Бағдарламасы Нысан пму ұсн 18. 2/06 Қазақстан Республикасының ғылым және білім министрлігі

С. Торайгыров атындағы Павлодар мемлекеттік университеті

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

«Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы» пәнінен

050721- Органикалық заттардың химиялық технологиясы

мамандығының студенттері үшін
ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАCЫ

Павлодар

Мамандықтың мемлекеттік жалпы білім беру стандарты және типтік бағдарламасы негізінде әзірленген жұмыс бағдарламасының бекіту парағы

Ф СО ПГУ 7.18.1/08

БЕКІТЕМІН

Оқу ісі жөніндегі проректоры

« »____- 20___ж.

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

050721 -Органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандығының студенттері үшін
«Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы » пәнінен

ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАСЫ

Кафедра мәжілісінде ұсынған «____»_____ 20__ ж.

хаттама №_____

Кафедра менгерушісі Жапаргазинова К.Х.

2009 ж. «___»_____ хаттама №___

.

OӘК төрайымы У.Д. Буркитбаева

Факультет деканы К._К. Ахметов «__ _» __ 2009 ж.

ЖжӘҚБ бастығы __________________ Варакута А.А. «___»__________200__ж.

1. 
   Оку процесіндегі пәннің мақсаты мен міндеттері:
   

-органикалық қосылыстардың құрылыстық ерекшеліктері;

-органикалық химияның негізгі ғылыми ұғымдары мен заңдылықтарын;

Пәннің оқу міндеттері:

Студент білу қажет:

- органикалық химияның негізгі ұғымдары мен заңдылықтарын

- органикалық реакциялардың түрлерін жәнеолардың өту механизмдерін;

- органикалық қосылыстардың ерекше қасиеттері;

-синтездерді өткізген кезде қауіпсіздік техникасын.

- органикалық заттардың синтезін жүргізу және бұл кезде реакция бағытын басқара алу;

- зат тазартудың белгілі тәсілдерін іс жүзінде еске асыра алу;

-алынған заттарды анықтай білу;

- реакция өнімдер шығымынның есебін жүргізу және алынған нәтижелерді анализін жүргізу.
2.Пререквизиттер:

- Бейорганикалыќ химия;

- Органикалық химия (кешенді мектеп курсы);

Пәннің тақырыптық жоспары

Нысан ПМУҰСН 7.18.2/07

3.Пәннің мазмұны
3.1 Жалпы орта білім негізінде күндізгі оқу бөлімі 050721 - органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандығы үшін; 2009 ж.т.

ПӘННІҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ
№	Тақырыптар аталуы	Сағат саны
		Дәріс	Тәж.	Лаб	СӨЖ
1	2	3	4	5	6
1	Органикалық химияға кіріспе	-	-	10	14
2	Көмірсутектер	3	4	4	9
3	Көмірсутектердің галогентуындылары	1	1	4	8
4	Металл- және элементоорганикалық қосылыстар	1	1	-	8
5	Бір- және көпатомды спирттер	2		-	7
6	Альдегидтер мен кетондар	2	2	4	8
7	Жай эфирлер	1	1	-	8
8	Бір негізді карбон қышқылдары және олардың туындылары	3	2	4	9
9	Азотты органикалық қосылыстар	2	2	-	9
10	Күкірттің органикалық қосылыстары	-		-	8
БАРЛЫҒЫ:		15	15	15 (30)	90

3.2. Орта кәсіптік білім негізінде сырттай оқу бөлімі 050721 - органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандығы үшін; 2008 ж.т.

ПӘННІҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ
№	Тақырыптар аталуы	Сағат саны
		Дәріс	Тәж.	Лаб	СӨЖ
1	2	3	4	5	6
1	Органикалық химияға теориялық кіріспе	2		4	10
2	Көмірсутектер	2	4	4	10
3	Көмірсутектердің галогентуындылары	-	-	-	12
4	Металл- және элементоорганикалық қосылыстар	-	-	-	12
5	Бір- және көпатомды спирттер	0,5	1	-	12
6	Альдегидтер мен кетондар	0,5	1	4	14
7	Жай эфирлер	-	-	-	11
8	Бір негізді карбон қышқылдары және олардың туындылары	1	-	-	12
9	Азотты органикалық қосылыстар	-	-	-	12
10	Күкірттің органикалық қосылыстары	-	-	-	12
БАРЛЫҒЫ:		6	6	12	117

3.3. Теориялық курстың мазмұны
Тақырып 1. Органикалық химияға теориялық кіріспе. Органикалық химияның пәні, ғылым ретінде қалыптасу кезеңдері, басқа ғылымдармен байланысы, органикалық химияның ерекшелігі.

Бутлеровтың А.М. химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидалары. Электронды, стереохимиялық және квантты-химиялық түсініктер негізінде теорияның дамуы.

Көміртек атомының негізгі және қозған күйдегі электрондық құрылысы. Органикалық молекулаларда - және жай -байланыстардың пайда болуы. Жай және еселік көміртек-көміртек байланыстардың түзілу механизмі.

Органикалық қосылыстардағы химиялық байланыстардың түрлері. Органикалық молекулалардағы электронды эффектілер. Индуктивті эффект, мезомерлік эффект, гиперконъюгация. Электронды эффектілердің химиялық себебі.

Реакциялар мен реагенттердің классификациясы. Химиялық айналудың (орын басу, қосып алу, ыдырау, изомерлену) сипатына байланысты классификация, бастапқы молекуладағы байланыстың үзілуі тәсіліне қарай (гомо-, гетеролитикалық). Аралық бөлшектердің құрылысы туралы ұғымдар (радикалдар, карбкатиондар, карбаниондар). Реагенттердің түрлері.

Органикалық реакциялардың механизмі туралы түсінік.

Органикалық қосылыстардың классификациясы (құрамы, көміртек қаңқасының құрылысы, функциялар бойынша). Гомология құбылысы. Функционалдық топтар.

Стереохимия негіздері. Органикалық қосылыстардың құрылыстық изомериясы. Геометриялық және оптикалық изомерия. Конформация, энантиомерлер.

Алкандар. Қаныққан көмірсутектердің гомологтік қатары. Алкандардың изомериясы. Көміртектің бірінші, екінші, үшінші реттік атомдар түсінігі. Номенклатура. Алкилді радикалдар. Алкандардың табиғи көздері: мұнай (оның құрамы және өңдеу тәсілдері), табиғи газ. Алкандарды алудың жасанды тәсілдері (лабораториялық және өндірістік алу тәсілдері). Алкандардың құрылысы. Көміртек атомының Sp³-күйлері (валентті бұрыштар, С-С және С-Н байланыстардың сипаты, жай С-С-байланыстың «бос айналуы»). Алкандардың физикалық қасиеттері (құрам мен құрылысына байланысты). Алкандардың химиялық қасиеттері. Орын басу реакциясы: галогендеу (бос радикалды тізбекті механизм, галогендеу кезіндегі бағыттаушы, көмірсутектердің құрылысының реакциялық қабілетіне тәуелділігі, галоген табиғаты мен реакциялық қабілет пен таңдайтындығының арасындағы байланыс, нитрлеу: сұйық фазалы, бу фазалы (механизмдері және бағытауышы). С-С- байланыстардың үзіле жүретін реакциялар (крекинг, пиролиз). Алкандардың тотығуы. Органикалық синтезде алкандарды қолдану. Қаныққан көмірсутектер жанармай ретінде.

Алкендер. Жалпы формуласы. Алкендердің құрылыс ерекшеліктері, изомериясы, номенклатурасы. Алкендерді алу тәсілдері: алкандардан (пиролиз), галогеналкандардан (дегидрогалогендеу), алкиндерден (жартылай гидрлеу), спирттерден (күкірт қышқылды және гетерогенді каталитикалық). Құрылысы (көміртек атомының Sp²-күйі, қос байланыстың сипаты, алкендердің геометриялық (цис-, транс-) изомериясы). Физикалық қасиеттер. Алкендердің химиялық қасиеттері. Каталитикалық гидрлеу. Галогендерді, галогенсутектерді, күкірт қышқылын, суды электрофильді қосып алу реакциялары (А_Е). Марковников ережесі (Қазіргі кездегі түсініктемесі). Алкен құрылысының оның реакциялық қабілеттілігіне тәуелділігі. Галогендерді және бромсутекті радикалды қосып алу реакциясы (А_R). Караш тотығы эффектісі. Алкендердің тотығуы: эпоксиқосылыстар түзіле (Прилежаев Н.А. реакциясы), көміртек тізбектің үзілуі арқылы (күшті тотықтырғыштар қатысында). Озонолиз. Полимерлену. Алкендердің сатылы және тізбекті полимеризациясы туралы түсінік. Мономерлер, олигомерлер, полимерлер. Тізбекті полимеризацияның радикалды және ионды механизмдері. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен. Алкендерді органикалық синтезде қолданылуы.

Алкадиендер. Изомериясы, номенклатурасы. Алкадиендердің үш түрі: жекелеген, шоғырланған және ілеспелі қос байланыстары бар. Ілеспелі қос байланыстары бар көмірсутектер: дивинил, изопрен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен. Дивинилді алу тәсілдер (спирттен (Лебедев С.В. тәсілі бойынша 1,4-бутандиолдан, мұнай газдарынан)) Изопренді алу. Ілеспелі қос байланыстары бар алкадиендердің құрылысы. Физикалық қасиеттер. Ілеспелі алкадиендердің электрофильді және радикалды қосып алу реакциялардың ерекшеліктері (1,2- және 1,4-қосып алу). Ілеспелі алкадиендердің реакциялық қабілеттері. Мезомерлік карбкатион, оның құрылысы және салыстырмалы тұрақтылығы. Тотығу және озонолиз. Каталитикалық гидрлеу және химиялық тотықсыздандырғыштармен тотықсыздану. Полимеризация және сополимеризация реакциялары. Табиғи және жасанды каучук туралы түсінік.

Алкиндер. Алкиндер құрылысының ерекшеліктері (көміртек атомының Sp-күйлері, үштік байланыстың сипаты), изомериясы, номенклатурасы. Алкиндердің алу тәсілдері. Ацетилен алу тәсілдері: өндірістік (кальций карбидінен, метаннан), лабороториялық (дигалогеналкандардан, ацетиленидтерден). Физикалық қасиеттер. Шеткі үштік байланысы бар алкиндердің қышқылдық қасиеттері. Алкиндерді гидрлеу (жартылай және толық). Галогендерді және галогенсутектерді электрофильды қосып алу. Қосып алу реакцияларындағы алкиндер мен алкендердің реакциялық қабілеттерін салыстыру. Спирттерді нуклеофильді қосып алу. Кучеров М.Г. бойынша алкиндердің гидратациясы. Винилдеу реакциясы (сірке қышқылының, циансутектің қосып алуы). Тотығу. Ацетилен полимеризациясы (винилацетилен, дивинилацетилен, хлоропрен). Ацетилен негізіндегі өндірістік синтез.

3 тақырып. Көмірсутектердің галогентуындылары.

Галогеналкандар. Классификациясы, изомериясы, номенклатурасы. Алу тәсілдері: алкандардан (галогендеу), алкендерден (гидрогалогендеу), спирттерден. Көміртек-галоген байланыстың сипаттамасы (ұзындығы, энергиясы, полярлығы, поляризацияға түсуі). Физикалық қасиеттер. Галогеналкандардың орын басу реакциялары (спирттер, жай эфирлер, нитрилдер, аминдер және қосылыстардың басқа кластарын түзе). Нуклеофильды орын басу механизмдері (S_N1, S_N2). Нуклеофильді орын басу реакциясының өтуіне әсер ететін факторлар (галогеналкандардың құрылысы, кетіп жатқан топтың сипаты, нуклеофильді реагенттің күші, еріткіш табиғаты). Нуклеофильды орын басу реакциялардың стереохимиясы. Элиминирлеу реакциясы. Элиминирлеу түрлері (α-, β-, γ- және т.б.). Элиминирлеу, реакция жағдайлары және бағыттары. «Нуклеофильділік» және «негіздік» ұғымдардың байланысы. Зайцев ережесі. Элиминирлеудің механизмі (Е1, Е2). Элиминирлеу мен нуклеофильді орын басу реакциялардың бәсекелестігі. Ыдрау жылдамдығына және ыдырау мен орын басу өнімдердің қатынасына әсер ететін факторлар (галогеналкандардың құрылысы, реагенттің негізділігі, температура, еріткіш табиғаты). Ыдырау реакциялардың стереохимиясы. Галогеналкандардың тотықсыздануы. Металдармен реакциясы (натриймен, литиймен, магниймен). Полигалогеналкандар. Классификациясы. Геминалды және вициналды дигалогеналкандар. Галоформалар. Алу тәсілдері (алкандардан, алкендерден, карбонилды қосылыстардан). Нуклеофильды орын басу және элиминирлеу реакциялары. Полигалогеналкандар еріткіш ретінде.

Қанықпаған көмірсутектердің галогентуындылары. Изомериясы. Номенклатурасы. Қос байланысты галогентуындылардың үш типі. Винилгалогенидтер. Алу тәсілдері: вициналды галогеналкандардан, олардың алкиндерінен. Винилхлоридтің құрылысы. Нуклеофильді орын басу реакциялардағы винилгалогенидтердің инерттілік себептері. Элиминирлеу реакциялары. Галогендерді және галогенсутектерді электрофильді қосып алу. Винилхлоридтің өндірістік алу тәсілдері және қолданылуы. Поливинилхлорид. Аллилгалогенидтер. Алу тәсілдері: алкендерден (аллильды хлорлау және бромдау), ілеспелі алкадиендерден (галогенсутектерді электрофильды қосып алу). Аллилхлоридтың құрылысы. S_N1 және S_N2 реакциялардағы аллилгалогенидтердің реакциялық қабілеттердің жоғары болуының себебі. Мезомерлі аллильды карбкатион. Аллильды қайта топталу. Аллильгалогенидтердің электрофильды қосып алуы Қанықпаған көмірсутектердің фторалмасқандары. С-F байланыстың ерекшеліктері. Монофторалкандардың, фторалкендердің және перфторкөмісрсутектердің алу тәсілдері. Фреондар. Фторопласт (тефлон).

4 тақырып. Метал- және элементоорганикалық қосылыстар.

Классификациясы, номенклатурасы. Алу тәсілдерінің жалпы ұғымдары. Көміртек-металл байланыстың сипаты және Менделев периодтық жүйесінде металдың орналасуына байланысты металорганикалық қосылыстардың қасиеттері. Көміртек- металл байланыстың ионды және радикалды үзілуі. Сілтілі металдардың, магний, цинк, сынап, қорғасынның металорганикалық қосылыстары. Аралас магнийорганикалық қосылыстар (Гриньяр реактиві), оларды алу, құрылысы, қасиеттері (қозғалмалы сутек атомдары бар қосылыстармен, галогендермен, галогеналкандармен, карбонилды қосылыстармен, нитрилдермен, көміртек диоксидімен әрекеттесуі). Синтетикалық органикалық химия үшін магний- және литийорганикалық қосылыстардың мәні.

Бір атомды спирттер. Классификациясы. Номенклатурасы. Алу тәсілдер: галогеналкандардан (гидролиз), алкендерден (қышқылдық гидратация және гидробромдау-тотығу), карбонилды қосылыстардан және күрделі эфирлерден (тотықсыздану). Гриньер реакциясы бойынша және литийорганикалық қосылыстар арқылы спирттердің синтезі. Метил, этил, изопропил спирттердің өндірістік алу тәсілдері. Құрылысы. С-О және О-Н байланыстардың сипатамасы. Спирттердегі суткетік байланыстар. Сутектік байланыстардың физикалық қасиеттерге әсері. Химиялық қасиеттер. Негізгі реакциялық центрлер. Қышқылдық қасиеттер (СО-Н байланысы бойынша реакция) Негіздік қасиеттер (С-ОН байланысы бойынша реакция). Спирттердің S_N1 и S_N2 реакциялардың ерекшеліктері.Элиминирлеу реакциясы, ішкімолекулалық және молекулааралық дегидратация. Нуклеофильды орын басу және элиминирлеу реакциялардағы спирттердің құрылысы мен реакциялық қабілеттің арасындағы байланыс. Спирттердің ацилдеуі. Ацилдеуші агенттер. Тотығу және дегидрлеу. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттердің реакциялық қабілеттердің ерекшеліктері. Метил, этил, пропил (изопропил), бутил спирттері, органикалық синтездегі олардың қолданылуы. Қанықпаған спирттер. Винил спирттері, олардың тұрақсыздығының себебі (Эльтеков ережесі). Аллильді спирттер. Алу жолдары. Нуклеофильды орын басу реакцияларында олардың реакциялық қабілеті жоғары болуының себебі. Көп атомды спирттер. Классификациясы, изормериясы, номенклатурасы. Екі атомды спирттер (гликольдер). Алу жолдары (дигалогеналкандардан, эпоксиқосылыстардан, карбонилды қосылыстардан, дикарбон қышқылдарының эфирлерінен). Пинаколинді қайта топталу. Үш атомды спирттер. Глицерин, алынуы (майлардан және пропилен синтезі). Екі атомды және үш атомды спирттердің физикалық және химиялық ерекшеліктері. Этиленгликольдің және глицириннің өндірісте қолданылуы.

Қаныққан альдегидтер мен кетондар. Құрылысы, изомериясы, классификациясы, номенклатурасы( тривиалды, рационалды, жүйелік).Алу тәсілдері (спирттерден (тотығу және дегидрлеу), карбон қышқылдары мен олардың туындыларынан, Гриньяр реакциясы бойынша альдегидтер мен кетондардың синтезі, оксосинтез). Карбонилды топтың құрылысы. С=О және С=С байланыстардың ұқсастығы мен ерекшелігі. Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер. Негзігі реакциялық орталықтар. Альдегидтер мен кетондардың реакциялық қабілеттеріне электронды және кеңістіктік факторлардың әсері. Карбонилды топ бойынша нуклеофильды қосып алу реакциясы: натрий бисульфитімен, көгерткіш қышқылымен, Гриньяр реактивтерімен, галогенсутектерімен реакциясы. A_N механизмі. Карбонилді оттекті орын басу реакциясы. Альдегидтер мен кетондардың тотығу мен тотықсыздану реакциялары. Альдол және кротон конденсациясы. Тотығу-тотықсыздану (Канницаро реакциясы). Альдегидтердің күрделі эфир конденсациясы. Сутектің α-атомы бойынша рекациясы (Кляйзен, Перкин). α-көміртек атомы болғанда сутек атомының жоғары белсенділігінің себебі. Галогендеу реакциясы. Метилкетондардың галоформды реакциялары, олардың тәжірибелік маңызы. Құмырсқа, сірке альдегидтері, ацетон (алу тәсілдері, ерекше қасиеттері, қолданылуы). Қанықпаған альдегидтер мен кетондар. Изомериясы, классификациясы. Кетендер. Номенклатурасы. Құрылысы. Алу тәсілдері (ацетоннан, сірке қышқылынан). Химиялық қасиеттер: сумен реакциясы, спирттермен, аминдермен. α-,β-қанықпаған альдегидтер мен кетондар. С=С және С=О ілеспелі байланыстар. Акролеин. Кротон альдегиді (цис-, транс-изомерия). Химиялық қасиеттер (электрофильді және нуклеофильді қосып алу реакциялардың ерекшеліктері).

Изомериясы, номенклатурасы. Алу тәсілдері (спирттерден (молекулааралық дегидратация), галогеналкандардан (Вильямсон реакциясы)). Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер. Негізділік. Оксоний қосылыстарды түзуі. Жай эфирлердің ыдырау реакциясы, олардың механизмдері. Автототығу (пероксидтер түзу, олардың жарылыс қауіптілігі). Диэтилэфирі, оның практикалық қолданысы. Диоксан. Тетрагидрофуран. Эпоксиқосылыстар. Изомериясы (құрылыстық, геометриялық). Алынуы (алкандардан, галогенгидриндерден). Химиялық қасиеттері: сумен, спирттермен, галогенсутектермен, аммиакпен, аминдермен, цианосутекпен, Гриньяр реактивімен реакциясы. Негіздік және қышқылдық катиализдің рөлі. Эпоксид қосылыстың құрылысы, реакция механизмі және эпоксид циклның ашылу бағыты арасындағы байланыс. Этилен оксиді, алу тәсілдері және өндірістік органикалық синтезде қолданылуы.

Қаныққан карбон қышқылдарының гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы (тривиалды, рационалды, жүйелік). Қышқылдық радикалдар (ацилдер), олардың номеклатурасы. Алу тәсілдері: алкандардан, алкендерден, алкиндерден, спирттерден, альдегидтерден және кетондардан (тотығу); галогеналкандардан (нитрилдер арқылы және Гриньяр реакциясы бойынша) және күрделі эфирлер мен амидтерден (гидролиз). Физикалық қасиеттер. Сутектік байланыстардың түзілуі. Сутектік байланыстың әсері. Химиялық қасиеттер. Карбоксилды топтың электронды құрылысы. Реакциялық орталықтар. Қышқылдық қасиеттер. Радикал мен орынбасушы құрылысының әсері. Карбоксилды топтың реакциясы. Тұздар түзуі. ОН-топтың орын басуы. Галогенангидридтердің, күрделі эфирлердің, амидтердің түзілуі. Карбоксил тобының реакциясы. Тұздар түзуі. ОН-топтың орын басылуы. Галогенангидридтердің, күрделі эфирлердің, амидтердің түзілуі. Декарбоксилдеу. Көміртек радикалындағы реакция. Құмырсқа және сірке қышқылдары (алынуы және қолданылуы). Құрылыс пен қасиеттердің ерекшеліктері.

Карбон қышқылдарының функционалды туындылары. Карбон қышқылдарының ангидридтері, галогенангидридтері, амидтері, нитрилдері. Алу тәсілдері және маңызды қасиеттері. С, N, О-ацилдеу реакциялары, олардың механизмдері. Карбон қышқылдарының функционалды туындыларының реакциялық қабілеті. Гидролиз, оның қышқылды және негіздік катализ кезіндегі механизмі. α,β-қанықпаған қышқылдар. Карбоксилды тобының қос байланыспен ілесуі. Қышқылдық. Электрофильді және нуклеофильді қосып алу реакциялары. Акрил және метакрил қышқылдары және олардың эфирлері,техникалық алу жолдары және қолданылуы. Акрилонитрил.Жоғары қаныққан қышқылдары: пальметин, стеарин, олеин.

9 тақырып. Азотты органикалық қосылыстар.

Нитроқосылыстар. Мононитроалкандардың гомологтық қатары. Қрылысы (валентті бұрыштар, байланыстар сипаты, нитро тобының индуктивті эффектісі, көмірсутектік радикалға әсері), изомерия, классификациясы, номенклатурасы. Алу жолдары: алкандардан (нитрелу), галогеналкандардан (нуклеофильды орын басу). Амбидентті нуклеофильды реагенттер туралы түсінік. Аминдерді тотықтыру арқылы нитроқосылыстарды алу. Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардың таутомериясы. Таутамерлік айналулардың механизмдер. α-көміртек атомы кезінде сутек атомының жылжығыштық себебі. Біріншілік және екіншілік нитроалкандардың С-Н-қышқылдығы. Сілтілердегі біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардың ерігіштігі. Тұздардың құрылысы, мезомерлік анион. Көмірсутек радикалы қатысындағы реакциялар. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардың сапалық айырмашылығы. Нитрометан (алынуы, қолданылуы). Полинитроқосылыстар.

Аминдер. Құрылысы, (азот атомының Sр³-күйлері, С-N және N-Н байланыстардың сипаты, аминдердің сутектік байланыстары, олардың беріктілігі), изомериясы, классификациясы (біріншілік, екіншілік, үшіншілік), номенклатурасы (рационалды, жүйелік). Алынуы: аммиакты галогеналкандармен алкилдеу, Габриэльдің фталимидті тәсілі, карбонильді қосылыстардың тотықсыздандырғыш аминдеуі), азотқұрамдас қосылыстардың тотықсыздандыру (нитроалкандарды, оксимдерді, нитрилдерді, амидтерді), Гофман бойынша амид қышқылдарынан және Курциус бойынша гидризидтерден, бұл қайта топталулардың механизмі. Физикалық қасиеттер (сутектік байланыстың әсері). Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдердің негізділігі, онық құрылысына тәуелділігі. Электродонорлық және электроакцепторлық орын басушылардың негізділікке әсері. Амин тобындағы сутек атомының орын басылуы –алкилдеу, ацилдеу, изонитрилді реакциялары. Алкилдеу және ацилдеу реакциялардың механизмдері Аминдердің азот қышқылымен реакциясы.

10 тақырып. Күкірттің органикалық қосылыстары.

Тиоспирттер, тиоэфирлер, сульфоқышқылдар. Тиоспирттер (меркаптандар). Номеклатурасы. Алу жолдары (галогеналкандардан, спирттерден). Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер: сульфоний тұздарының түзілуі, сульфоксидтердің және сульфондардың тотығуы. Диметилсульфоксид, оргшаникалық синтезде қолданылуы. Сульфоқышқылдар. Алу тәсілдері, қасиеттері, қолданылуы.

1. 
   Органикалық химия дамуының қысқаша тарихи шолуы [1, с. 5-11];
   
2. 
   Органикалық химияның жеке ғылым ретінде бөлу себебі. Органикалық заттардың өзіндік ерекшеліктері [1, с. 5-11];
   
3. 
   Органикалық қосылыстардың маңызды көздері [1, с. 11-14];
   
4. 
   Органикалық заттарды бөлу, тазалау, тазалығын анықтау [10, т.1, с. 25-51];
   
5. 
   Бутлеровтың А.М. химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидалары [1, с. 5-11];
   
6. 
   Органикалық қосылыстардың құрылысын зерттеудегі спектрлік тәсілдерді қолдану: инфрақызыл спектрлер, электронды спектрлер, ЯМР-спектроскопия, масс-спектроскопия, қаныққан көмірсутектер қатарының спектралды сипаттамасы [10, кн.1, с. 550-586];
   
7. 
   Изомерия [1, с. 19-38];
   
8. 
   Органикалық қосылыстардың оптикалық активтілігі. Салыстырмалы айналу. Көміртектің ассиметриялық атомдары. Рацемикалық формалар, олардың қасиеттері [8, с. 81-90];
   
9. 
   Изомерлер санынын көміртектің ассиметриялық атомдар санына тәуелділігі. Екі ассиметриялық центрлері бар қосылыстардың стереоизомериясы [8, с. 81-90];
   
10. 
    Рацемикалық формалардың ыдырау жолдары. Оптикалық активті қосылыстардың тірі табиғаттағы рөлі. Абсолютты ассиметриялық синтездің мәселесі [10, с. 354-364];
    
11. 
    Электронды эффектілер туралы ұғымдар және органикалық молекулалардағы ілесу түрлері [1, с. 39-74];
    
12. 
    Органикалық заттардың номенклатурасы: рационалды, радикалды-функционалды, халықаралық (жүйелік) [11, с. 10-38];
    
13. 
    Метан құрылысы [1, с. 50-69];
    
14. 
    Метан қатарындағы көмірсутектердің құрылысы және номенклатурасы [1, с. 50-69; 4, с. 157-168];
    
15. 
    Қаныққан көмірсутектердің химиялық қасиеттері [11, с. 157-168];
    
16. 
    Қаныққан көмірсутектерді алу және қолданылуы [11, с. 157-168];
    
17. 
    Циклопарафиндер [11, с. 171-180];
    
18. 
    Этилен құрылысы [1, с. 69-85; 4, с. 182-205];
    
19. 
    Этилен қатарындағы көмірсутектердің құрылысы және номенклатурасы. Геометриялық изомерия [1, с. 69-85; 11, с. 182-205, с. 94-98];
    
20. 
    Этилен қатарындағы көмірсутектердің химиялық қасиеттері. Марковников ережесі [1, с. 69-85; 11, с. 182-205];
    
21. 
    Диендік көмірсутектер. Табиғи каучук [1, с. 85-95; 11, с. 205-214];
    
22. 
    Ацетилен [1, с. 95-105; 11, с. 214-227];
    
23. 
    Табиғи және жолшыбай мұнай газдары [1, с. 11-14];
    
24. 
    Мұнай, оның құрамы, мұнай өнімдері, өңдеу тәсілдері [1, с. 11-14];
    
25. 
    Тас көмірді кокстеу. Көмірден сұйық жанармай алу мәселесі [1, с. 11-14];
    
26. 
    Этил спиртің құрылысы [1, с. 120-132];
    
27. 
    Спирттердің гомологтық қатары. Сутектік байланыс [1, с. 11-14; 11, с. 340-363];
    
28. 
    Қаныққан бір атомды спирттердің химиялық қасиеттері [11, с. 205-214];
    
29. 
    Метанолдың өндірістік синтезі [1, с. 129-132];
    
30. 
    Көп атомды спирттер [1, с. 134-143];
    
31. 
    Альдегидтердің құрылысы, алу жолдары, қасиеттері [1, с. 151-172];
    
32. 
    Күрделі эфирлер [11, с. 477-483];
    
33. 
    Майлар [11, с. 477-483];
    
34. 
    Аминдер [11, с. 210-215];
    
35. 
    Аминқышқылдар [11, с. 266-274];
    
36. 
    Пластмассалар [11, с. 85, 143, 147, 171, 257];
    
37. 
    Жасанды талшықтар [11, с. 139, 292, 411];
    
38. 
    Жасанды каучуктар [11, с. 95, 104, 168, 219];
    

Мамандықтың оқу жұмыс жоспарынан үзіндісі

Нысан ПМУ ҰСН 7.18.1/10

Мамандықтың оқу жұмыс жоспарынан үзіндісі

Нысан ПМУ ҰСН 7.18.1/10

Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы

1. 
   Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов. – М.: Высшая школа. 1981
   
2. 
   Қайыргалиева А.Қ., Мәдиханова Қ.С. Органикалық химия (оқулық), бөлім 1,2. Шымкент, 2004 ж.- 374 б.
   
3. 
   Жұркабаева Л.Ә. Бифункционалды органикалық қосылыстар (оқулық), Шымкент, 2004 ж..- 131 б.
   
4. 
   Қайыргалиева А.Қ. Органикалық химия практикумы. Шымкент, 1981 ж..- 240 б.
   
5. 
   Шайхутдинов Е.М. Органикалық химия–Алматы: Бiлiм,1999
   
6. 
   Утелбаева М., Утелбаев Б. Химия 4. Органикалық химия –Алматы: Алла Прима, 2007-410 бет
   

7. 
   Альбицкая В. М., Серкова В. И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высшая школа, 1993
   
8. 
   Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов. – М.: Высшая школа, 1999
   
9. 
   Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Подиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии. – М.: Высшая школа, 1977
   
10. 
    Гитис С.С., Глаз А.И. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 1991
    
11. 
    Иванов В.Г., Горленко В.А., Гева О.Н. Органическая химия. – М.: Академия, 2006
    
12. 
    Органическая химия. Кн. 1: Основной курс. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2004
    
13. 
    Реутов О.А. Курц А.А., Бутин К.П. Органическая химия: в 4 ч. – М.: БИНОМ. - 2004
    
14. 
    Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 1977
    
15. 
    Шабаров Ю.С. Органическая химия в 2 т., – М.: Химия, 1990
    
16. 
    Храмкина М. Н. Практикум по органической химии. – М.: Химия, 1974