Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
| Блок 1
Задача 2 Хлорацетамид Основная реакция: Cl OEt O + NH 3 /H 2 O Cl NH 2 O Реакцию проводить под тягой - эфиры хлоруксусной кислоты обладают раздражающим действием. Методика: В 3-х горлую колбу емкостью 100 мл, снабженную термометром, капельной воронкой и механической мешалкой, помещают 0.1 моль этилового эфира хлоруксусной кислоты (d = 1.16 г/мл) или эквивалентное количество метилового эфира (d =1.24 г/мл). При сильном перемешивании колбу охлаждают льдом c солью до 0°C, и при этой температуре медленно прикапывают 0.15 моль 25 % раствора аммиака (d = 0.9 г/мл). После добавления раствора аммиака перемештвание при охлаждении льдом продолжают еще в течение 30 минут, при этом следует внимательно следить за температурой реакционной смеси ( < +3°C). Почему ? Кристаллы продукта фильтруют с отсасыванием на стеклянном фильтре. Промывают последовательно 10 мл спирта и 10 мл диэтилового эфира, предварительно охлажденных до 0°C. Кристаллический осадок сушат на воздухе. Небольшое количество вещества (2-3 г) можно перекристаллизовать из горячей воды. Выход 80 %. Температура плавления 120 -121°C. Идентификация полученного соединения: Определите температуру плавления полученного соединения. Подготовьте образец (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. 51 Спектр в ДМСО-d 6 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 2.02 2.00 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 42. 49 167. 85 |