Конспект лекций по дисциплине «Органическая химия» Для студентів напряму підготовки 040106 «Екологія, охорона навколишнього середовища та збалансоване природокористування»
жүктеу/скачать 2.14 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Присоединение галогенов
- Действие окислителей
- Способы получения ароматических углеводородов ряда бензола
Реакции присоединенияПрисоединение водорода (реакция гидрирования). Как уже было упомянуто, бензол присоединяет 6 атомов водорода, при этом получается циклогексан:   СН CН2
 НС СН t Н2С СН2
+ 3Н2   НС СН Ni, Pt Н2С СН2
СН СН2 Реакция протекает в присутствии мелкораздробленного никеля при нагревании (Сабатье и Сандеран, 1901). Гидрированию подвергаются и другие ароматические соединения ряда бензола, превращаясь в производные циклогексана.
+ 3Cl2 НС СН ClНС СНCl
СН СНCl
Продукт присоединения хлора – гексахлорциклогексан – в прошлом производился в больших количествах и находил широкое применение как инсектицид; в продажу выпускался под названием гексахлоран. Среднетоксичен. В настоящее время практически не используется. Действие окислителейБензол еще более стоек к действию окислителей, чем предельные углеводороды. Он не окисляется разбавленной HNO3 , раствором KMnO4 и т.д. Гомологи бензола окисляются значительно легче. Но и в них бензольное ядро относительно более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ним углеводородные радикалы. В условиях очень энергичного окисления, например кислородом воздуха при температуре 350-400 оС в присутствии катализатора V2O5, кольцо бензола разрывается и образуется малеиновый ангидрид:   НС—С=О
 + 4,5О2 II O +2CО2 + 2Н2О
V2O5 НС—С=О Малеиновый ангидрид легко присоединяет молекулу воды, превращаясь в двухосновную непредельную кислоту: Н НС—С=О НС—СООН малеиновая кислота Обычно в первую очередь окисляются боковые цепи, а бензольное ядро не изменяется. Как бы ни была сложна боковая цель, она при действии сильных окислителей разрушается, и лишь углерод, непосредственно связанный с ядром, не отрывается от него и превращается в карбоксильную группу – COOH. Таким образом, любой гомолог бензола с одной боковой целью окисляется в одноосновную ароматическую (бензойную) кислоту:
ОН
—СН2—СН3 —C + СО2 + Н2О
ОН
 —СН3 6 [О] —СООН
—СН3 —CООН + 2Н2О о-фталевая кислота
+ СО2 + 2Н2О   СН2—СН3 CООН
п-фталевая кислота Как видно из приведенных уравнений, по числу и взаимному положению карбоксильных групп, в образующихся кислотах можно судить о числе и взаимном расположении боковых целей в окисляемом ароматическом соединении.
жүктеу/скачать 2.14 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|
6 [О] О 