Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
| Блок 2
Задача 1 Метиловый эфир п-крезола Основная реакция: OH (CH 3 O) 2 SO 2 NaOH/H 2 O O Все операции проводить под тягой. Диметилсульфат сильно ядовит. Крезол вызывает ожоги кожи. Категорически не допускать попадания диметилсульфата на кожу! Методика: В круглодонной колбе емкостью 250 мл в 50 мл 8% раствора NaOH растворяют 10 г пара -крезола. К полученному раствору небольшими порциями с интервалом в 5 мин под тягой прибавляют 13 г диметилсульфата. Содержимое колбы при этом перемешивают на магнитной мешалке или в крайнем случае встряхивают вручную. Для окончания реакции и разложения избытка диметилсульфата смесь нагревают на водяной бане с обратным холодильником в течение 1 ч. Полученный эфир отделяют в делительной воронке, промывают 25 мл 8% раствора NaOH, сушат над СаС1 2 и перегоняют. Выход около 9.5 г (85%); Т кип 173-177°C. Идентификация полученного соединения: Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. 59 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 3.04 3.02 2.00 7.10 7.05 7.00 6.95 6.90 6.85 6.80 6.75 2.00 1.99 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 0. 00 20. 41 55. 21 76. 62 77. 04 77. 46 113. 69 129. 84 157. 50 |