0Учебная дисциплина _________Химия___________________
1(наименование)
2
3Направление подготовки _______020400.62 Биология,_________
Профиль подготовки __Ботаника, Биохимия, Зоология, Биоэкология_____
Квалификация (степень) выпускника
__________________бакалавр__________________
4
5Кафедра _________Органической химии_____________________________________
(название)
Курс _____1_____ семестр _____2_______
форма обучения _____очная___________________
Программа разработана
|
доцентом, Петуховой Т.В., к.х.н.
|
|
(должность, Ф.И.О., ученая степень, звание автора(ов) программы)
|
|
| Рецензент(ы) __________________________________________________________
(должность, Ф.И.О., ученая степень, звание рецензента(ов) программы)
Йошкар-Ола
2011
Рекомендована к утверждению решением учебно-методической комиссии/ учебно-методического совета)
|
| Рассмотрена и одобрена на заседании кафедры
___Органической химии_________________
|
(назв. факультета/института, направления подготовки)
|
|
(название кафедры)
|
протокол заседания №____ от
|
|
протокол заседания №___ от
|
«____»_____________ 20__г.
|
|
«____»_____________20__г.
|
|
|
|
(подпись, Ф.И.О. председателя)
|
|
(подпись, Ф.И.О. зав. кафедрой,)
|
СОГЛАСОВАНО с выпускающей кафедрой__________________________________________________________________ (название кафедры) протокол заседания №__ от «__»___________20__г_____________________________________________________ (Ф.И.О. зав. кафедрой, подпись) СОГЛАСОВАНО с выпускающей кафедрой__________________________________________________________________ (название кафедры) протокол заседания №__ от «__»___________20__г_____________________________________________________ (Ф.И.О. зав. кафедрой, подпись) СОГЛАСОВАНО с выпускающей кафедрой__________________________________________________________________ (название кафедры) протокол заседания №__ от «__»___________20__г_____________________________________________________ (Ф.И.О. зав. кафедрой, подпись) СОГЛАСОВАНО с выпускающей кафедрой__________________________________________________________________ (название кафедры) протокол заседания №__ от «__»___________20__г_____________________________________________________ (Ф.И.О. зав. кафедрой, подпись)
Сведения о переутверждении рабочей программы учебной дисциплины на очередной учебный год и регистрация изменений
Учебный год
|
Решение кафедры
(№ протокола, дата заседания кафедры, Ф.И.О., подпись зав. кафедрой)
|
Автор изменения
(Ф.И.О., подпись)
|
Номер изменения
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пояснительная записка
Цели – формирование основных понятий, знаний и умений по органической химии, аналитическим приемам при работе с органическими веществами, а также ознакомление с основами биоорганической химии. Дисциплина призвана обучить будущего специалиста методике и приемам работы, используемым в органической химии (перегонка, кристаллизация, различные виды хроматографии, определение физико-химических констант), основам идентификации органических веществ (качественные реакции на важнейшие элементы, входящие в состав химических веществ, и на основные функциональные группы).
Задачи – изучение классификации и химических свойств органических соединений; овладение аналитическими приемами при работе с органическими веществами; изучение основ биоорганической химии; составление уравнений химических реакций для веществ разных классов; проведение анализа и идентификации природных органических веществ.
Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина входит в базовую часть математического и естественнонаучного цикла согласно ФГОС ВПО. Предшествующими курсами, на которых непосредственно базируется раздел «Органическая химия» являются: неорганическая и общая химии, все три раздела входят в дисциплину «Химия». Раздел органической химии является основополагающим для изучения дисциплины биохимия.
Требования к результатам освоения дисциплины. Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:
-
планирование экспериментов, обработка и анализ результатов исследований, разработка предложений по их реализации;
-
готовности изучать современную информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследований;
-
способности к обобщению и статистической обработке результатов опытов, формулированию выводов.
В результате изучения дисциплины студент должен:
знать:
-
основные понятия органической химии;
-
принципы классификации органических соединений;
-
химические свойства и способы получения различных классов органических соединений;
-
аналитические приемы при работе с органическими веществами;
-
основы биоорганической химии.
уметь:
-
использовать химические свойства соединений различных классов для установления связи между ними;
-
применять физико-химические методы для установления структуры органических молекул;
-
описывать свойства органических соединений, используя их функциональные группы;
-
составлять уравнения химических реакций для веществ разных классов;
-
осуществлять на практике анализ и идентификацию природных органических веществ.
Выпускник должен обладать следующими общекультурными компетенциями (ОК):
приобретать новые знания и формировать суждения по научным, социальным и другим проблемам, используя современные образовательные и информационные технологии (ОК-3);
использовать в познавательной и профессиональной деятельности базовые знания в области математики и естественных наук, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ОК-6);
проявлять экологическую грамотность и использовать базовые знания в области биологии в жизненных ситуациях; понимает социальную значимость и умеет прогнозировать последствия своей профессиональной деятельности, быть готовым нести ответственность за свои решения (ОК-8);
использовать основные технические средства в профессиональной деятельности: работать на компьютере и в компьютерных сетях, использовать универсальные пакеты прикладных компьютерных программ, создавать базы данных на основе ресурсов Интернет, быть способным работать с информацией в глобальных компьютерных сетях (ОК-12).
Выпускник должен обладать следующими профессиональными компетенциями (ПК):
демонстрировать знание принципов клеточной организации биологических объектов, биофизических и биохимических основ, мембранных процессов и молекулярных механизмов жизнедеятельности (ПК-4);
демонстрировать и применять базовые представления об основах общей, системной и прикладной экологии, принципах оптимального природопользования и охраны природы (ПК-9);
демонстрировать современные представления об основах биотехнологии и генной инженерии, нанобиотехнологии, молекулярного моделирования (ПК-11);
знать принципы мониторинга, оценки состояния природной среды и охраны живой природы, участвует в планировании и реализации соответствующих мероприятий (ПК-12).
СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ:
Теоретические основы органической химии.
Электронная природа химической связи. Классификация органических соединений.
Классификация органических соединений. Структурные формулы. Углеводородный радикал. Функциональная группа. Химическая связь в органических соединениях: ковалентная, донорно-акцепторная, водородная, ионная. Характеристики ковалентной связи. Валентные состояния атомов углерода, азота, кислорода. - и -связи. Двойная и тройная связь.
Электронные эффекты. Классификация реакций. Типы реагентов. Понятие о механизме реакций. _
Электроотрицательность. Индуктивный эффект (I). Мезомерный эффект (М). Энергия сопряжения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Типы реагентов (радикальные, электрофильные, нуклеофильные). Классификация химических реакций. Понятие о механизме реакций: стадийность, кинетика, энергетика, роль катализаторов, влияние растворителей.
Основные классы органических соединений.
Алканы. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование. Циклоалканы. Малые циклы. Реакции, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана. Нормальные циклы. Конформации циклоалканов. Реакции радикального замещения в ряду циклогексана и циклопентана. Алкены. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация. Сопряженные диены. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Полимеризация виниловых и диеновых соединений. Полиэтилен, полипро-пилен, поливинилхлорид. Алкины. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Диены, тиены, полиены с сопряженными двойными связями. Изопреноиды. Терпены. Каротиноиды. -каротин. Арены. Гомологический ряд. Строение молекулы бензола. Правило ароматичности. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Реакции присоединения. Окисление бензола и его гомологов. Конденсированные полиядерные углеводороды. Канцерогены.
Галогенпроизводные углеводородов.
Галогеноалканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, амины, нитропроизводные.Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева.
Спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы.
Классификация гидрокиспроизводных углеводородов. Гидроксильная группа. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд. Изомерия. Первичные, вторичные, третичные спирты. Номенклатура. Электроноакцепторный характер гидроксильной группы. Физические свойства. Роль водородных связей. Химические реакции окисления, внутримолекулярного отщепления воды, образования сложных эфиров с минеральными и органическими кислотами. Представители: метиловый, этиловый и бутиловый спирты. Образование спиртов при брожении углеводов, аминокислот. Простые эфиры. Диэтиловый эфир. Непредельные спирты, Виниловый спирт. Поливинилацетат (ПВА). Циклические спирты. Стеролы. Холестерол. Ароматические спирты. Бензиловый спирт. Этиленгликоль. Глицерин. Сорбит. Физические свойства. Общие и особые химические свойства. Комплексные глицераты меди (II). Образование глицерина при гидролизе глицеролипидов. Одно-, двух-, трехатомные фенолы. Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца. Физические свойства. Химические реакции образования простых и комплексных фенолятов, окисления. Нитрования по кольцу. Представители: фенол, крезолы, нафтолы, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол. Тиолы. Кислотность. Окисление. Аналитические реакции.
Альдегиды и кетоны.
Классификация карбонильных соединений. Номенклатура. Строение карбонильной группы. Электроноакцепторный характер. Физические свойства. Формалин. Химические свойства: окисление, присоединение водорода, спиртов, аммиака. Реакции с гидразином. Реакции замещения -водородного атома. Полимеризация низших альдегидов, параформ. Представители: муравьиный, уксусный, пропионовый, бензойный альдегиды. Хиноны. Ацетон. Глицерновый альдегид, диоксиацетон, Бензохинон. Аналитические реакции.
Карбоновые кислоты и их производные.
Классификация. Строение карбоксильной группы и ее влияние на углеводородный радикал. Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Химические свойства: кислотная диссоциация; образование производных (соли, ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы) и их гидролиз. Химическое окисление. Представители: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, пальмитиновая, стеариновая. Предельные дикарбоновые кислоты. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Общие и особые свойства. Мочевина. Гидролиз, образование солей мочевины. Непредельные карбоновые кислоты. Акриловая. Олеиновая. Фумаровая. Малеиновая. Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная, фталевая кислоты.
Галогензамещенные карбоновые кислоты. Оксикислоты. Кетокислоты.
Классификация по положению заместителя в углеводородном радикале. Влияние заместителя в углеводородном радикале на кислотность. Оксикислоты. Соли простые и комплексные. Реактив Фелинга. Дегидратация ,,- оксикислот. Лактоны. Окисление. Представители: молочная, яблочная, винная, лимонная. Ассиметрический атом углерода. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Оптические антиподы D и L-ряды. Рацематы, диастереоизомеры. Асимметрический синтез. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Комплексные салицилаты железа (III). Ацетилсалициловая кислота. Альдегидо- и кетокислоты. Представители: глиоксалевая, пировиноградная (ПВК), ацетоуксусная (АУК), щавелевоуксусная (ЩУК), -кетоглутаровая. Реакции по карбоксильной группе (соли, эфиры) и карбонильной группе. Кето-енольная таутомерия.
Амины.
Амины. Классификация. Гомологический ряд предельных моноаминов. Строение аминогруппы. Физические свойства, Химические свойства: основность образование солей, взаимодействие с азотистой кислотой, алкилирование, ацилирование. Соединения четырехзамещенного аммония. Диамины (кадаверин). Представители ароматических аминов. Ослабление основных свойств аминогруппы. Аминоспирты. Этаноламин, холин, ацетилхолин.
Углеводы.
Классификация. Моносахариды. Оптическая активность D и L ряды. Строение моноз на примере глюкозы, фруктозы, галактозы, рибозы и дезоксирибозы. Открытая и циклическая формы (пиранозная и фуранозная). Таутомерия. Гликозидный гидроксил - и - аномеры. Мутаротация. Физические свойства. Химичекие свойства. Реакции окисления (альдоновые, уроновые кислоты). Фосфорные эфиры. Аминосахара. Реакции спиртовых гидроксилов. Гликозиды, аналитические реакции, Брожение. Дисахариды. Строение и свойства лактозы, сахарозы, мальтозы. Полисахариды. Крахмал. Гликоген. Клетчатка. Физические свойства. Гидролиз. Гетерополисахариды.
Жирные кислоты. Липиды.__
Классификация липидов по составу и строению молекул: простые (жиры, воски, стериды) и сложные (фосфолипиды, гликолипиды). Другие вещества липидной природы. Биологическая роль липидов. Распространение в живых организмах. Жирные кислоты (ЖК) – структурный компонент всех липидов. Общая характеристика. Важнейшие представители. Предельные ЖК: масляная, капроновая, каприловая, каприновая, лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая, бегеновая, лигноцериновая, церотиновая. Моноеновые ЖК: миристоолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая, нервоновая. Полиеновые ЖК: линолевая, линоленовая, арахидоновая. Оксикислоты –рицинолевая, цереброновая. Физические и химические свойства ЖК. Агрегатное состояние ЖК. Растворимость ЖК в различных растворителях. Реакции со щелочами. Поверхностно-активные свойства натриевых и калиевых солей ВЖК. Кальциевые соли ВЖК. Сложнве эфиры. Реакции по кратной связи. Жиры. Состав, строение молекул. Триглицериды. Простые и смешанные триглицериды. Наиболее распространенные ЖК, образующие жиры.Изомерия триглицеридов. Гидрофобный (неполярный) характер молекул триглицеридов и жиров. Физические свойства жиров. Агрегатное состояние, его зависимость от содержания насыщенных и ненасыщенных триглицеридов. Температура плавления и затвердевания. Растворимость жиров в различных растворителях. Плотность жиров. Образование эмульсии жира в воде в присутствии ПАВ. Аналитические характеристики жиров. Химические свойства жиров. Щелочной и кислотный гидролиз. Гидрогенезация масел. Полимеризация масел. Прогоркание жиров. Ферментативный гидролиз жиров. Воски. Состав. Высшие жирные кислоты и спирты, образующие омыляемую часть восков. Физические свойства восков. Химические свойства. Примеры восков. Стериды. Состав. ВЖК образующие стериды. Стеролы. Холестерол. Ланостерол, Ланолин. Фосфолипиды. ВЖК, спирты и другие структурные составляющие фосфолипидов. Гидрофобные и гидрофильные группы в молекулах фосфолипидов. Физические свойства. Фосфолипиды как ПАВ. Представители: кефалины, лецитины, фосфатидилсерины. Сфингофосфолипиды. Гликолипиды. Общие представления о составе.
Протеиногенные -аминокислоты. Пептиды. Белки.__
Аминокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции -,-,-аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины. -Аминокислоты. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Классификация: простые белки (протеины) и сложные белки (протеиды). Биологическая роль. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белка. Глобулярные и фибриллярные белки. Биологическая роль протеидов. Физические свойства белков. Особые свойства растворов белков. Коагуляция белков. Цветные реакции на белки. Классификация белков по растворимости и аминокислотному составу.
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды.__
Понятие о строении нуклеиновых кислот (НК). Азотные гетероциклические основания – урацил, Тимин, цитозин, аденин, гуанин. Нуклеозиды. Нуклеотиды, Полинуклеотиды. Первичная структура НК. Пространственная структура ядерной ДНК и РНК. Роль водородных связей. Принцип Комплиментарности. Нуклепротеиды. Кофакторы (коферменты): НАД, ФАД. Нуклеозид- 5 –дифосфаты и нуклеозид -5-трифосфаты. АДФ, АТФ.
Тематический план учебной дисциплины
№ п/п раздела
|
Наименование
разделов и тем
|
Семестр
|
Количество часов по
учебному плану
|
Формы текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации
|
Всего
|
Виды учебной работы
|
Аудиторная работа
|
Индивидуальная
работа
|
Самостоятельная работа
|
Лекции
|
Практические (семинарские) занятия
|
Лабораторные занятия
|
1.1
|
Теоретические основы органической химии. Электронная природа химической связи. Классификация органических соединений.
|
2
|
5
|
1
|
|
|
|
4
|
Экзамен
|
1.2
|
Электронные эффекты. Классификация реакций. Типы реагентов. Понятие о механизме реакций.
|
2
|
2
|
|
|
|
|
2
|
Экзамен
|
2.1
|
Основные классы органических соединений. Углеводороды.
|
2
|
7
|
1
|
|
2
|
|
4
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.2
|
Галогенпроизводные углеводородов
|
2
|
2
|
|
|
|
|
2
|
Экзамен
|
2.3
|
Спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы.
|
2
|
4
|
1
|
|
1
|
|
2
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.4
|
Альдегиды и кетоны
|
2
|
4
|
1
|
|
1
|
|
2
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.5
|
Карбоновые кислоты и их производные
|
2
|
6
|
2
|
|
2
|
|
2
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.6
|
Галогенозамещенные карбоновые кислоты. Оксикислоты. Кетокислоты.
|
2
|
5
|
1
|
|
2
|
|
2
|
Контрольная работа, экзамен
|
2.7
|
Амины. Аминоспирты. Гетероциклы
|
2
|
5
|
1
|
|
2
|
|
2
|
Лабораторная работа,
Экзамен
|
2.8
|
Углеводы
|
2
|
8
|
2
|
|
2
|
|
4
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.9
|
Жирные кислоты. Липиды
|
2
|
5
|
1
|
|
2
|
|
2
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.10
|
Протеиногенные -аминокислоты. Пептиды. Белки.
|
2
|
8
|
2
|
|
2
|
|
4
|
Лабораторная работа
Контрольная работа, экзамен
|
2.11
|
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды
|
2
|
5
|
1
|
|
2
|
|
2
|
Экзамен
|
|
|
|
66
|
14
|
|
18
|
|
34
|
|
Достарыңызбен бөлісу: |