Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
| Блок 5
Задача 4 2-Иодбензойная кислота Основная реакция: COOH NH 2 NaNO 2 HCl KI COOH I Реакцию проводить под тягой! Методика: В стакан емкостью 100 мл вносят 4.8 г антраниловой кислоты и 14 мл концентрированной HCl. Затем добавляют 6 г толченого льда и 6 г воды, помещают в баню (соль-лед) и при перемешивании термометром охлаждают до 0°C. После этого осторожно по каплям приливают раствор 2.5 г NaNO 2 в 4.5 мл воды (температура реакционной смеси не выше 5°C!). К полученному раствору прибавляют 0.2 г силикагеля, быстро фильтруют на воронке Бюхнера и медленно при перемешивании приливают р-р 7.2 г KI в 9 мл воды. Затем нагревают смесь на водяной бане в течение 2 часов и оставляют кристаллизоваться на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 5 мл 50% р-ра NaHSO 3 , снова водой и сушат на воздухе. Выход ~ 6 г (70%), Т пл 160°C. Идентификация полученного соединения: Определите температуру плавления полученного соединения. Подготовьте образец (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. 95 Спектр в ДМСО-d 6 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1.07 1.00 0.80 8.0 7.5 1.07 1.05 1.05 1.00 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 38. 84 39. 11 39. 39 39. 6 8 39. 9 5 93. 9 3 127. 99 129. 90 132. 2 8 136. 74 140. 35 167. 96 |