Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Осторожно! Выделение CO 2 !
| Блок 1
Задача 3 1,2-Дифенилэтанол Основные реакции: Cl + Mg Et 2 O MgCl MgCl + CHO H /H 2 O OH Реакцию проводить под тягой. Бензилхлорид обладают раздражающим и слезоточивым действием. Эфир чрезвычайно легко воспламеняется - работать вдали от включенных горелок и нагретых электроплиток! Методика: В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой с хлоркальциевой трубкой, помещают 0.16 моль магния и добавляют 10 мл эфира. В воронку помещают раствор 0.15 моль бензилхлорида в 100 мл абсолютного эфира. К магнию при перемешивании прибавляют ~1/10 раствора галогенида. Перемешивают на магнитной мешалке до начала реакции (помутнение, разогревание и выделение пузырьков газа). Как только содержимое колбы закипит, осторожно прикапывают оставшийся раствор, поддерживая легкое кипение. По окончании добавления кипятят до растворения большей части магния и охлаждают. Раствор реактива Гриньяра охлаждают снаружи льдом и при перемешивании из той же воронки прикапывают раствор 0.12 моль бензальдегида в 25 мл абсолютного эфира. Перемешивают 30 минут при комнатной температуре, снова охлаждают льдом и осторожно разлагают реакционную смесь, добавляя по каплям раствор 6 мл уксусной кислоты в 50 мл воды. Органическую фазу отделяют в делительной воронке, промывают последовательно водой, 10% раствором Na 2 CO 3 (Осторожно! Выделение CO 2 ! ) и насыщенным раствором NaCl. Сушат над MgSO 4 . Упаривают на роторном испарителе, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию c Т кип 169-170°C / 15 мм рт.ст. При перегонке в рубашку холодильника воду пропускать не надо. Кристаллический продукт можно дополнительно очистить 53 перекристаллизацией из смеси гексан-бензол (1:1). Выход - 75 %, Температура плавления - 66-67°C. Идентификация полученного соединения: Определите температуру плавления полученного соединения. Подготовьте образец (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. 7.65 7.60 7.55 7.50 7.45 7.40 7.35 7.30 7.25 7.20 7.15 0.74 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 0.74 0.15 0.07 0.07 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 45. 92 75. 19 77. 00 77. 31 125. 82 128. 35 129. 43 137. 97 143. 73 жүктеу/скачать 2.32 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|