Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
|
Блок 6 Задача 3 мета-Нитроацетофенон Основная реакция: O HNO 3 H 2 SO 4 O NO 2 Азотная, серная кислоты и в особенности нитрующая смесь способны сильно обжигать кожу. Нитрозные газы ядовиты. Работать только под тягой! Методика: В одногорлую широкогорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную эффективной механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещенную в баню со смесью льда и соли, помещают 75 мл конц. H 2 SO 4 . После охлаждения до 0°C медленно прибавляют 30 г ацетофенона, следя за тем, чтобы температура не поднималась выше 5°C. Смесь охлаждают (-5°C) и по каплям прибавляют нитрующую смесь, приготовленную из 20 мл конц. (d=1.42) HNO 3 и 30 мл H 2 SO 4 с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 0°C. После окончания прибавления смесь перемешивают в течение 10 мин. и выливают в стакан, содержащий 750 мл льда с водой. Полученный осадок отфильтровывают, последовательно растирают в ступке с 3 порциями воды (по 150 мл) и 2 порциями охлажденного спирта (по 10 мл), после каждого растирания осадок отфильтровывают. После последнего фильтрования продукт отжимают и растворяют в 50-60 мл горячего этанола. Полученный темный раствор быстро фильтруют в 500 мл холодной воды (при перемешивании). Выпавший желтый осадок отфильтровывают, промывают 100 мл воды и сушат. Продукт можно дополнительно очистить кристаллизацией из этанола (50 мл). Продукт размягчается при 74°C и плавится при 76-78%. Выход ~ 50%. Идентификация полученного соединения: Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. 103 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 3.34 1.13 1.11 1.04 8.8 8.7 8.6 8.5 8.4 8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 1.13 1.12 1.11 1.04 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 26. 7 4 76. 6 9 77. 12 77. 54 123. 16 127. 36 129. 93 133. 80 138. 22 148. 4 1 195. 65 |