилаза – сызықты мономер, 200-350 мономер буындарынан тұрады, D-глюкопиранозды қалдықтары α – 1,4-глюкозидті байланыспен байланысқан:

Крахмал гидролизденгенде аралық заттар, ерімтал крахмал декстриндерге, содан кейін мальтозаға ыдырайды.

Клетчатка тек қана Швейцар реактивінде (сұйытылған Сu(OH)₂, концентрлі NH₃ және концентрлі H₂SO₄) ериді. Таза клетчатка молекулалық массасы 100 000 және одан да астам, түссіз, иіссіз, талшықты, ақ түсті зат. Целлюлозаның әр буынында 3 гидроксил тобы болады, олар минералды қышқылдармен, органикалық қышқылдармен күрделі эфир түзуге қатысады:

Сірке қышқылымен әрекеттесіп, ацето-, диацето-, триацетоцеллюлоза түзеді. Целлюлоза толық тотығу реакциясына түссе, көмір қышқыл газы және су түзіледі:

Минералды қышқылдарымен гидролизденеді:

2. Көмірсулардың химиялық қасиеттері.

Мына көмірсулардың структуралық формулаларын жазу керек: альдогексоза, кетогексоза, моносахарид, полисахарид, дисахарид, мальтоза.

3. 3,6 грамм альдоза ( жалпы формуласы C_nH_2nO_n) мыс (II) гидроксидімен әрекеттескенде, 2,86 грамм Cu₂O түзілген болса, альдозаның формуласы қандай болады? Жауабы: C₆H₁₂O₆.

4. Мына жауаптардың қайсысы глюкозаға тән: а. Феллинг ерітіндісімен тотығады; б.оптикалық активті; в. Қант тобына жатады, қанның құрамына кіреді.

5. 38 грамм 90% сахарозаны қышқыл катализатор қатысында гидролизге ұшыратса, неше грамм глюкоза түзіледі? Жауабы: 18грамм.

Фелинг сұйықтығын мыс (ІІ) сульфаты ерітіндісі мен сегнет тұзының сілтілік ерітіндісін бірдей көлемде әрекеттестіріп алады. Фелинг сұйықтығының түсі қара – көк, келесі реакциялар жүреді:

А) СuSO₄ + 2 NаOH → Cu(ОН)₂ + Nа₂SО₄ Фелинг сұйықтығы – шарап қышқылының калий-натрий тұзы (сегнет тұзы) мен мыс гидроксидінің қоспасы, ол альдегидпен әрекеттескенде, альдегид карбон қышқылына айналып, ал Фелинг сұйығы мыс (ІІ) оксидіне дейін тотықсызданады.



Жұмыс барысы: Алынған Фелинг сұйығына 1 мл глюкоза ерітіндісін құйып, қоспаны су моншасында қыздырады. Глюкозаның глюкон қышқылына дейін тотығуынан, Фелинг сұйықтығы мыс (І) оксидіне дейін тотықсызданады. Реакция нәтижесінде қызыл түсті мыс (І) оксидінің тұнбасы түседі. Реакция теңдеуін жаз№

3 – тәжірибе. Тотықсызданатын және тотықсызданбайтын дисахаридтер

Жұмыс барысы: Үш пробиркаға 1 мл 1% - тік сахароза, мальтоза, лактоза ерітінділерін құйып, әрқайсысына 1 мл Фелинг сұйықтығынан тамызып, үшеуін де қайнағанға дейін қыздырады. Сахароза бар пробиркада мыс тотықсызданбайды, ал қалған екеуінде де қызыл түсті мыс (І) оксиді тұнбаға түседі.

1. 
   Сахароза, мальтоза, лактозаның структуралық формуласын жазып, дисахаридтердің Сu (ОН) ₂ әрекеттесу ерекшелігін түсіндіріңіздер.
   
2. 
   Мальтоза мен лактозаның тотығу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
   

Пробиркаға 2 мл күкірт қышқылын құйып спирт шамында қыздырады. 4 – 5 минуттан кейін қоспадан 1 – 2 мл бөліп алып, суытады да оған йод ерітіндісін тамызады. Бұл әдісті әрбір минут сайын қайталаса, сынауға алынған қоспаның түсі көк түстен күлгін түске дейін біртіндеп өзгереді, ең соңында йод әсері байқалмайды. Йодтың түсінің өзгермейтін себебі, крахмал біртіндеп гидролизденіп, реакция соңында глюкозаға айналады.

1. Моносахаридтердің химиялық қасиеттерін айтыңыздар.

2. Сахарозаның гидролиздену реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

3. Глюкоза спиртті ашығанда 0,23 кг этанол түзілген болса, қанша көмір қышқыл газы түзілді?(Жауабы:112л.).

4. 1 тонна 90-пайыздық шығыммен тринитроцеллюлоза алу үшін 98-пайызды (тығыздығы 1,5г/мл) азот қышқылынан қанша көлем алу керек? (Жауабы:0,48м³ ).

5. Сахароза гидролизі әсерінен түзілген өнім күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде 21,1г күміс бөлінген. Сонда қанша сахароза гидролизге ұшыраған? (Жауабы: 34,2г.).

1. 
   Изомерия және номенклатура
   

1.2. Глюкозаның альдегидті және циклді формулаларын жазу керек. Олардың айырмашылығын көрсету керек.

1.3. Глюкозаның альдоспиртке жататынын қалай анықтаған?

1.4. Глюкозаның циклді молекуласы түзілгенде, оның α- және β-формалары пайда болады. Екі формаға да мысал келтіру қажет.

1.5. Глюкозаның изомерлерін жазып, олардың глюкозадан айырмашылығын көрсету керек.

1.6. Құрамы С₅Н₁₀О₅ (моносахарид) альдозаның карбонильді және циклді формасын көрсету керек.

1.7. Крахмалдың молекуласының формуласы, оның бір құрылымдық буынының структуралық формуласын жазу қажет.

1.8. Целлюлозаның молекуласы қалай құрылған? Бір құрылымдық буынының структуралық формуласын жазу керек.

1.9. Егер мақта талшығының молекулалық массасы 1 620 000 болса, қанша құрылымдық буын С₆Н₁₀О₅ болады?

1.10. Целлюлоза мен крахмалдың құрылымдың буындарының формуласын жазып, айырмашылығын көрсету керек.

1.11. Полисахаридтердің жалпы формуласы (С₆Н₁₀О₅)_n. Егер лен талшығы клетчаткасының молекулалық массасы 5 850 000 болса, ал мақта талшығы клетчаткасының молекулалық массасы 1 750 000 болса, «n» мәндері қанша болады?
2. Химиялық қасиеттері

2. 1. Глюкозаның сірке қышқылының ангидриді 5 молекуласымен реакция теңдеуін жазу керек және алынған өнімді гидролизге ұшырату керек. Реакция теңдеуін жазу керек.

2. 2. Глюкозаның мыс (II) гидроксидімен әрекеттесуінің теңдеуін жазу керек.

2. 3. Глицеринді тотықтырып триоз алу керек.

2. 4. Глюкозаның күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттесуінің теңдеуін жазу керек. Бұл реакция қалай аталады? Бұл реакция қандай функционалды топқа тән? 11,6 г Аg₂O бар бұл ерітінді қанша глюкозаны тотықтырады?

2. 5. Глюкозаның тотықсыздану реакциясының теңдеуін жазу керек. Алынған заттың аты.

2. 6. Глюкозаның биологиялық мәні.

2.7. Глюкозаның ашу реакцияларының (3) теңдеулерін жазу керек. 360 г глюкоза ашығанда қанша көмір қышқыл газы бөлінеді? 1 кг глюкозасы бар 10 кг ерітінді ашығанда қанша СО₂ бөлінеді және алынған спирттің пайызды концентрациясын есептеу керек.

2.8. 18 г глюкозаны ашытқанда түзілген көмір қышқыл газын 7,4 г Са(ОН)₂ бар мөлдір ерітіндіден өткізгенде, ол ерітінді мөлдір болып қала ма әлде онда тұнба пайда бола ма?

2.9. Крахмалдың толық гидролизі нәтижесінде түзілген өнім күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісінен күмісті тотықсыздандырады, ал сірке қышқылымен күрделі эфир түзеді. Сонда крахмал толық гидролизге ұшырағанда қандай зат түзілген? Барлық реакциялардың теңдеулерін жазу керек.

2.10. Глюкоза тағам өндірісінің қандай тармақтарында қолданылады?

2.11. 1 кг сахарозадан гидролиз арқылы қанша фруктоза алынады?

2.12. 12% сахарозасы бар 5 т қызылшаны диффузорға салып 1000 л ыстық су жіберіледі. Егер қызылшадан сахорозаның экстракциясы 90%-ке жүретін болса, диффузордан шыққан ерітіндідегі сахорозаның проценттік концентрациясы қанша.

2.13. Мына өзгерістердің жүру реакцияларының теңдеулерін жазу керек:

С₁₂Н₂₂О₁₁ → С₆Н₁₂О₆ → С₂Н₅ОН → С₂Н₄ → С₂Н₅СI

2.14. Этил спиртін мына кесте бойынша алады: картоп→ крахмал → глюкоза → этил спирті. 15% крахмалы бар картоптан қанша сусыз спирт алынады?

2.15. 1 тонна ағаштан алынған целлюлозаны толық этерификациялау үшін қанша көлем 80%-ті сірке қышқылы (ρ =1600 кг/м³) қажет? Ағаштағы целлюлоза 50%- массасы бойынша. Есепті целлюлозанің бір элементар буынына есептеу керек.

2.16. Глюкозаның сүт қышқылын түзіп ашу процесіне 45 кг глюкоза алынған, түзілген сүт қышқылының массасы 40 кг болса, өнімнің шығымын есептеу керек.

2.17. 1 т тринитроцеллюлоза алу үшін (шығымы 90%) қанша көлем 98%-ті (ρ =1500 кг/м³) азот қышқылы қажет?

2.18. Ағаш қалдықтарынан (жоққа, үгінді) бутадиен каучугін алу жағдайларын көрсетіңдер. 1т ағаштан, егер целлюлоза 50% болса, қанша каучук алуға болады? Барлық реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.19. 143,75 л 96%- этанол (ρ=800 кг/м³) алу үшін қанша масса жүгері дәні қажет екенін есептеу керек, егер оның шығымы 80% болса және жүгері дәніндегі крахмалдың массалық үлесі 0,7 болса.

3. Алу жолдары

3.1. Крахмалдың фотосинтез реакциясының теңдеулерін жазу керек.

3.2. Картоптың крахмал алу сатыларының теңдеулерін жазу керек.

3.3. Глюкозаны өндірісте алу әдістерін көрсету керек.

3.4. Целюлозаны алудың негізгі көздері.

3.5. 95% целлюлозасы бар 0,4 кг мақтадан 0,19 кг глюкоза алынған. Глюкозаның шығымын есептеу керек. Есептерді целлюлозаның бір элементер буынына есептеу керек.

3.6. Егер картоптағы крахмал 20% болса, глюкозаның шығымы 80% болса, 11 25 кг картоптан қанша глюкоза алынады.