Есеп-жаттығулар. 1.Реакция өнімін көрсетініз

3. Реакция өнімін көрсетініз

4. Реакция өнімдерін көрсетініз

СН₃-СО-СН₂-СН₂-СН₃ + [О]

5. Реакция өнімін көрсетініз

6. Реакция өнімін көрсетініз

8. Өзгерістін өнімін көрсетініз

Құмырсқа қышқылының қышқылдық қасиеті минерал қышқылдарының қасиеттерімен ұқсас. Басқа карьон қышқылдарының қышқылдық қасиетері минерал қышқылдарына қарағанда төмен. Карбон қышқылдардың қышқылдық қасиетіне орынбасарлар әсер етеді

Ең күшті қышқыл – НСООН, себебі карбонил тобындағы С-нің ішінара оң зарядына сутегінің әсері мүлде төмен. Ал СН₃СООН карбонил тобындағы С-нің ішінара оң зарядына метил тобының оң индукциялық эффектісі әсерінен төмендейді. Осының әсерінен О пен Н арасындағы байланыста онша әлсіз болмайды.

Реактивтер: карбон қышқылдары: құмырсқа,сірке, май, стеарин, диэтил эфирі

Пробиркаға 0,5г-нан келесі қышқылдар құйылады: құмырсқа, сірке, май, стеарин және 2мл-ден су қосады.Пробирканы шайқайды, егер қышқыл ерімесе, пробирканы қыздырады.

Суыған соң тәжірибеге алынған қышқылдардың судағы ерігіштігін анықтайды.

Тәжірибені қайталайды, бірақ еріткіштің орнына диэтил эфирін(н/е бензол) қолданады. Нәтижелерді жұмыс журналына белгілейді.
Тәжірибе 42. Құмырсқа қышқылын алу және оның қасиеттері.

Реактивтер: хлороформ, 10%-ті натрий гидроксидінің ерітіндісі, 1%-ті күміс нитрарының ерітіндісі, 5%-ті аммиак ерітіндісі, құмырсқа қышқылы, күкірт қышқылы(конц-лі) әк суы, хром(6) оксиді, сынап оксиді.

Құрал-жабдықтар: су моншасы, газөткізгіш түтік, пипеткалар.
а) Хлороформның гидролизі арқылы құмырсқа қышқылын алу.

Пробиркаға 5-6 тамшы хлороформ құяды, 2-3мл 10%-ті натрий гидроксидін қосады және 3-4минут қыздырады. Қоспа қайнамауы керек,себебі: хлороформ булануы мүмкін.

Құмырсқа қышқылын хлороформ гтдролизі арқылы алудағы реакция теңдеуін жазыңыз-

дар.(сілтілік ортада).

б) . Құмырсқа қышқылының күміс гидроксидінің аммиак ерітіндісімен әрекеттесуі(күміс айна реакциясы ). . Құмырсқа қышқылының молекуласында альдегит тобы бар, сондықтан ерітіндіні альдегиттерге тән реакциямен ашуға болады. Мысалы: күміс айна реакциясы арқылы. Пробиркаға күміс гидроксидінің аммиак ерітіндісін дайындайды. Ол үшін 1-2мл 1% күміс нитратына 1-2тамшы 10%-ті натрий гидроксидін құяды. Түзілген күміс оксидінің тұнбасын еріту үшін тамшылатып 5%-ті аммиак ерітіндісін қосады.Алынған ерітіндіге 0,5мл формиат натрий ерітіндісін қосады. Пробиркада бірнеше минутқа су моншасына құяды(t60-70^оС). Металдық күмісті пробирка қабырғасындағы айна тәрізді жағындыдан алады.

Формиат натрийдің күміс гидроксидінің аммиак ерітіндісіндегі тотығу реакциясының теңдеуін жазыңыз.

в) Құмырсқа қышқылының перманганат калиймен тотығуы.

Пробиркаға 0,5г құмырсқа қышқылын салады. Оған 0,5мл 10% күкірт қышқылын және 1мл 5% КмnO₄ ерітіндісін құяды. Пробирканың аузын газөткізгіш түтікпен жабады да, түтіктің екінші жағын басқа әк суы бар пробиркаға салып реакциялық қоспаны қыздырады.Реакция теңдеуін жазыңыз.

г) Құмырсқа қышқылының хром оксидімен тотығуы.

Пробиркаға шамамен 1г хром оксиді және 2,5мл ) құмырсқа қышқылын құяды. Бірнеше минут өткенен кейін энергиялық реакция басталады, реакциялық қоспа қайнайды. Реакциялық қоспаның қандай түске өзгеретінін байқаңыздар.

д) Құмырсқа қышқылының сынап оксидімен әрекеттесуі.

Пробиркаға 1мл құмырсқа қышқылын 2мл суға ерітеді.Алынған ерітіндіге сынап оксидін қосады. Паста тәрізді жаңа тұнған жасыл сынап оксиді пробирканы шайқағанда тез еріп кетеді. Сынап формиатының түзілу теңдеуін жазыңыздар.

Әрі қарай қыздырғанда тұнба сұр түске боялады, яғни металдығ сынап бөлінеді. Ерітіндіде қыздырғаннан кейін қайтадан бос құмырсқа қышқылы пайда болады. Қышқылдың бар екенін индикатордың көмегімен көруге болады. Реакция теңдеуін жазыңыз.

Құмырсқа қышқылының сынап оксидімен әрекеттесуі тотықсыздандырғыш қасиетін көрсетеді.

е) ) Құмырсқа қышқылының концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда айырылуы.

Пробиркаға 1мл құмырсқа қышқылын және 1мл концентрлі күкірт қышқылын құяды. Пробирканы газөткізгіш түтікпен жауып қыздырады. Құмырсқа қышқылы көміртегі оксиді және су түрінде айырылады. Жұмысты аяқтаған соң реакциялық қоспаны тез арада суыту керек, себебі: бөлінетін улы СО газын тоқтату керек. ) Құмырсқа қышқылының айырылуының реакция теңдеуін жазыңыз.

Реактивтер: натрий ацетаты, кальций ацетаты, концентрлі күкірт қышқылы, 10% күкірт қышқылы, мұзды сірке қышқылы, 10% сірке қышқылы, метилоранж, көк лакмус ерітіндісі, 1% фенолфталейн,10% натрий ацетатының ерітіндісі, 3% темір (3) хлоридінің ерітіндісі,10% натрий корбанаты, металдық магний, мыс оксиді, 1%КМnO₄ , 5% күкірт қышқылының ерітіндісі.

Құрал-жабдықтар: газөткізгіш түтік, тік газөткізгіш түтік, химиялық стакандар(50-100мл), мұз, көк лакмус қағазы.

а) Сірке қышқылын өзінің тұздарынан алу.

Пробиркаға 1г натрий ацетатын салып, оған 2-3мл , концентрлі күкірт қышқылын қосады. Пробирканы газөткізгіш түтікпен жауып ақырындап қыздырады. Бөлініп жатқан сірке қышқылын иісі арқылы анықтайды және газөткізгіш түтіктің басына көк лакмус қағазын жақындатқанда, қағаздың түсі өзгереді. Реакция теңдеуін жазыңыз. Пробирканға шамамен 0,5г кальций ацетатын салып, оған 2-3мл 10% күкірт қышқылын қосады. Реакциялық қоспаны қыздырады. Түзілген сірке қышқылын иісі арқылы анықтайды. . Реакция теңдеуін жазыңыз.

б) Сірке қышқылының кристаллизациясы.

Сірке қышқылының t_б= +16,6^оС. Сірке қышқылын қатырғанда кристалданады, оның кристалдары мұзға ұқсас болады. Сол себептен сусыз сірке қышқылын «мұздай» д.а

1-2мл мұздай сірке қышқылы бар пробирканы мұз салынған стаканның ішіне салады да, қандай кристалл түрі екенін анықтайды.

в) Сірке қышқылының буының жануы.

Пробиркаға 1-2мл мұздай сірке қышқылын құяды, аузын газөткізгіш түтікпен жабады да, қайнағанша қыздырады. Қышқылдың бөлініп жатқан буын жағады. Сірке қышқылының буының жануының реакция теңдеуін жазыңыздар.

г) Сірке қышқылының қышқылдық қасиеті.

Үш пробиркаға 1мл-дан 10% сірке қышқылын құяды. Бірінші пробиркаға 1-2 тамшы метилоранжды, екінші пробиркаға 1-2тамшы көк лакмусты, үшінші пробиркаға 1-2 тамшы 1% фенолфталейннің спиртік ерітіндісін қосады. Қай пробиркада түс өзгеретінін байқайды.Тәжірибенің қорытындысын журналға тіркейді.

д) Сірке қышқылының натрий карбонатымен әректтесуі.

3-4мл 10% натрий карбонатына 2-3мл мұздай сірке қышқылын құяды.

Реакция теңдеуін жазыңыздар. Сірке қышқылының натрий сульфатымен және натрий хлоридімен әрекеттесеме?

е) Сірке қышқылының магниймен және мыс оксидімен әрекеттесуі.

Пробиркаға 2-3мл сірке қышқылын құяды, оған аз мөлшерде металдық магнийді қосады да, газөткізгіш түтікпен жабады. Бірнеше уақыттан кейін бөлінге газды жағады. Реакция теңдеуін жазыңыз.

0,2г мыс оксиді бар пробиркаға 2-3мл сірке қышқылын құяды. Пробирканы аздап қыздырады. Ерітіндінің түсіне назар аударыңыздар. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

ж) Темір ацетатының (3) түзілуі мен гидролизі.

Пробиркаға 2-3 тамшы 10% натрий ацетатын құяды. Оған бірнеше тамшы 3% теірхлоридін қосады. Сарғыш-қызыл түсті ерітінді пайда болып, одан кейін ерігіш тұздар комплексі түзіледі. Ерітіндіні қайнатқанда тұздар комплексінің гидролизі болады да, тұздар негізі түзіледі-2рет байланысқан темір ацетаты. Реакция теңдеуін жазыңыздар: темір ацетатының түзілуін жәңе гидролизін. Бұл реакцияны үш валентті темір ионын ерітіндіден жою үшін қолданылады.

з) Кальций ацетатының пиролизі.

Ацетаттың пиролизі кезінде сілтілік және жер сілтілік металдардың карбонилдік қосылыстарға (кетондар) және кальций карбонатының түзілуі болады.

и) Сірке қышқылының тотықтырғыштарға әсер етуі.

Пробиркаға 0,5 мл мұздай сірке қышқылын құяды. Оған 2,5 мл 5% күкірт қышқылын және 5мл 1% КМnО₄ қосады.Реакциялық қоспаны араластырады.

Ерітіндінің түсінің өзгерісі болады ма?Сірке қышқылының тотықтырғыштарға әсер етуі туралы қорытынды жасаңыздар.
Тәжірибе 44. Қаныққан жоғарғы қышқылдардың тұздарының қасиеті және алу.

Реактивтер: сабын (қиқымдары), 1% сабынның сулы ерітіндісі , сабынның спирттік ерітіндісі, 10%күкірт қышқылы, 5% кальций хлорид ерітіндісі, 5%қорғасын ацетаты,5%мыс сульфаты, 1% фенолфталейннің спирттік ерітіндісі, 10% натрий гидроксиді, натрий хлориді, диэтил эфирі, бензол , стеарин, күнбағыс майы.

Құрал-жабдықтар: пипеткалар, сағаттық әйнек, стакандар (50-100мл), пробиркаларға тығыз тығындар.

а)Қаныққан жоғарғы қышқылдардың қышқылдық қасиеттері.

Пробиркаға 0,5 г стеаринді диэтил эфирінде ерітіп (қыздырмай) және оған 2 тамшы 1%фенолфталейннің спирттік ерітіндісін қосады.Содан кейін 10% натрий гидроксидін тамшылатып құяды.Пайда болған малина түсі оны сілкігенде жоғалып кетеді.

Реакция теңдеуін жазыңыздар: стеарин қышқылының натрий гидроксидімен.

б) Жоғары май қышқылдарының натрий тұздарының гидролизі

Пробиркаға 0,5мл сабынның спирттік ерітіндісін құяды.Оған 2тамшы фенолфталейннің спирттік ерітіндісін қосады.

Түсі өзгереді ме? Содан кейін пробиркаға ақырындап дистилденген су құяды.Осы кезде не болады? Бұл тәжірибені қалай түсіндіруге болады.Сабынның гидролизінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

в) Сабыннан жоғары май қышқылдарын алу.

Стаканға 1г сабын қиқымдарын 10мл дистилденген суда ерітеді. Дайындалған ерітіндіні 4-пробиркаға бөліп құяды. Бір бөлігіне 2мл 10% күкірт қышқылын құяды. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Қоспаны қайнағанша қыздырады. Берілген май қышқылдары қабат түрінде бөлінеді. Сабынның құрамында қандай қаныққан жоғарғы қышқылдары кіреді?

Суытылған қоспаға 3мл диэтил эфирді қосады. Пробиркада тығыз тығынмен жауып, қатты шайқайды. Сулы қабатта мөлдір болады, ал май қышқылдары эфирде еріп кетеді. Эфирлі ерітіндіні абайлап пипетка арқылы сағаттық әйнекке әкеледі. Эфир ұшып кеткеннен кейін әйнектің үстінде парафинге ұқсас тұнба қалады.

г) Жоғары май қышқылдарының ерімейтін тұздарының түзілуі.

Сабынды ерітіндінің екінші бөлігіне 1мл 5 % кальций хлоридін қосады, үшіншісіне 1мл 5% қорғасын ацетатын, төртіншісіне 1мл 5 % мыс сульфатын қосады. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Мысты сабын салынған пробирканы(қайнағанша), осы кезде мысты сабын меруерт-жасыл сақина тәрізді қалқиды. Егер ерітіндіге натрий көп болса, онда жасыл сақиналар түзілмейді.

д) Са, Рb, Сu- сабындарының еруі. Кальций сабынының жартысына 10 % сірке қышқылын құяды. Тұнба ериді, май қышқылдары бөлінеді. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Екінші жартысына 10% тұз қышқылын құйып ерітеді. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Май қышқылының суда ерімейтін сабындары( Са, Рb, Сu ) органикалық еріткіштерде ериді. Мыс сабынның қалдығы бар пробиркаға 1мл бензол қосады да қатты шайқайды. Сулы қабаттың бетінде меруерт- жасыл қабат бензол ерітіндісіндегі мысты сабын түзіледі.

е) Сабынның қанығуы.

Пробиркаға 2-3мл сабынның сулы ерітіндісін құяды, қыздырады. Судан кейін араластыра отырып құрғақ натрий хлоридін қосады(қаныққан ерітінді түзілгенше) натрий хлоридімен қанықан ерітіндіде сабын еруі азаяды. Ерітінді лайлана бастайды, Содан кейін натрий сабыны мөлдір сұйықтықтың үстінде ұсақ қауыз түрінде қалқып жүреді.

ж) Сабынның эмульгирлеуші қасиеті.

Екі пробиркаға 2-3 тамшы күнбағысмайын құяды. Біреуіне 2мл дистилденген су құяды, ал екіншісіне 2мл 1% сабын ерітіндісін қосады. Екі пробирканы да қатты шайқайды. Сабыны бар пробиркада сүтті ақ эмульсия түзіледі, суы бар пробиркада май тамшылары қалқып жүреді және май эмульсиясы суда тұрақсыз. Сабынның жуғыш қасиеті оны эмульгирлеуші қасиетімен сипатталады.
Тәжірибе 45. Органикалық қышқылдардың күрделі эфирлері.

Этерификация реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі.

Реактивтер: этил спирті, мұздай сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, 20% күкірт қышқылы, 10%натрий гидроксиді, изоамил спирті, сірке этил эфирі, сіркеизоанил эфирі, 30% натрий гидроксиді, қаныққан натрий хлориді.

Құрал-жабдықтар: су моншасы, термометр, колба 50мл, асбесті торлар, қайнатқыштар, өлшейтін цилиндрлар(10мл).

Этерификация реакциясының катализаторы болып минералды қышқылдар табылады. Этерификация реакциясындағы минералды қышқылдардың ролін анықтау үшін реакцияны 2нұсқада жүргізеді. Катализатор арқылы және катализаторсыз.

Бірінші пробиркаға 2мл этил спиртімен 2мл мұздай сірке қышқылын араластырады және концентрлі күкірт қышқылын қосады. Екінші пробиркаға этил спиртімен сірке қышқылының аналогиялық қоспасына катализатор(күкірт қышқылы) қоспайды. Екі пробиркадағы қоспаны араластырады, шайқайды және 8-10минуттай су моншасна (t65-70^оС) қыздырады. Реакциялық қоспа қайнамау керек. Содан кейін екі пробирканыда суытады. Ерітіндіден сірке диэтил эфирін алу үшін екі пробиркаға 3-4мл-дан қаныққан натрий хлоридін қосамыз. Сірке этил эфирі түссіз сұйықтық ретінде жақымды иісімен қалқып жүреді.

Сіркеэтил эфирі екі пробиркада бірдей мөлшерде түзіле ме? Сіркеэтил эфирінің түзілу реакциясын жазыңыздар және этерификация реакциясының механизмін қараңыздар. Минералды қышқылдардың ролі қандай?

б) Изоамилаацетатты алу.

Құрғақ пробиркаға 2мл изоамил спиртін 2мл мұздай сірке қышқылымен араластырып, оған 2 тамшы концентрлі күкірт қышқылын қосады. Реакциялық қоспалы су моншасында 8-10мин қыздырады. Содан кейін суытып суық сумен бірге пробиркаға құяды. Оның иісіне көңіл бөліңдер. Изоамилацетаттың буы жоғары тыныс жолдарын тітіркендіріп, жөтел болуы мүмкін. Сондықтан изоамилацетатты абайлап иіскеу керек.

Изоамилацетат түзілу реакция теңдеуін жазыңдар.

в) Күрделі эфирлердің гидролизі.

Этилацетатының гидролизі реакцияның жылдамдығына шартты әсер етеді. Үш пробиркаға 2-3мл-дан этилацетат құяды. Біріншісіне 1мл су қосады, екіншісіне 1мл 20% күкірт қышқылын, үшіншісіне 1мл конц NaOH қосады. Реакциялық қоспаны араластырады, шайқайды да, 5-10мин су моншасына салып қояды.(T_су65-75^оС) Тәжірибенің соңында әрбір пробиркадағы этилацетаттың мөлшері қаншаға тқмендегенін аныңтайды және бейтарап, қышқыл сілтілі ортадағы гидролз жылдамдығын анықтайды. Этилацетатының әр ортадағы гидролз реакциясын жазыңдар.

Изоамилацетатың сілтілік ортдағы гидролизі. 50мл түбі домалақ колбаға 10тамшы изоамилацетат, 10мл 10% NaOH құяды және бірнеше қайнатқыштар салады. Колбаны ауа тоңазытқышы бар тығынмен жабады(ұзындығы 60-70см) және 15-20 мин ақырын қайнағанша асбесті тормен қыздырады. Қыздыруды эфирдің майлы қабаты жоғалғанда тоқтатады.Содан соң колбаны суытып, және Изоамилацетатының иісі жоғалғанына көз жеткізеді.

Күрделі эфирдің сілтілік ортадағы гидролизінің реакция теңдеуін жазыңыздар және реакция механизммін қарастырыңыз. Неге сілтілік ортада реакция қайтымсыз?

Тәжірибе 46. Хлорангидридтері, этил спирті, сірке ангидриді, және амидтері.

Реактивтер: Хлорлы ацетил, этил спирті, сірке ангидриді, бутил спирті, натрий гидро карбонаты, натрий хлоридінің қаныққан ерітіндісі, 1% натрий гидроксидінің ерітіндісі, ацетамид, сынап(2) оксиді(ұнтақ), 5% гидроксиламиннің тұз қышқылындағы ерітіндісі, 10% күкірт қышқылының ерітіндісі, 3%темір (3)хлоридінің ерітіндісі.

Құрал-жабдықтар: су моншасы, пипеткалар, мұз, лакмус қағазы(көк және қызыл).

а) Хлорлы ацетилдің гидролизі.

Пробиркаға 1-2мл суық су және пипеткамен абайлап 4-5 тамшы хлорлы ацетил қосады. Хлорлы ацетил суда ерімейді және пробирканың түбіне түседі. Шайқау кезінде қоспа қоңыр түсті хлорлы ацетилдың реакциясы жүреді, сұйықтық гомогенді болады жіне қызады.

Хлорлы ацетил гидролизінің реакция теңдеуін жазыңыздар және оның механизмін қарастырыңыздар.

б) Этилацетатын алу.

Пробиркаға 1-2мл этил спиртін құяды және пипеткамен 8-10тамшы хлорлы ацетилды қосады. Кейінгісі спиртте ериді. Гомогенді ортада реакция қоңыр болады, сол себепті реакциялық қоспаны моншада мұзды суымен суытады. Реакция біткен соң суық сұйықтықты құрғақ натрий гидрокарбонатымен нитралдайды. Нитралдап болған соң ерітіндіге бірдей көлемде қаныққан натрий хлоридін қосады. Этилацетат түссіз тұз түрінде қалқып жүреді.

Этилацетатының алынуының реакция теңдеуін жазыңыз.

Бутилацетатының алынуы. Құрғақ пробиркаға 1 мл хлорлы ацетат салады және 1 мл бутил спиртін қосады. Қоспаны абайлап араластырады,реакция қоңыр болады. Реакция аяқталған соң пробиркаға су қосады және араластырады. Сұйықтық аздап қабықшаланады,бутилацетат жоғарғы қабықша түрінде бөлінеді.

Реакция теңдеуін жазыңыз және оның ( S_N)механизмін қарастырыңыздар. Реакциялық қоспаға неге су қосады.

В) Сірке ангидридінің сумен әрекеттесуі.

Пробиркаға 2 мл су және 1 мл сірке ангидридін құяды. Қоспаны шайқайды.Біраз уақыттан кейін қабықшаланады. Сірке ангидридін төменгі қабатта болады (p=1.08). Абайлап қыздырғанда сірке ангидридінің гидролизі жүреді және қоспа біртекті болады.

Карбон қышқылының ангидриттері оның хлор ангидриттеріне қарағанда, сумен баяу әреккеттеседі, реакция қыздырғанда жылдамдайды.

Сірке қышөылының ангидриттерінің гидролизінің реакция теңдеуін жазыңыз және оның ( S_N)механизмн қарастырыңаз.

Г) Сірке ангидридінің натрий гидроксидімен әрекеттесуі.

Прбиркаға 0,5 мл ангидриді және 1мл 1процентті натрий гидроксидінің ерітіндісін құяды.Араластырғанда біртекті ерітінді түзіледі .

Реакция теңдеуін жазыңыз.Неге сірке қышқылының ангидриді суға қарағанда сілтімен тез әрекеттеседі?

Д) Этил спиртінің сірке ангидридімен ацилирленуі.Пробиркаға 2мл этил спиртін және 1мл сірке ангидридін құяды. Қоспаны бірнеше минут су моншасында (65-70^ОС) қыздырады. Содан соң 1 мл су және қоспаға натрий гидрокарбонатымен нейтралдайды. Этил ацетатының иісі пайда болады және оның тұзы қабықша түрінде болады.

Реакцция теңдеуін жаз.

Е) Ацетоамидтің гидролизі.0,5 грамм ацетоамидті 5мл суда ерітеді.Содан соң ерітіндіден тамшылатып көк және қызыл лакмус қағазына құяды. Индикатордың түсі өзгере ме? Ерітіндіні жартысын басқа пробиркаға құйып, біріншісіне 3мл 10процентті натрий гидроксидін,екіншісіне 3мл 10 процентті күкірт қышқылының ерітіндісін құямыз. Екеуін де қайнағанша қыздырып, бөлінген затты иісінен анықтады. Лакмус қағазының көмегімен. Реакция теңдеун жаз.

Ж)Ацетамидтің сынап (2) оксидімен әрекеттесуі.0,2грамм ацетамидті 2мл суда ерітеді. Сынап оксидінің ұнтағын қосып шайқаймыз. Реакция теңдеуін жаз.

Содан соң реакциялық қоспаға 10 процентті натрий гидроксидін құйып, оның аммияктың өткір иісссі шыққанша дейін қыздырады. Ақ тұнба бөлінеді. Реакция теңдеуін жаз.

З) Ацетоамидттің гидроксиламинмен әрекеттесуі.

0,3 грамм ацетоамидта 3мл суда ерітіп,1,5мл 5 прцентті гидроксил аминнің ерітіндісін қосып екіге бөлеміз.Біріншісіне 2-3минут қайнатып,суытамыз. 2 пробиркаға бірнеше тамшы 3 проценттік темір хлодінің ерітіңдісін қосамыз. Біреуінде қызыл түс пайда болады. Реакция теңдеуін жаз.

Тақырыбы: ОЛЕЙН ҚЫШҚЫЛЫНЫҢ ҚАСИЕТТЕРІ. Реактивтер: олейн қышқылы, 2- пайыздық калий перманганатынын ерітіндісі, 10- пайыздық натрий корбанатының ерітіндісі, бромды су (қанаққан ерітінді), концентрлі азот қышқылы, мыс (түйіршіктер немесе сым).

А) Бромды сумен олейн қышқылының реакциясы. Пробиркаға 2 мл сумен 0,5 г олейн қышқылын құяды.Қоспаны шайқайды.

Не болады? Реакция теңдеуін жазындар.

Б) Калий перманганатымен олейн қышқылының қышқылдануы. Пробиркаға 1 мл калий перманганатының 5 - пайыздық қоспасын, 1 мл натрий корбанатын 10- пайыздық қоспасын және 0,5 мл олейн қышқылын құямыз. Қоспаны жақсы шайқау керек. Реакция өнімнің өзгерісін байқандар.

Реакция теңдеуін жазындар, коэффициенттерін дұрыстандар.

В) Олейн қышқылының элайдинға изомерленуі. Пробиркаға мөлшерлеп 0,5-10 мл олейн қышқылын, біраз мыс түіршіктерін салып, және 1-1,5 мл конц. азот қышқылын қосамыз. Пробиркадағы қоспаны байқап айластырады да штативке салып, 1 –1,5 сағ. вытяжканың астына қоямыз.

Пробиркада қандай өзгерістер байқалады. Реакция теңдеуін жаз.
48-тәжірибе

Тақырыбы: МЕТИЛМЕТАКРИЛАТЫНЫҢ ПОЛИМЕРЛЕНУ.

Реактивтер: Бензойл перикисі, жаңа айдалған метилметакрилат, калий персульфаты (амоний немесе натрий), конц. тұз қышқылы.

Құрал – жабдықтар: сулы монша, термометр, химиялық воронкалар, фильтрлік қағаз.

А) Метилметакрилаттың блоктық полмерленуі. Пробиркаға 2 мл айдалған метилметакрилатын құяды және 10-15 мг (бірнеше түйіршіктерін) бензойл перекисін қосамыз. Қоспаны жақсы шайқайды бензойл перекисі толығымен ерігенше,одан кейін 80-90С температурада сулы моншада 25-30 мин қыздырамыз. Қыздырған кезде ол қоюланып тамшылауын тоқтатады. Полимерлеу процессін аяқтау үшін пробирканы судан шығарып,сыртын сүртеді. Жандырғышпен баяу жылытады. Суығаннан кейін пробиркадан қатты түссіз полимер шығарады. Кейде оның қатты үстінен қағып, пробиркадан шығарып алуға болады. Бірақ көбінесе пробирканы шағып алады.(байқандар!)

Метилметакрилатын полимерлену реакция теңдеуін жазып, реакция механизмін қарастырындар (3 сатыда)

Б) Метилметакрилаттын эмульсиондық полимерленуі: 0,5 г калий персульфатын 6-7 мл суда ерітеді, үстіне 0,5 мл айдалған метилметакрилатын құяды. Қоспаны жақсы шайқап, сулы моншаға салады. Қоспаны арасында шайқап отырып 80С темпиратурада өткізеді, бірнеше минуттан кейін тұрақты сүт тәрізді ақ эмульсия пайда болады. Метилметакрилат жоғарғы қабатқа көтеріледі, содан кейін ақрындап жоғала бастайды. 15 мин кейін пробирканы моншадан алып, штативке қояды. Суығаннан кейін эмульсияны бұзады да полимерлердің коаголяциясын пайда болғызамыз. Соған 6 мл дис. суды және бірнеше тамшы конц. тұз қышқылын қосамыз. Шайқаған кезде ақ түйіршіктер немесе полимердің ауыр тамшылары түседі.(қыздырған кезде коагуляция тезірек жүреді). Полимерді фильтрлеп, сумен шайады.

Калий перосульфаты қатысында метилметакрилаттың полимерлену реакциясы қандай механизмі бойынша жүреді?(радикалды немесе ионды).

49-тәжірибе
Тақырыбы:

ПОЛИМЕТИЛМЕТАКРИЛАТЫН ДИПОЛИМЕРЛЕНУІ

Реактивтер: Бромды су (қаныққан ерітінді)

Құрал- жабдықтар: Полиметилметакрилат ( орг. шыны түйіршіктері немесе ұсақ бөлшектер), бүгілген газ өткізгіштік түтік, ( 50-100 мл ) химиялық стақандар, мұз.

Органикалық шыны ( полиметилметакрилат) 300С температурада қыздырғанда диполимерленеді, метакрил қышқылының метил эфирінің- мономерін түзеді. ( метилметакрилат)

Органикалық шынының (плесигласа) бірнеше түйіршіктерін пробиркаға салып, газөткізгіштік түтікпен ауызын жабады. Газөткізгіштік түтіктің ұшын келесі бос пробиркаға саламыз, пробирканы стақандағы мұзды суық суға саламыз. 1-ші пробирканы баяулап қыздырады сонан соң полимерленгеннен шыққан нәтиже келесі пробиркада жиналады ( сары түсті сұйықтық).

Қоспаның метилметакрилаттың сары түсті болуы орг-қ шыны өнімінің термиялық бөлінуінің нәтижесінде.

Метилметакрилатының малекулалық қос байланысын анықтау үшін 1,5-2мл бромды суды сары суы бар пробиркаға құямыз. Бромды су түссізденеді.

Реакция теңдеуін жазындар, полиметилметакрилатының деполимерленуі (плесигласа) және бромды судың метилметакрилатпен әрекеттесуі.

А) Орг. ерітінділерде қатты мен сұйық майлардың ерітіндісі. Майлардың ерг. еріт-де еруі 4-пробилхова 2 тамшыдан сұйық май құяды да 2мл органикалықерітінділерді құяды : бірішінсіне – этил спирті , екіншісіне – диэтил эфирі, үшіншісіне – хлороферм, ал төртіншісіне төрт хлорлы көміртекті құяды. Барлық пробиркаларды жақсы шайқайды.

Қай қысылыстарда май ериді? Реакция барысын журналға түсіріңіз. Эмульсия пайда болған пробирканы қайнағанға дейін қыздырады , қыздырғанда майдың еруі жоғары болады ма?

Реакцияны қайталайды бірақ сұйқ майдың орнына жануар майын құяды.

Б) Майлы тұқымнан қатты майды экстрагиорлеу. 2г май тұқымын құммен араластырады да үгітеді. Ұсатылған тұқымды пробиркаға ауыстрады да 5мл хлореферм құяды және пробиркадағы реакция өнімін араластырады. Пробирканы кері суықышпен жауып оны сулы моншада қыздырады. 75-80С, 10-18мин аралығында суыған соң ерітіндінің бірнеше тамшысын фильтр қағазына тамызады, фильтр қағазында майдың дағы қалады. В) Қағазға өсімдік майын экстрагирлеу. Фильтр қағазының 3,5х3,5см³ көлемді бөлігіне диометрі 5-6 мм болатындай етіп сұйық майын тамызады . Осылай 4- үлгі дайындайды. Май тамшыларының ортасына тамшылатқышпен органикалық зат ерітіндісін қояды. Оны қаазға перпедикуляр етіп ұстайды,Ерітіндіні диаметірі 20мм болатындай етіп тамызады. Тамызылатын ерітінді құрамы : диэтил эфирі, этанол, бензол және бензин. Ерітінді тамызылған қағаздағы май дақтары жоғалады. Реакция барысын түсіндіріңіздер.

Г) Қатты мен сұйық майлардың эмульгирлеу.

5-пробиркаға 2-3тамшы сұйық майды құяды, содан соң бірінші пробиркаға 3мл су, екіншісіне-3мл 5 натрий гидроксидін, үшіншісіне-3мл 5 натрий карбонатын , төртіншісіне-3млсабын ерітінлдісін, ал бесіншісіне-3мл ақуыз қосады. Барлық қосылыстарды жақсылап шайқайды, эмульсия пайда болады. Пролбиркаларды 3-5минутқа штативке орналастырады. Осыдан кейін қай пробиркада тұрақты- эмульсия қайсысында- тұрақсыз – эмульсия п. б. байқаңыз.

Д) Қанықпаған майдарды бромды су мен анықтау реакциясы:

Пробиркаға 0,5мл сұйықмайды тамызады да 3мл бром суын құяды. Пробирканы жақсылап араластырады. Бром суы қалай өзгереді?

Жануарлар майларымен сұйық майды былай салыстырады.Бір пробиркаға я тамшы сұйық майды құйады, ал екіншісіне-2 тамшы ерітілгенжануар майын құйады да 1мл төрт хлорлы көмірткті құйады және 3 төрт хлорлы көміртектегі бром ерітіндісі мен бромның сары түске бойалғанға дейін титрлейді.Бромның қанша кеткен көлемін қарап майларды салыстырыңдар.

Реакция теңдеуін жазыңдар. Е) Қанықпаған майларды иодтың санымен анықтау. Иод саны – иодтың граммен өлшемі ж/е 100г майға қосылған.Иод саны үлкен болған сайын оның қос байланысты жоғарғы қышқылдардың қалдықтарына әкеп соғады, олар үшглицеринға жатады.

Көлемі 50-100 мл конус тәрізді колбаға 10мл хлороформдағы 10- өсімдік майының ерітіндісін құйамыз, 2-к крахмал ерітіндісін 2 тамшы қосамыз. Көк түс түсткенше бюреткадағы 0,05-к спирттік иод ерітіндісін ақырындап тамшылатып сол уақыт. стақанды жақсы шайқап отыру керек, көк түс түскенше ( қоспаның үстінде көк түсті сақина п.б.) Өсімдік майының тәжірибиесінде қанша иод ерітіндісін алынғанын есептеңдер.

Стеародиолейнға иод ерітіндісі қосылған реакция теңдеуін жазыңдар.

Ж) Майдың қышқылдық санын анықтау. Көлемі 50мл конус тәрізді колбада 2г өсімдік майын, спиртпен бензол қоспасын (1:1) және 2 тамшы фенофталейна спиртпен ерітіндісін қосамыз ( Калий гидроксидне). Май ерітіндісін шайқап 0,1н Калий гидроксидінің ерітіндісін брюеткамен тамшылатамыз ашық қызыл түс түкенше, араластырғанда түсі жойылмайтындай.Анықтаңдар бейтараптық бос майлы қышқылдардың қанша мл 0,1н ерітіндісі калий гидроксидінің кеткен 2г майдың құрамында.

Анықталатын майдың қышқылдық санын санаңдар. Қандай мақсатпен анықталады?Гидроксид калий маймен титрлегенде бұл проль қандай реакциялар жүреді.

З)Калий перманганатының сулы ерітіндісінің өсімдік майымен әрекеттесуі. Пробиркаға 0,5мл күнбағыс майын құйады, 1мл 10-к натрий корбанатының ерітіндісі және 1мл 2 калий перманганатының ерітіндісін құйамыз. Қоспаны жақсылап шайқаймыз.

Калий перманганаттың күлгін түсі жоғалады.

Сулы ортада калий перманганатпен дипальмитоолейидердің әрекеттерінің нәтижесіндегі реакция тең жазық коэффицентті келтіріңдер.

И) Қатты майдың термиялық бөлінуі ерітіндісінің акролйнаның п.б. Құрғақ пробиржаға кішкене калий гидросульфатын кристолдарын және 1 тамшы сұйық майды немесе қатты майдың ерітіндісін(сиыр, шошқа, қой) 1-ші пробирканы баяу қыздырады, содан кейін қатты қоспа көмірленеді,пробиркадан сулы бу және майдалардың ыдырау барысындағы ұшқыш қатар бөлінеді,акролеинға мінезді иісі өткір иісі болады. СН2= СН - СНО

Триглицерида гидролизінің реакция теңдеуін жазңдар. Дегидротация кезінде қандай қосылыстарда акролейн п.б.? Акролейна пайда болған кезіндегі реакция теңдеуін жазыңдар.

а) Құмырсқа қышқылды натриден (натрий формиаты) қымыздық қышқылды натриді алу. Пробиркаға 1-1,5 г натрий формиатын салып, от жалынына қыздырады. Тұз кристаллдары ериді,натрий формиатының сулы кристаллдары жоғалғанға дейін ол қатты болып кетеді. Осы сәтте пробирканы газөткізгіштік түтікпен жауып, қыздыруды одан ары жалғастырады. Тұз таралып, газ аралас сутек бөлінеді және оны газөткізгіштік түтіктің тесігінен қыздырады. Сутегі түзілуді тоқтатқанға шейін қыздыруды жалғастыра береді.

Натрий формиаты термиялық ыдыраудағы реакция теңдеудін жазыңыз.

Пробиркада қалған қымыздық қышқылын келесі әдістермен анықтайды. Салқындатылған соң пробиркадағыны 3-4 мл суда ерітеді. Ерітіндіні фильтрлейді және фильтратқа 5% қальций хлориді ерітіндісін қосады.Қымыздық қыш-ң қальций (кальций оксалаты) тұнбаның қалуы.

Реакция теңдеуін жазыңыз. Тұнбаны 2 бөлікке бөледі: бір бөлігіне 10%-ті тұз қышқылының ерітіндісін қосады. Қай пробиркада кальций оксалаты ериді? Реакция теңдеуін жазыңыз. Пробиркада аздаған мөлшерде натрий формиатын ерітеді және 10% кальций хлоридінің ерітісін қосады. Тұнба пайда бола ма? Қымыздық қышқылының өзіне тән қасиеттерін көрсетіңіз.

б) Құмырсқа қышқылындағы калий тұздары. Бюреткадан 2 мл 1н қымыздық қышқылының ерітіндесін пробиркаға құяды, басқа бюртекадан 1 мл 1н калий гидроксид інің ерітіндісін қосады. Калий тұздары қымыздық қышқылдың тұнбасы түзіледі. Басқа қоспаларда калий гидроксидінің ерітінділерінің тұнбасы ериді.

Тұздардың, қымыздық қышқылдардың реакция теңдеулерін жазыңдар.

в) Қымыздық қышқылдың қыздырудағы реакциясы. Құрғақ пробиркаға 1г кристаллды қымыздық қышқылын салады. Пробирканы бүгілген газөткізгіштік түтікпен жауып, штативке бекітеді. Газөткізгіштік түтіктің екінші жағын әк суы бар пробиркаға түсіреді. Қымыздық қышқылын қыздырғанда СО₂ газ бөлінеді. Ол газдың бөлінгенін әксуының қарайғанынан білеміз.

Қымыздық қышқылының қыздырғандағы және көміртегі (IV) оксидінің әксуымен реакцияларын жазыңыз.

г) Қымыздық қышқылының концентрлі күкірт қышқылымен қыздыру реакциясы. Пробиркаға 1г қымыздық қышқылын саламызда оған 1-2 мл концентрлі күкірт қышқылын құямыз. Пробириканы газөткізгіштік түтігі бар тығынмен жабады, екінші жағын бар пробиркаға салады. Реакциялық өнімі бар пробирканы ақырындап қыздырады. Әктісу лайланады. Газ өткізгіштік түтікті әктісудан алып тастайды да СО газын жағады. Көміртегі (ІІ) оксиді өзіне тән жалынмен жанады. Реакция теңдеулерін жазыңыз.

д) Қымыздық қышқылымен калий перманганатының тотығу реакциясы. Пробиркаға 3-4 мл 5% калий перманганатын құйып оған 1-2 мл 10% күкірт қышқылының ерітіндісі және 1 мл қаныққан қымыздық қышқылын құяды. Пробирканы газ өткізгіштік түтігі бар тығынмен тығындап оның екінші жағын әк суы бар пробиркаға салады. Реакция өнімін абайлап қыздырады. Реакция өнімінің түсі қалай өзгереді және пробиркадағы әксуда не болады? Реакция теңдеуін жазып, коэффициенттерін дұрыс қойыңыздап.

52 Тәжірибе. Малон қышқылы. Малон эфирі.

Реактивтер: Малон қышқылы, Малон эфирі, әксу (қаныққан ерітінді), натрий (металды).

Құрал-жабдықтар: бүгілген газөткізгіштік түтік, фильтр қағазы, пинцет, скальпель.

а) Малон қышқылының декарбоксилденуі. Құрғақ пробиркаға 0,5 г малон қышқылын салады. Пробирканы бүгілген газөткізгіштік түтікпен жабады. Соңы басқа пробиркадағы жуына түсіріледі. Малон қышқылы қыздырылғанда декарбоксилденеді, осыдан көміртегі (IV) оксиді әксуымен реакцияласқаны байқалады. Малон қышқылының реакция теңдеуін жазыңдар.

б) Натрий малон эфирін алу. Құрғақ пробиркаға 1 мл малон эфирін құямыз және металлды натрийдің ұсақ бөлшектерін саламыз, оксидті пленкадан тазаланған және фильтр қағазымен керосиннен сүртілген. Сосын пробирканы абайлап қыздырады. Сутегі бөлініп, сутегінің энергетикалық реакциясы басталады. Реакция соңында малонды эфирі түнба түрінде түседі.

Натрий малонды эфирдің реакция теңдеуін жазыңыз.

а) Металдық цинк пен қышқыл реакциясы 6 пробиркаға 0,1н қышқыл ерітінділерін: күкірт, құмырсқа, сірке, қымыздық, шарапты, лимонды ерітінділерін құяды да, әр біреуіне цинк бөлшектерінің бірдей көлемін салады. Пробиркаларды штативке орналастырады да реакция барысын қарайды.

Түстерін салыстырыңыздар.

а) Сүт қышқылының темір хлоридімен реакциясы. 3-4 мл 1% фенолға бірнеше тамшы. 1% темір хлоридін қосады. Ерітіндінің түсі көгілдір болады.Оны үшін бөлікке бөлінеді: бірінші бөлікке 0,5 мл сүт қышқылын, екіншісіне – 0,5 мл сірке қышқылын, ал үшіншісіне – 0,5 мл сүтті іркітті құяды. Сүт іркітінің пробиркасында -оксиқышқылдарына тән жасылды – сары түс пайда болады. Сірке қышқылы бар пробиркада, түс пайда болмайды. Реакция теңдеуін жазыңыз.

б) Сүт қышқылының концентрлі күкірт қышқылымен қыздыру реакциясы. Пробиркаға 0,5 мл сүт қышқылын және концентрлі күкірт қышқылын құйып алғы сүйірленіп келген газөткізгіштік түтікпен жабады да қайнағанға дейін қыздырады. Бір қалыпты қайнау үшін реакция барысына қайнатқыштар салады (2-3 сынық фарфор бөліктері газөткіштік түтіктің ұшынан жағады). Реакция теңдеуін жазыңыздар.

в) Сүт қышқылының күкірт қышқылының қоспасымен (1:2) қыздыру реакциясы. Пробиркаға қайнатқыштар орнатады 1 мл сүт қышқылын, 1 мл күкірт қышқылының қосылысын (1:2) құяды да бетін газөткізгіштік түтікпен жабады, келесі аяғын 2 мл күкіртті фуксин қышқылы бар пробиркаға салады ол пробирка суық суы бар стаканға салынады. Бірінші пробирканы қыздырады. 2-3 мин соң күкіртті фуксин қышқылының ерітіндісін қызғылт-күлгін болады. Реакция теңдеуін жазыңыз. Неге екінші пробиркада белгілі бір түс болатындығын түсіндіріңіз.

г) Сүт қышқылының калий перманганатымен қышқыл ортада тотығу реакциясы. Пробиркаға 0,5 мл сүт қышқылын, 0,5 мл күкірт қышқылының қосылысын (1:2) және 1 мл 5% калий перманганатының ерітіндісін қосып ақырындап қыздырады. Реакция барысының жүруін түсіндіріңіз.

55 Тәжірибе. Шарапты қышқылдың қасиеті.

Реактивтер: 10% шарап қышқылы, 1н калий гидроксиді, 10% күкірт қышқылы, 5% мыс сульфаты, 15% натрий гидроксиді, шарап қышқылының тұзы, 5% кальций хлориді, 10% аммиак.

Құрал-жабдықтар: бюреткалар, лакмус қағазы (қызыл).
а) Калий тұзынан шарап қышқылын алу. Бюреткадан пробиркаға 2 мл 1н шарап қышқылының ерітіндісін құяды және басқа бюреткадан 1 мл 1н калий гидроксиді ерітіндісін қосады. Араластырғанда ақ түсті ұсақ кристалды тұнба түзеді. Егер қалдық түзбесе, пробирканың қабырғасын шыны таяқшамен сүртеді. Сосын бюреткадан 1н калий гидроксидін тұнба толық ерігенге дейін сүртеді.

Реакция теңдеуін жазыңыз және тәжірибені түсіндіріңіз. Алынған жарты ерітіндіні басқа пробиркаға құяды ды, оған 10% күкірт қышқылын ташмылатып отырып құяды. Қайтадан тұнба немесе лайлану пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңыз.

б) Кальций тұзын шарап қышқылып алу. Пробиркаға 1 мл 5% шарап қышқылының ерітіндісін және 10% аммиак ерітіндісін нейтральды реакцияға дейін лакмус бойынша құяды. Сосын 5% кальций хлориді ерітіндісінің аздаған мөлшерін құяды: Дұрыс ерімейтін ақ тұнба пайда болады.

Орта кальций тұзының шарап қышқылымен әрекеттесу реакция теңдеуін жазыңыз.

в) Шарапты қышқылдың тұздарын мыс (ІІ) гидроксидінің реакциясы 1 мл 35% натрий-калий тұзының шарап қышқылын араластырғандағы ерітіні қосады, оған 1 мл 15% натрий гидроксиді ерітіндісін және 5% мыс (ІІ) сульфат ерітіндісін тамшылатып отырып қосады. Әр тамшыдан алдымен көгілдір түсті пайда болады – мыс (ІІ) гидроксид, араластырғанда ол ериді. Қатты боялған көгілдір түсті ерітінді пайда болады. Шарап қышқылы 2 гидроксиді топтан тұрады және сілтілік ерітіндіде комплекстік қосылыстар, яғни алкоголят мыс гидроксидімен сонымен қатар көп атомды спирт түзеді.

Сілтілік ерітінді комплекстік қосылыста екі валентті мыс (ІІ) шарап қышқылының тұзын фелингі сұйықтығы деп атайды. Ол жеңіл тотығады көптеген альдегидтер мен қантта. Фелинг сұйықтығын сандық және сапалық анализде қажет түзу үшін және натрий-калий тұзын араластырғандағы реакция теңдеуін жазыңыз.

а) Кальций нитратының алынуы. Пробиркаға 1 мл 5% лимон қышқылын және оған 10% аммиак ерітіндісін лакмус бойынша нейтралды реакцияға дейін тамшылатып құяды. Одан кейін 1 мл 5% кальций хлориді ерітіндісін және реакция өнімін қайнағанша абайлап қыздырады. Кальций цитратының тұнбасы бөлінеді. Бұл тұз ыстық суда дұрыс ерімейді, суық суға қарағанда, қайнатқанда ерітінді түзеді, ал салқындатқанда қайтадан ериді.

Кальций цитратының реакция теңдеуін жазыңыз (орта тұз).

б) Лимон қышқылы мен концентрлі күкірт қышқылын қыздыру реакциясы. Құрғақ пробиркаға бүгілген газөткізгіштік түтікке 1 г кристаллды лимон қышқылын салады, 2 мл концентрлі күкірт қышқылын құяды, содан пробирканы штативке бекітеді. Реакция өнімін абайлап қыздырады. Көміртегі (ІІІ) оксиді бөлініп жатқан газөткізгіштік түтіктің аяғын қыздырады, ол өзіне тән көгілдір түсті жалынмен жанады. Сосын газөткізгіштік түтіктің аяғын пробиркаға әксуымен бірге салады және лайлануды көміртегі (IV) оксидімен анықтайды. Сосын газөткізгіштік түтіктің ұшын, басқа пробиркадағы алдын ала дайындалған йод ерітіндісіне салады.

Йодоформ тұнбасы түзіледі, спцификалық иісі бар.

Лимон қышқылын концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғандағы – ацетондикарбон қышқылының, көміртегі (ІІ) оксиді және су бөлінгедегі реакция теңдеуін жазыныз. Ацетондикарбон қышқылын декарбоксилмен қыздырғанда ацетон және көміртегі (IV) оксиді бөлінеді.

Реакция теңдеуі жазыныз. Сонымен қатар ацетоннан йодоформ бөлінген реакция теңдеуін жазыңыз.

Эксперименттің тапсырмалары.

Номермен цифрленген үш пробиркадағы заттар: сірке альдегиді, сірке қышқылы, сүт қышқылы, сонымен қатар қымыздық қышқылы, шарап қышқылы, лимон қышқылы.

Қай зат, қай пробиркада екендігін, сапалы реакцияның көмегімен анықтауға болады.

Лабораториялық жұмыс № 13

Кето қышқылдары.Ацетсірке эфирлері.

57-тәжірибе

Сүт қышқылын тотықтыру арқылы пирожүзім қышқылын алу.

Пробиркаға 2 мл 5 процентті сүт қышқылыныңертіндісін құяды және оған шайқап 10 натрий карбонатын лакмус нейтралдағанға дейін қосамыз.Одан кейін 1мл 1 калий перманганатын қосып,қайнағанға дейін қыздырамыз.Тәжірибе шарты бойынша сүт қышқылы пирожүзім қышқылына деиін тотығады.

Реакция теңдеуін жаз.

Пробирка ішіндегі қоспаны фильтрлейді және филтратта пирожүзімді қышқылдар табылады.Сапалық реакция мен карбональдық топтар (натри гидросульфатымен35 лаб. Жұмысты қара) және кетондық топтар (натрий нитропруссидпен: 34, в лаб қара)

Реактивтер:ацетосірке эфирі 2-процентті натрий гидроксидінің ерітіндісі: 10 процентті тұз қышқылының ерітіндісі металдық натрий, бром суы (қаныққан),2 процентті темір (3) хлоридінің ерітіндісі, 10 процентті күкірт қышқылының ерітіндісі, әк суы (бариторлық) қаныққан ерітіндісі.

Құрал жабдықтар: Конго қағазы(индикатор),фильтірлік қағаз, пинцет, скальпелдер, химиялық стакандар(50-100мл), мұз, газ өткізетін бүгілген түтік.

а)Ацето сірке эфирін натрий гидроксидінің реакциясы арқылы. Пробиркаға 1мл ацетосірке эфирін құйып және оны шайқап 2проценттік натрий гидроксидінің ерітіндісін тамшылап ацетосірке эфирінің толық ерігенше қосамыз.

Ацето сірке эфирінің таутомерлік ауысу схемасын жаз және натрий гидроксидін әрекеттесу реакция теңдеуін жаз.

Ацето сірке эфирінің түрі-кето немесе енольдік натрий гидроксидімен реакцияласады.Түссіз ерітінді алу үшін 10 проценттік тұз қышқылының ерітіндісі конго қышқылының реакциясына дейін құяды.Ацето қышқылының эфирі май қабаты ретінде айқындалып тұрады.Реакция теңдеуін жаз.

б) Натрийацето сірке эфирін алу. Пробиркаға 1мл ацето сірке эфиріне үлкен емес алдын ала оксид қабықшасынан фильтр қағазы арқылы тазартылған металдық натрий түйіршіктерін қосамыз.Натридің барлығы реакцияласқан соң, пробирканы стакандағы мұзды суға суытамыз.Натрииацетосірке эфирітұңбаға түседі. Натрииацетосірке эфирінің түзілу реакциа теңдеуін жаз.

в)Ацетосірке эфирінің темір(3) хлоридімен және броммен реакцияласу.(кето-енольдік ацетосірке эфирінің таутомериясы)2 мл суда 1-2 тамшы ацетосірке эфирін ерітеді де, оған 1 тамшы 2 процентті темір(3)хлоридін қосамыз. Ақырындап күлгін түске бояла бастады. Ацетосірке эфирін комплекстік ткмір тузының енолдік формасының түзілуі шарт.Бром суының бірнеше тамшысын қоспаға қосқан кезде түсі түссіздене бастайды,бірақ біраз уақыттан соң қайта өз түсіне оралады.Бром суын қайталап қосқан кезде қайта түссізденеді.

Тәжірибені түсіндір.Ацетосірке эфирінің броммен реакцияласу реакция теңдеуін жаз.

Реакция теңдеуін жаз.

ОКСИАЛЬДЕГИДТЕР, ОКСИКЕТОНДАР, КӨМІРСУЛАР

Оксиальдегидтер мен оксикетондар деп —құрамында әрі гидроксил және әр карбонил топтары бар косылыстарды айтады. Осы екі топтың өз ара орналасуына карай бұлар α-,β-, γ-және т. т. оксиальдегидтер мен оксикетондар деп бөлінеді

СН₃—СН₂—СНОН—СНО СН₃—СНОН—СН₂—СНО

β-ококсимай альдегиді α-оксимай альдегиді

СН₂ОН—СН₂—СН₂—СНО

γ-оксимай альдегиді

СНз—СНОН—СО—СН₂—СНз CH₂OH-CH₂-CO-CH₂-CH₃

α-оксидиэтилкетон β-оксиэтилкетон

Оксиальдегидтер мен оксикетондар, құрамында бұрыннан гидроксил немесе карбонил топтары бар, косылыстардан әдеттегі әдістермен алынады, мысалы көп атомды спирттерді — гликольдерді, глицериндерді (148 бет) жане т. с. тотыктырып алады.

β-Оксиальдегидтер жэне оксикетондар альдольдык конден­сация аркылы алынады, мысалы (173 бет).

2СН₃СНО → СН₃-СНОН-СН₂-СНО

Оксиальдегидтер мен оксикетондар, спирттердің және карбонильді қосылыстардың әдеттегі қасиеттерінен басқа, өздеріне тән кейбір ерекшеліктер де көрсетеді, ол ерекшеліктері функцио-налдық топтарынын, өз ара орналасуларына байланысты:

1) а-және ү-оксиальдегидтер тұйық тізбекті шала ацетальдар түзеді:

2) β-оксиальдегидтер және β -оксикетондар қыздырғанда су бөліп шығарып, қанықпаған альдегидтер түзеді (174 бет).

3) α-оксиальдегидтер және α -оксикетондар фенилгидразинмен реакцияласа алады, ол реакцияда олардьщ бір молекуласы фенилгидразиннің үш молекуласына келетіндей қатынаста бола-ды және нәтижесінде озазондар түзіледі.

глицерин альдегидінің фенилгидрозоны

(жұлдызшамен изотоп 15N белгіленген)

4. 
   а-оксикарбонилді қосылыстарды сілтілермен әрекеттестір-се альдегидтер кетондарға айнала алады және оған кері процес-те жүре алады (екеуінің енольдық формалары бірдей)
   

Углеводтар — касиеттері жағынан оксиальдегидтерге және оксикетондарға жақын, табиғи заттардың бір тобы. Көмір-сулардың кепшілігінін, жалпы формуласы мынадай: С„ (НгО) т мысалы С6Ні206, СігНггОц. Углеводтардьвд үлесіне 80%-тей қүрғақ өсімдік заттары, жануарларда 2О°/о шамасында болады. Өсімдіктердін, углеводтары анорганикалық қосылыстардан (СОг және Н20) синтезделеді.

Углеводтар 2 топқа белінеді: 1) моносахаридтер (моноза-лар) және 2) полисахаридтер (полиозалар). Соңғылары өзінше екіге бөлінеді: а) қант тәрізділер (олигосахаридтер) бүларға дисахаридтер (биозалар), трисахаридтер және т. т., б) қант тәрізді емес полисахаридтер.

Моно- және олигосахаридтер — молекулалық салмақтары ауыр емес, суда жақсы еритін заттар. Қант тәрізді емес көмір-сулардын, молекулалық салмақтары ауыр, егер ерітінділер түз-се, онда тек коллоид ерітінділер ғана түзеді. 10—1325

Олигосахаридтер гидролизденіп монозаларға ыдырай алады. Бұлар өздеріне сәйкес монозалардьщ 2, 3, 4 және т. т. молекулаларынан құралған.

Қант тәрізді емес көмірсулар (крахмал, клетчатка) моноза-лардың өте көп молекулаларынан құралған.

1. МОНОСАХАРИДТЕР (МОНОЗАЛАР)

Монозалар — көмірсулардың ең қарапайым тобы. Табиғатта ең кеп таралғаны монозалардың екі түрі: пентозалар С5Н10О5 жәие гексоздар СбНі2Об. Моносахаридтердің кейбіреулері өзде-рін оксиальдегидтерше (альдозаларша) көрсетеді, ал басқа бі-реулері —оксикетондарша (кетозаларша). Табиғатта альдоза-лар үлкен роль атқарады.

Ең жиі кездесетіндері екі моносахарид: г л ю к о з а және фруктоза. Бұлар гексозалар қатарына жатады, глюкоза — альдоза, фруктоза — кетоза.

Монозалардың құрылысы. Глюкозаның және фруктозаның құрылыртары әлденеше реакциялармен дәлелденген.

Глюкоза: .1) Ш-пен тотықсыздандырғанда 2-иодгексан береді.

Бұл реакция, глюкозаның көміртектік қаңқасында ешкандай тармақталу жоқ (көміртектік нормаль тізбек) дегенді айтады, 2) ұяң (жұмсақ) жағдайларда тотықса глюкон қышқылын і

Бұл реакция, глюкозада альдегид тобы бар дегенді, көр-сетеді.

3) ацилирлеу және алкилирлеу аркылы 5 гидроксил топтары бар екендігі дәлелденген:

С6Н12Ов + 5 (СҢ3СО) 2О ->- С6Н7О (ОСОСНз) 5+5СН3СООН

Фруктоза: 1) НІ әрекеттестірсе иодгексанның түзілуі, фруктозаның көміртектік тізбегінде тармақталу жоқ дегенді көрсетеді

НІ

С6Н12О6-------►СНз—СШ-СН2—СН2—СН2—СН3

тобы бар.

Осы реакциялар глюкозаға СНО—СНОН—СНОН—СНОН— —СНОН—СН2ОН — формула, ал фруктозаға СН2ОН—СО— —СНОН—СНОН—СН2ОН — формуланы тағайындауға мүмкіндік береді.

Осы формулаларына сай, глюкоза мен фруктоза ЫаН5О3-пен реакцияласуы тиісті еді. Бірақ ол реакция жүрмейді. Гексозалар (әдеттегі концентрацияларда) фуксинкүкіртті қышқылдың ерітіндісін боямайды. Жоғарыда жазылған формулалар тұрғысынан қарағанда ОН — топтың бәрінін, сипаттары бірдей болуға тиіс, шын мәнінде оған қарамастан реакциялык қабілеті жөнінен бір гидроксил басқа төртеуінен ерекше келеді. Глюкозаға СН3І-пен және А£2О-мен әрекет жасап пентаметил глюкоза алуға болады, СН3ОН және НСІ әрекет жасаса бір ғана гидрок-сил реакцияласады. Глюкозаны және фруктозаны алкилирлесе альдегидтік және кетондық қасиеттері жойылып кетеді. Осылар және басқа да мағлүматтар глюкозаға және фруктозаға шала ацетальдар формуласын үйғаруға мәжбүр етеді. Шала ацеталь-дар бірнеше гидроксильдердіқ есебіне пайда бола алады. Басы-мырағы — шала ацетальдар (292 бет).

Сақиналы шала ацетальдық форма түзілгенде С = О топтың оттегіне, көміртектің бесінші атомына жалғасқан гидроксил то-бындағы сутек атомы қосылады, оньщ нәтижесінде глюкозидтік гидроксил түзіледі.

Глюкоза сақинасының құрылысын дәлелдеу. Глюкозаны метилендіру пен-таметилглюкозаның тузілуіне әкеліп соғады, ол оның қышқылды ортадағы шала-шарпы гидролизі (шала ацетальді глюкозалық гидроксилдің қатысуы-мен түзілген, эфир ғана сабынданады) тетраметил глюкозаға әкеліп тірейді.

Тізбекті формула 16 (24) гексозаның изомерлі болуын талап етеді: 8Б-қатардьщ және 8Ь-қатардьщ изомерлері, өйткені қо-сылыста кеміртектің 4 ассиметриялы атомы бар. Ол изомерлерді қарастырғанда проекциялық формулаларды пайдалану керек (265 бет), ейткені ол изомерлердің бір-бірінен айырмашылықта-ры сутек атомдарының және тидроксил топтарының кеміртектік тізбек жөнінде кеңістікте орналасуларына байланысты болады (307 бет).

Қанттарды Б-немесе Ь-қатарына1 жатқызу бұрылыс белгісі-не байланысты емес, ол схемада көрсетілгендей 5-ші тетраэдрдің іқұрылысына да тәуелді (294 бет). О-қатардың қанттары О-глице-рин альдегидімен генетикалық байланысты (одан қант алына алады), Ь-қатардьщ қанттары соған ұқсас Ь-глицерин альдеги-дімен байланысты. 0- және Ь-глицерин альдегидтерінен қанттар алу үшін оксинитрильдік синтезді пайдалануға да болады (165 бет).

Бір-бірінен, бір ғана, әдетте екінші, тетраздрдің құрылысы-мен өзгешеленетін, қанттар эпимерлер деп аталады.
Тұйық тізбекті жарты ацетальдік формула енді 32 (25) изомер-лік гексозаның болуын талап етеді: В-қатарының 8 изомерінің және Ь-қатардың 8 изомерінің әрқайсысында, аномерлер деп аталатын, α және β-формулалары болады, бұлардың бір-бірі-нен өзгешеліктері жоғары температурадағы сутектің және гидроксил тобының орналасуында, ол схемада көрсетілген
Қанттар ерігенде уақыт өткен сайын белгілі бір шамаға де-йін бұрылу бұрышы өзгереді. Олай болу а- және р-форманың тепе-теңдік күйге дейін бір-біріне айналуына байланысты (мутаротация).

Тағы да айта кететін бір жағдай, тұйық тізбекті формадағы қанттардьщ конформациялық деп аталатын тағы бір изомериясы бар, бұл изомерия алты буынды сақинадағы көміртек атомдарының кеңістікте орналасуларына бай-ланысты. Пираноза тұйық тізбек, циклогександық тәрізді (366 бет), төзімДілік-тері әр түрлі бірнеше конформациялық изомерия түрлерінде бола алады. Пиранозалық тұйық тізбектің циклогександық айырмасы, бұл симметриялы емес, себебі оның тізбегінде оттек атомы, ал ол конформациялық изомериялар санының көбею мүмкіндігін күшейтеді. Циклогександық сақинаға тән барлы-ғы екі ғана конформациялық изомер — кресло тәрізді және астау тәрізді изомерлер болуы мүмкін, ал пиранозалық сақинаның қосарланбаған сегіз конформациялық түрлері де бола алады, олардың екеуі кресло тәрізді, ал алтауы астау тәрізді. Астау тәрізді алты конформация энергиялығы тиімсіз-деу, сондықтан оларды бар деп есептемесе де болады. Кресло тәрізді тезім-дірек екі конформацияның түзілу себебі пиранозалық түйық тізбектің кон-фйрмациялану нәтижесінде арлық аксильдық орынбасушылар экваторлық және оған керісінше де болады (I С және С1).

Берілген қантта екі конформацияның қайсысының тән болуы пиранозалық сақинадағы орын басушылардың табиғатына және солардың кеңістіктегі орналасуларына қарай анықталады.

Мысалы, Б-глюкозаның а-және р-аномерлері теменде жазылған конфрр-

мациялар түрінде болады:

Тұйық тізбегінде тек көміртек атомдары ғана емес, басқа да элементтердің, атомдары бар қосылыстарды гетероциклді қосылыстар деп атайды. Гетероциклді системалар мейлінше әр алуан. Ең кемінде екі коваленттік байланыс түзуге кабілетті кез келген атом теория жүзінде сақина құруға қатынаса алады. Оттек, күкірт және азоттың циклдік қосылыстары ең жақсы зерттелген және кеңген таралған.

Көміртекпен бірге цикл құруга қатынасатын элементтер гетероатомдар деп аталады. Олардың санына сәйкес моно-, ди-немесе үш- және т. б. гетероатомдық сақиналарды айырады.

Гетероциклдердің құрамында үш, төрт, бес, алты және атомдардың одан да көп саны бола алады. Карбоциклдік қосылыстар сияқты бес және алты мүшелі гетероциклдер өте берік келеді.

Мүмкін болатын гетероциклді системалардың саны орі ка­рай коиденсацияланған ядролары бар гстероциклдердің болуына байланысты өседі.

Гетероциклді қосылыстардың табиғатта кеңінен таралуы (витаминдер, алкалоидтер, пигменттер және жануарлар мен өсімдік клеткаларының басқа да құрам бөліктері түрінде), олардың биологиялык. процестердегі маңызды ролі, сондай-ақ ауыл шаруашылығы қалдыктарынан және көмірді кокстеу өнімдерінің ұшқыш бөлігінен алу мүмкіндігі қосылыстардың бұл класын тиянақты зерттеу қажеттігін тудырады.

Қасиеттері бойынша май қатарының қосылыстарына жақьн кейбір гетероциклді қосылыстар алдыңғылармен бірге қарастырылган-ды, мысалы этилен тотығы, лактондар, екі негізді кышқылдардың ангидридтері, цианур қышқылы және т. б. Бүл косылыстар ашык тізбекті косылыстардан оңай түзіледі және сакшіа үзілгенде қайтадап оларга оңаіі айналады.

Химиялық жәпе физикалық қасистінде үлкенірек немесе кішірек дәрежеде ароматик сипат байқататын, яғнн қа-систтері бойынша бензолға ұқсас гетероциклді қосылыстар оргаішкалық қосылыстардың басқа типтеріиен жеке карастырылады. Ароматик сипаты бар өте қарапайым гетероциклді косы­лыстар— фуран (І),тиофен (II) және пиррол (III):

Бензол сияқты бұл гетероциклдердің қосып алу реакцпяларынан гөрі орьн басу реакцияларына бейімдірек келеді. Олар бензолга тән байырғы галогендеу, сульфолау, иитрлеу, Фри­дель— Крафтс реакциясына және т. б. реакцияларға туседі. Тотықсыздапдыргыштар мен тотықтырғыштардын, әсеріпе мейлінше төзімді. Химиялық тұрғыдан көрсетілген ерекшеліктер сакинналарда гетероатомның электрондық жұбы және π-байланыстардың екі электропдық жүбынан тұратьш электрондық секстеттің бар болуымен анықталады. Алты р-электрондар бензолдағы сияқты ортак электрондық бұлт құрады, мысалы фуран үшін:
Қосарланудың нәтижесінде сақина жазықтық күйге түседі, жай байланыстар қысқарады.

Ренгенографиялық зерттеулер фуран, тиофен және пиррол молекулаларындағы атомаралық қашықтықтардың келесі мәндерін береді.

С — С қашықтығыпың қыскаруы (әдоткі мөлшері 1,5,4,А са-лыстырғанда) циклде байланыстардыц қосарлапуьшыц бар екен-

дігін дәлелденді.

Алайда бензол молекуласы және бес мүшелі гетероциклдер молекулаларыидағы электрондар секстеттерінін, тұрақтылығы әр турлі. Мысалы, тиофенде орын басу реакциялары бензолдағыдан гөрі оңайырақ өтеді. Пиррол мен фуранда ароматик қа-сиет әлсіздік сипат көрсетеді. Фуран қосылу реакцияларында әдеткі алифатик диендер сияқты болады. Оның π-электрондар секстстіиін. шамалы тұрақтылығы сақина ашуга бейімділігінен де көрінеді.

Көптеген гетероциклдер үшін гетероатомдардың алмасу реак-иіялары тән. Мұндай реакцпялар ароматик қосылыстар үшін юлгісіз.

Жалғыз гетероатомы бар гетероциклдерде нөмірлеуді сол гетероатомнан бастайды.

Циклде бірнеше гетероатомдар болғанда оларды келесі рет-еи белгілейді: О, S, N.

Бес мушелі гетероциклдерде 2 жоне 5-қалыптарды а, а' деп, л 3 және 4 — р, р' ден жиі белгілейді. Алты мүшелі гетероцикл-ерде 2 және 6-қалыптарды— re, а', 3 және 5 — р, р' 4-қалып-ы — ү деп белгілейді. Егер NH топтары мен үшіншілік азоты ар болса, 1 цифрымен Н белгілепеді, япш мьшадай тәртіп сакілады: О, S, NH, N. Кондепсацияланған циклдері бар косылыстар үшін одетте арнаулы атауларды (кумарон, индол, акридин және т. б.) пайдаланады. Бірақ бұл қосылыстарды олардың молекулаларын құратын циклдер бойынша да атауға болады. үшін гетероциклдің атауының алдына бензо, нафто жэ-

т. б. қосымшалар қойылады, олар екінші гетероциклді емес эмга сәйкес, мысалы

Егер конденсацияланған системаларда гетероатом циклдер конденсацияланатын орнымен қатар орналаспаса, нөмірлеу сол орнымен катар атомнан басталады да, гетероатом ең темен цифрға ие болатындай етіп жүргзіледі:

Егер гетероцикл екі жагынан екі карбоциклді ядролармен болса, онда нөмірлеу гетероатом ең жоғары цифрға не болатындай етіп өткізіледі:

1. ЖАЛҒЫЗ ГЕТЕРОАТОМЫ БАР БЕС МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИҚЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР

1. ФУРАН

Фуран және оның туындыларын алу тәсілдері. 1. Фуран алғаш рет пиросілекей кышқылын (барий тұзы) кұрғақ айдау арқылы (карбокснлсіздсндіру) алынған:

2. Фуран алу үшін басқа бір бастапкы зат фурфурол альде­гид болып табылады:
Фурфуролды 350—360° С натрон ізбес аркылы немесе 200° С-де ұсақ ұнтакталған никельдін. үстімен өткізгенде кеміртек тотығының бөлінуі жүреді. Фурфуролды су буымен қоса хром, мырыш және марганец тотықтарыиық қосындысынан тұратын катализатор арқылы өткізу фурфуролды фуранға айналдырудың ең тиімді әдісі болып табылады. Бұл жағдайда фураннық шығымы 75—80%.

3. Фуранның ен, оңай колға түсетін және маңызды туындысы — фурил альдегиді, фурфурол — иентозандарды гидролиздеуде түзілетін пентозаларды гидратсыздандыру арқылы алы-нады (303 бет).

4. Сілекей кышқылы да сондай-ақ пиросілекей кышқылына оңай айналады:
5. Тиісті 1,4-дикетондар немесе диальдегидтерді гидратсыз­дандыру да фуран гомологтарын алудың жалпы тәсілі болып табылады.
Фуран қатары қосылыстарының химиялық қасиеттері. Фуран қатарының, қосылыстары орын басу, қосылу, оттектің орын басу және сақина ашу реакцияларына қабілетті. Фуран ядросы сілтілердің әсеріне төзімді және қышқылдарға қатысты реакциялык қабілеттілігі өте күшті (фуран ацидофобтық қасиет көрсе-теді). Бұл жағдай реагенттерді іріктеуді қамтамасыз етеді.

Орын басу реакциялары. Іс жүзінде фуранның барлық орын басу реакциялары α-қалыпта жүреді, егер ол бос болса; бұл п-электрондық тығыздықтың фуранда таралуынан да көрініп тұр. Нитро-, карбоксиль-, сульфотоптар сияқты α-қалыптардың біріне орналасқан лега-бағыттаушы топтар келссі орынбасар-дмц екінші α-қалыпқа енуіне кедергі жасамайды. Егер а-қалып-тың екеуі де бос болмаса, онда сх-калыптағы орынбасарлардың сипатына қарай орын басу екі р-қалыптың біреуінде өтеді. Мы-салы, айталық, 5-бром-2-фуранкарбон кышқылын сульфолау 3-те емес, 4-қалыпта жүреді. Екі бос а-қалыптың қайсысының жаңа орынбасар қабылдай алатынын, сондай-ақ р-қалыпта ор-наласқан топта анықтай алады.

Электрофильдік реагенттердің әрекетімен фуранныц ядро-сында орын басу бензолдағыдан гөрі елеулі оңай өтеді. Әдеткі нуклеофильдік реагенттермен фуран әрекеттеспейді.

1. Галогендермен реакция темен температураларда фуран ядросына 2,5-қалыпқа қосылу аралық сатысы арқылы өтеді. Түзілетін қосылу өнімдері галогенсутекті оңай жоғалтып, а-галогенфурандар береді:

3. Хлорлы сынап фуранмен әрексттесіп, балку температурасы дәл хлор-меркуртуынды түзеді. Бұл косылыс фурамды идеитнфикациялау үшін жұмсалады:

4. Фуранды ацилдеу хлорлы мырыш, хлорлы қалайы, хлор­лы титан немесе хлорлы сынап сияқты жүмсақ конденсацияла-ғыш агенттердіц көмегімен жиі өтеді. Фуран ядросының жеціл әрекеттесетіндігі сондай, бензолды көптеген Фридель — Крафтс реакцияларында еріткіш есебінде пайдалануға болады:
5. Калий мен натрийдіц құймасы немесе металл күйіндегі калий фуранмен фурилкалий түзеді. Үш феішлметилиатрий бензолды металдандырмайды, бірак фураиды фурилнатрийге оңай айпалдырады:
Қосып алу реакциялары. 1. Сутек фуранға косылады, мысалы, 100—150° С және 100—150 атм-д,а Реней никелінің қатысуымен:

2. Галогендердің қосылуы.

3. Азот кышқылы сірке ангидридінде 10° С негіздердің (пиридин) әреке-тімен еірке кышкылын бөліп шығарып, 2-нитрофурон түзеді:

4. Фуран сақинасының 1,3-диендік қасиеті оның малеин ангидридін қосып алу қабілеттілігінен кврінеді:

Сақинаның ашылуы. Минералдық қышқылдар фу­ран сақинасының ашылуын тудыратын ең әдеттегі реагенттер болыи табылады.

Фуран концентрациялы тұз қышқылымен қопарылыс іспеттес әрекеттеседі және ииррблмен алынатын түс сияқты бояу береді: сұйытылған тұз қышқылымен фуран қоңыр тұнба береді, НС1 қаныққан метанолмен ол янтарь альдегидінің ацетилін

түзеді:

Фурфурил Спирті концентрациялы тұз қышқылымеп өңдегенде полимерленеді, дегенмен 0,1%-тік НСІ ерітіндісіиіи әрекетімен метил спиртінің суда-ерітіндісінде левулин кышқылын береді. Гидролиа(цін бірінші өнімі ок-сикетоальдегид больп табылуы мүмкін:

Ұсақталған бастапқы материалдан 1 г. алып, оны 2-3 мл концентрлі тұз қышқылы және 4-5 мл су мен бірнеше тамшы темір (III) хлориді бар пробиркаға салып араластырады. Қоспаны 15 минут қайнап турған су моншасында қыздырып, содан кейін бөлгіш түтікшені жалғайды да пробирканы ақырын спиртшам жалынында қыздыра отырып басқа пробиркаға 1-2 мл сұйықтықты айдайды. Айдау кезінде фурфуролдың өзіне тән иісі шығады.

№2 Лабараториялық жұмыс

Фурфурол реакциялары

Материалдар: фурфурол, күміс оксидінің аммиакты ерітіндісі, фуксин-күкіртті қышқыл, фенилгидразин, гидрохлорид, натрий ацетаты, анилин, флороглюцин.

0,5-0,6 фурфуролды 10 мл суда ерітіп, сулы ерітінді дайындайды. Егер фурфурол көр тұрып қалған және қоюланып кетсе, онда оны айдаған жөн.

Фурфуролдың сулы ерітіндісімен келесі реакцияларды жүргізеді:

А.Фуксинкүкіртті қышқылдмен реакциясы.

Б.Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісімен реакциясы;

В.Фенилгидразонмен реакциясы;

Г. Кішкентай пробиркада немесе шыныда анилин мен сірке қышқылының бірдей көлемдерін аралстырады.

Алынған сұйықтыққа фильтр қағазының бөлігін салып сулап алады да, оған фурфурол ерітіндісінің тамшысын тамызады. Нәтижесінде ақшыл қызыл дақ пайда болады. Осы қағазды бастапқы материалмен тұз қышқылының қоспасы буына ұстаса да, дәл осындай түске боялады.

Тәжірибені тартқыш шкаф астында жүргізген жөн.

1. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен. Полимерлі материалдардың маныздылығы. Теломерлену.[ 8.1.1 289-300 б]

2. Алкадиендер. [ 8.1.1 337-374 б]

3. Бөліну және орынбасу өнімдерінің арақатынасына және орынбасудың жылдамдығына әсер ететін факторлар. [ 8.1.1 603-605 б]

4. Қанықпаған көмірсутектердің галогентуындылары. .[ 8.1.1 636-655 б]

5. Авто тотығу (пероксидтердің түзілуі, олардың қопарылғыш қауыптілігі). Диэтил эфирі, оның практикада қолданылуы. Диоксан. Тетрагидрофуран. [8.1.1. 34, 100, 174, 361 б], [8.2.1. 643 б].

6. Металл- және элементорганикалық қосылыстар. [8.1.1. 661-696 б].

7. Екі негізді карбон қышқылдары. Жоғары карбон қышқылдары. Майлар. [8.1.1. 661-696 б].

8. Циклоалкендар, циклоалкадиендер, алынуы, қасиеттері, қолданылуы. Декалин, геометриялық изомерия, конформация. [ 8.1.2 171-180 б]

9. Хлорбензол, бензилхлорид, бензилиденхлорид. Бензотрихлорид, олардың алынуы, қасиеттері, қолданылуы. .[ 8.1.1 636-655 б]

10. Ароматты полинитроқосылыстар[ 8.1.1 419-421 б]

11. Азоқосылыстардың маныздылығы. Азобояуштар. [ 8.1.2 554-555 б]

12. Диен синтезіндегі хинондар. [ 8.1.1 360-374 б]

13. Аминоқышқылдар: антранил, п-аминобензой [ 8.1.2 491, 590-591 б]

14. Пластмассалар. Жасанды талшықтар. [ 8.1.1 337-374 б]

15. Жасанды каучуктар. [ 8.1.1 337-374 б]

8.1.1.В.Ф.Травель. Органическая химия. М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. Т.1,2.

8.1.2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

8.1.3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с.

8.1.4. Р.Т.Дінжұманова. Абекова Р.С. Полициклді қосылыстардың химиясы. Семей, Изд. «Ямышевские ворота», 2007. – 80 с.

8.2.Қосымша

8.2.2. Дж. ДЖоулб, К. Миллс. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2009.- 728 с. (Лучший зарубежный учебник).