Сульфаниламидті препараттар – құрылымының негізі сульфанил (n- аминобензосульфон қышқылы) болып табылатын дәрілік заттардың үлкен тобы. Сульфаниламидтер-белсенді микробқа қарсы агенттер. Соңғы жылдары ұзақ әсер ететін сульфаниламидтердің синтезіне және триметоприммен біріктірілген препараттардың жасалуына байланысты осы дәрілік заттар тобына қызығушылық артты. Сульфаниламидті препараттар сульфанил қышқылы амидінің (n-аминобензол сульфонамидінің) туындылары болып табылады:
Сульфаниламидтер синтетикалық бактериостатикалық антибиотиктер. Стрептоцид дәрілік зат ретінде сульфаниламидті препараттардың негізін қалаушы болып табылады. Осы қатардың 80-нен астам қосылыстары синтезделіп, химиялық құрылым мен микробқа қарсы әрекет арасында байланыс орнатылды.
Химиялық атауы: 4-Аминобензолсульфонамид
Латынша атауы: Sulfanilamidum
Жалпы формула: C6H8N2O2S
Сипаттамасы: Ақ немесе сарғыш-ақ кристалды ұнтақ. 8,3% сұйылтылған хлорсутек қышқылында және ацетонда оңай ериді, 96% спиртте орташа ериді, суда аз ериді.
Жіктелуі:
қысқа әсер ететін препараттар (стрептоцид, норсульфазол, этазол, сульфадимезин және т.б.);
орташа әсер ететін (сульфазин және т.б.);
ұзақ әсер ететін (сульфапиридазин, сульфамонометоксин, сульфадиметоксин және т.б.);
өте ұзақ әсер ететін (сульфален және т.б.).
Алынуы:
Ең ұтымды және үнемді-N-карбометоксисульфанилхлоридтен (фенилуретилансульфохлоридтен) сульфаниламидтердің синтезі, ол хлорсульфон қышқылының N-фенилметилуретанға артық әсер етуімен алынады:
N-фенилметилуретан (хлорсульфон қышқылынs) N-карбометоксисульфанил қышқылы N-карбометоксисульфанилхлорид
Одан әрі сульфаниламид (стрептоцид) алу үшін аммиакпен әрекеттестірді, содан кейін уретан тобының гидролизі жүреді:
N-карбометоксисульфанилхлорид + NH2 N-карбометоксисульфаниламид + NaOH сульфаниламид
Сульфаниламидті препараттарды өндірудің кейбір басқа әдістері (ацилдеу):
Фталазол бұрыннан бар сульфаниламид құрылымын – норсульфазолды қолдану арқылы алынады.
Химиялық атауы: Фталилсульфатиазол
Жалпы формула: C17H13N3O5S2 (брутто-формуласы)
Бұл ретте норсульфазол амин тобының ацилденуі жүзеге асырылуы мүмкін:
норсульфазолды алкогольдегі фтал ангидридімен қыздыру арқылы;
фталазолды натрий тұзы арқылы тазарта отырып, сол реагенттерді балқыту арқылы;
фтал ангидридінің немесе фтал қышқылының Сулы ортадағы норсульфазолмен реакциясы. Бұл жағдайда тепе-теңдікті ацилдену өнімдеріне қарай жылжыту үшін артық фтал қышқылы қажет.
Өнеркәсіпте норсульфазолды ацилдеу суда фтал қышқылымен 78-80 °С температурада 6-10 сағат ішінде жүргізіледі. қышқыл фтал ангидридінің гидролизімен алынады және 20% моль артық пайдаланылады. Реакция норсульфазолдың шығыны бойынша бақыланады (бастапқы аминге сынама):
Егер процестің қажетті параметрлері сақталса, фталазол натрий тұзы арқылы қосымша тазартусыз алынады. Алынған тұнба центрифугаланады, ыстық сумен мұқият жуылады және кептіріледі. Өнімділік-норсульфазолға 98 % немесе фтал қышқылына 81%.
Достарыңызбен бөлісу: |