Тема: Основы рационального питания

Производные тропана. Токсикокинетика, метаболизм. Методы анализа

жүктеу/скачать 1.35 Mb.

Pdf көрінісі

бет	39/50
Дата	22.10.2022
өлшемі	1.35 Mb.
	#463266

1 ... 35 36 37 38 39 40 41 42 ... 50

Таблица 20. Химическая структура кокаина, бензоилэкгонина и экгонина

Производные тропана. Токсикокинетика, метаболизм. Методы анализа
Кокаин является основным алкалоидом кокаинового куста (Erythroxylum
coca
), его количество составляет 30% от суммы алкалоидов. Впервые кокаин
был выделен из листьев кокаинового куста в 1855 г. Альбертом Ниеманом в
Готтингемском университете, его структура была установлена в 1898 г., а
синтез осуществлен в 1902 г. В 18-19 вв. кокаин был широко распространен как
доступный и «безвредный» стимулятор.
Также кокаин использовался как лекарственное вещество – местный
анестетик в виде 1-4% раствора в офтальмологии и 10-20% раствора для
лечения гайморитов и ларингитов. В 1961 г. Международная конвенция ООН
установила нынешний статус всех наркотических средств, получаемых из
кокаинового куста. В настоящее время в незаконном обороте он встречается в
виде кокаиновой пасты, крэка и прочих разновидностей.
Кокаин и его стереоизомеры, как и другие алкалоиды кокаинового куста –
производные экгонина принадлежат к группе тропановых алкалоидов (табл.
20).
Таблица 20.
Химическая структура кокаина, бензоилэкгонина и экгонина
Кокаин
Метил-[1R-(экзо, экзо)]-3-(бензоилокси)-8-
метил-8-азабицикло[3,
2,
1]-октан-2-
карбоксилат (бензоилэкгонина метиловый
эфир) C
17
H
21
NO
4
Mr = 303,4
Бензоилэкгонин
3-
(Бензоилокси)-8-метил-8-азабицикло[3, 2,
1]-
октан-2-карбоксиловая кислота
C
16
H
19
NO
4
Mr = 289,3
Экгонин
[1R-
(экзо,
экзо)]-3-гидрокси-8-метил-8-
азабицикло[3, 2, 1]-октан-2-карбоксиловая
кислота C
9
H
15
NO
3
Mr = 185,2

76
Температура плавления основания кокаина составляет 98
0
С, гидрохлорда
– 157
0
С. Гидрохлориды бензоилэкгонина и экгонина плавятся соответственно
при температурах 200 и 215
0
С. Растворимость кокаина и его метаболитов
приведена в таблице 21.

жүктеу/скачать 1.35 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 ... 35 36 37 38 39 40 41 42 ... 50