4
. Опиаты. Токсикокинетика, метаболизм. Методы анализа
По международной классификации термин «опиаты» определяет
вещества, близкие по химической структуре к морфину, а термин «опиоиды» –
вещества, обладающие морфиноподобными фармакологическими эффектами,
но не обязательно имеющие структурное сходство с последним. В соответствии
с данной классификацией, в группе опиатов рассматриваются следующие
наркотические средства: морфин, кодеин, дионин (этилморфин), а также
полусинтетические аналоги – героин и его основной метаболит 6-
моноацетилморфин (табл. 1). Среди опиоидов наибольшее значение имеют
фенциклидин, метадон, фентанил и его аналоги, кетамин, некоторые аналоги
орипавина, например, бупренорфин.
Таблица 1.
Химическая структура опиатов
Морфин
(5a, 6a)-7,8-
дидегидро-4,5-эпокси-17-
метилморфинан-3,6-диол
C
17
H
19
NO
3
Mr = 285,4
Кодеин
(5a, 6a)-7,8-
дидегидро-4,5-эпокси-3-
метокси-17-метилморфинан-6-ол
C
18
H
21
NO
3
Mr = 299,4
Героин
(5a, 6a)-7,8-
дидегидро-4,5-эпокси-17-
метилморфинан-3,6-диола диацетат
C
21
H
23
NO
5
Mr = 369,4
6-
МАМ (6-моноацетилморфин)
(5a, 6a)-7,8-
дидегидро-4,5-эпокси-17-
метилморфинан-3,6-диола ацетат
C
19
H
21
NO
4
Mr = 327,4
Понятие «опиаты» не следует отождествлять с понятием «алкалоиды
опия», химическая классификация которых представлена в таблице 2.
17
Таблица 2.
Химическая классификация алкалоидов опия
Группа
Гетероцикл, лежащий в
основе структуры
Представители
Группа морфина
Фенантреновый цикл
Морфин, кодеин,
тебаин, псевдоморфин,
неопин
Группа папаверина
Бензилизохинолиновый
цикл
Папаверин, лауданозин
Группа наркотина
Фталилизохинолиновый
цикл
Наркотин, нарцеин
Группа протопина
Фталилизохинолиновый
цикл
Протопин, криптопин
Достарыңызбен бөлісу: |