Рабочая учебная программа дисциплины органическая химия направление подготовки 241000

“Ивановский государственный химико-технологический университет”

Рабочая учебная программа дисциплины

Направление подготовки 241000

Профиль подготовки Охрана окружающей среды и рациональное

использование природных ресурсов

Квалификация (степень) Бакалавр

Форма обучения очная

Иваново 2011

1. 
   Цели освоения дисциплины
   

- основных концепций теоретической органической химии;

- современных методов определения состава и строения органических соединений;

- реакционной способности органических веществ.

2. 
   Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
   

Органическая химия относится к базовым естественнонаучным дисциплинам и основывается на знаниях, полученных в результате освоения химии и физики в средней школе. Успешному освоению дисциплины сопутствует параллельное изучение общей и неорганической химии, физики и математики как базовых естественнонаучных дисциплин. Для успешного освоения дисциплины студент должен знать:

- основные методы синтеза и химические свойства органических соединений.

- взаимные превращения основных классов органических соединений.

- механизмы основных органических реакций (радикальное замещение, электрофильное присоединение, электрофильное замещение, нуклеофильное замещение, нуклеофильное присоединение)

- методы идентификации органических соединений.

уметь:
- называть органические соединения по рациональной и систематической номенклатуре.

- классифицировать реакционные центры органических соединений и приводить соответствующие реакции.

- осуществлять переход от одних классов соединений к другим, основываясь на методах синтеза и химических свойствах органических соединений.

- уметь составлять схему синтеза нужного органического соединения.

- идентифицировать соединения на основании физико-химических методов анализа.

- проводить самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных данных, ресурсов Internet).

- пользоваться справочной и монографической литературой в области органической химии.


владеть:
закономерностями химических превращений органических соединений, методами синтеза и идентификации органических соединений.
Изучение органической химии составляет основу дальнейшего освоения следующих дисциплин: физическая химия, коллоидная химия, аналитическая химия, ФХМА, экология.

3. 
   Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины:
   

- способен сочетать научный и экспериментальный подход для решения поставленных задач (ОНК-2);

- способен решать научные и экспериментальные проблемы в ходе профессиональной деятельности (ОНК-3);

- способен осуществлять выбор необходимой современной материальной базы для решения поставленных задач (ОНК-4);

- способен к систематизации и классификации материалов и технологических процессов в зависимости от функционального назначения и художественных особенностей изготавливаемого объекта (ПК-12);

- терминологию и номенклатуру важнейших классов органических соединений;

- современные представления о природе и типах химической связи;

- важнейшие способы получения и химические свойства углеводородов и функциональных производных;

- генетическую связь между основными классами органических соединений;

- закономерности изменения химических свойств в зависимости от строения молекул;

- важнейшие методы исследования структуры и свойств органических соединений;

- основные правила охраны труда и техники безопасности при работе в химической лаборатории;

- современные тенденции развития органической химии.
уметь:
- использовать основные теоретические представления органической химии для предсказания строения и свойств соединений;

- анализировать физико-химические свойства простых и сложных веществ;

- проводить простейший учебно-исследовательский эксперимент на основе владения основными приемами техники работ в лаборатории;

- оформлять результаты экспериментальных работ и формулировать выводы;

- работать с химическими реактивами и лабораторным химическим оборудованием.
владеть:
- теоретическими методами описания свойств простых и сложных веществ на основе электронного и геометрического строения молекул;

- основными методами синтеза органических соединений;

- методами поиска и обмена информацией в глобальных и локальных компьютерных сетях, техническими и программными средствами, используемыми в современной химической практике.

4. 
   Структура дисциплины “Органическая химия”
   

Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц, 360 часов.

Предмет органической химии. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основополагающее значение идей А. М. Бутлерова для органической химии. Классификация органических соединений по функциональным группам. -Электронные и атомные функциональные группы. Представления об электронном строении атомов - органогенов (Н, С, Р, К, О, S, С1). Электронные конфигурации атомов - органогенов в основном, возбужденном и ионизированном состояниях и геометрическая структура молекул, образуемых ими. Особенности химических связей C-С, С-Н и углерод - контактный атом функциональной группы. Характерные особенности органических соединений. Особенности реакционной способности органических соединений и ее количественные характеристики (константа скорости при стандартных условиях, энергия и энтропия активации).

Гомологический ряд алканов. Общая формула. Изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Номенклатура (ИЮПАК и рациональная). Общая характеристика ковалентных связей

Физические свойства алканов. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду. Химические свойства алканов. Радикальные реакции замещения: галогенирование, сульфоокисление, нитрование, сульфохлорирование. Механизм радикального замещения (S_R). Термическая деструкция алканов (пиролиз и крекинг). Использование предельных углеводородов в органическом синтезе. Пути их превращения в функциональные производные. Углеводороды как топливо.

Циклоалканы. Классификация циклоалканов: малые циклы (С₃-С₄); обычные циклы (С₅-С₇); средние циклы (С₈-С₁₂). Номенклатура. Цис-, транс- изомерия в циклоалканах. Стереохимия циклов. Характер и особенности химических связей в циклоалканах. Синтезы циклоалканов из дигалогенопроизводных, из алканов, из ароматических углеводородов, из дикарбоновых кислот. Физические свойства циклоалканов. Химические свойства. Реакции раскрытия малых циклов (циклопропан и циклобутан). Реакции замещения в циклопентане и циклогексане.

Общая формула. Номенклатура. Структурная и пространственная изомерия алкенов. Второе валентное состояние атома углерода (sр²-гибридизация). Длина, энергия и полярность двойной связи. Природные источники алкенов. Способы получения: дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных, синтез из дигалогенпроизводных алканов и др. Физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов и др. реагентов по двойной связи (А_Е1 и А_Е2). Правило Марковникова и его теоретическое объяснение с точки зрения устойчивости карбокатионов. Присоединение бромоводорода в присутствии перекисей. Окисление алкенов. Понятие о мономерах и полимерах. Ступенчатая и цепная полимеризация. Радикальные реакции замещения в аллильном положении. Этилен. Полиэтилен. Пропилен. Полипропилен. Их промышленное использование.

Общая формула. Номенклатура. Структурная изомерия алкинов. Третье валентное состояние атома углерода (sр-гибридизация). Особенности -связи в алкинах. Длина, энергия и полярность тройной связи. Синтез ацетиленовых углеводородов из галогенопроизводных углеводородов, из ацетиленидов металлов и др. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Гидрирование. Особенности реакций электрофильного присоединения галогенов и галогеноводородов к алкинам. Их механизм. Реакции нуклеофильного присоединения. Гидратация по Кучерову, присоединение спиртов, уксусной и синильной кислот. Механизм этих реакций. СН-кислотность алкинов. Ацетилениды и их свойства. Окисление алкинов. Димеризация и циклотримелизация ацетилена. Промышленное использование алкинов.

Три типа диеновых углеводородов. Классификация и номенклатура. Структурная и пространственная изомерия. Углеводороды с изолированными двойными связями. Углеводороды с двумя кумулированными двойными связями (аллены). Строение. Синтез и свойства аллена. Углеводороды с сопряженными двойными связями (1,3-бутадиен, изопрен). Особенности их строения. Основные способы способы получения бутадиена и изопрена. Получение бутадиена из спирта (С. В. Лебедев), бутандиола-1,4. Получение изопрена из ацетона и ацетилена. Физические свойства сопряженных диеновых углеводородов. Химические свойства сопряженных диеновых углеводородов. Присоединение водорода, Особенности электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов и др. реагентов в положения 1,2 и 1,4. Диеновый синтез. Полимеризация сопряженных диенов. Понятие о натуральном и синтетическом каучуках.

Понятие об ароматическом характере соединений. Бензол. Развитие представлений о строении бензола. Недостаточность описания молекулы бензола формулой Кекуле. Квантово-механическое представление о строении бензола. Молекулярные орбитали бензола. Энергия сопряжения.

Критерии ароматических молекул (геометрические, химические и электронные). Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы: аннулены, тропилий-катион, азулен и др.

Понятие об ароматическом характере соединений. Критерии ароматических молекул (геометрические, химические и электронные). Правило Хюккеля. Гомологический ряд бензола. Бензол и его строение. Номенклатура и изомерия производных бензола. Основные способы получения бензола и его гомологов (реакция циклотримелизации, реакция Фриделя-Крафтса). Физические свойства бензола и его гомологов. Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, алкилирование). Механизм этих реакций. Экспериментальные доказательства существования - и - комплексов. Ориентация в реакциях электрофильного замещения у гомологов бензола. Орта- и пара- ориентанты. Мета-ориентанты. Электронейтральные заместители. Их примеры. Электронные и стерические эффекты заместителей. Соотношение изомеров при электрофильном замещении, их зависимость от условий реакции. Совпадающая и несовпадающая ориентация. Радикальное замещение в алкильной цепи. Расщепление бензольного кольца. Окисление бензола и его гомологов. Канцерогенность соединений бензольного ряда.

Нафталин и его гомологи. Электронное и геометрическое строение. Физические свойства. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование). Окисление нафталина и его гомологов. Канцерогенность соединений нафталинового ряда.

Классификация. Первичные, вторичные, третичные галогеналкилы. Изомерия. Номенклатура. Характеристика связи С-Hal (галоген). Состояние атома галогена в молекулах галогенопроизводных. Полярность и энергия связи С- Hal. Электронные эффекты атомов галогенов. Индукционные эффекты (±I-эффект) и эффекты сопряжения (±С-эффект) в галогеналкилах (R-Hal) и галогенарилах (Ar-Hal). Способы получения. Непосредственное галогенирование алканов, циклоалканов и аренов. Другие методы получения галогенопроизводных: из алкенов, алкинов, диенов, спиртов, альдегидов и кетонов. Непрямые методы введения галогенов в ароматическое ядро. Физические свойства R- Hal и Ar- Hal. Химические свойства. Подвижность атома галогена в реакциях замещения. Реакция R- Hal и Ar- Hal с металлами. Реакции нуклеофильного замещения. Механизмы S_N1 и S_N2. Особенности замещения галогена в аллильном и бензильном положении. Замещение атома галогена при sр²-гибридном атоме углерода. Механизм реакции. Отщепление элементов галогеноводородных кислот от R- Hal. Механизмы Е1 и Е2. Фторзамещенные углеводородов. Особенности связи С-F. Инертность атома F к реакциям замещения. Способы введения атома фтора.

Синтез тиолов. Физические свойства Химические свойства (кислотная диссоциация, меркаптиды, реакции окисления и галогенирования тиоспиртов). Способы получения тиоспиртов. Физические свойства. Химические свойства. (окисление, образование сульфоксидов и сульфонов и др.). Получение сульфокислот окислением меркаптанов, радикальным сульфохлорированием и сульфоокислением парафинов, их галоидных алкилов. Получение ароматических сульфокислот реакцией сульфирования. Сульфирующие агенты. Механизм реакции. Физические свойства ароматических сульфокислот. Химические свойства ароматических сульфокислот (гидролиз, изомеризация, реакции нуклеофильного замещения). Реакции электрофильного замещения в ароматических сулъфокислотах. Функциональные производные сульфокислот (сульфохлориды и сульфамиды, сложные эфиры). Их свойства.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Общая формула. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Строение функциональной группы спиртов. Характеристика связей (С-О и О-Н) в молекулах спиртов: длина связей, состояние гибридизации атомов, валентные углы, энергия, полярность. Водородная связь в спиртах, ее характеристика. Способы получения спиртов (гидролиз галогеналкилов, действие металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны, сложные эфиры, хлорангидриды и нитрилы; гидратация непредельных соединений, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров карбоновых кислот). Физические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной ионизации спиртов. Алкоголяты. Алкилоксониевые соли. Нуклеофильное замещение ОН-группы. Механизм реакции. Дегидратация спиртов до алкенов и простых эфиров. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов. Метиловый, этиловый, пропиловый спирты. Ненасыщенные спирты (аллиловый и пропаргиловый). Двухатомные спирты или гликоли. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы их синтеза. Физические свойства. Особенности химического поведения. Применение. Трехатомные спирты. Глицерин. Получение из жиров. Синтетические способы получения. Физические свойства глицерина. Химические свойства. Применение глицерина в технике и в тонком органическом синтезе.

Классификация. Номенклатура. Выделение фенолов из каменноугольной смолы. Получение фенолов из сульфокислот, галогенопроизводных, ароматических аминов. Кумольный способ синтеза фенола. Физические свойства фенола. Химические свойства (кислотно-основные свойства, условия кислотной ионизации фенолов, феноляты, алкилирование и ацилирование ОН-группы фенолов, реакции электрофильного, гидрирование фенолов). Промышленное использование фенола. Фенол-формальдегидные смолы. Нафтолы. Двухатомные фенолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон). Синтез, свойства и применение.

Номенклатура. Особенности изомерии. Способы синтеза. Строение функциональной группы С-О-С. Физические свойства. Химические свойства (расщепление связей С-О кислотами, щелочными металлами, А1С1₃ и др). Диалкилоксониевые соли. Простые эфиры как растворители. Образование взрывчатых перекисей.. Окиси алкенов. Окись этилена. Строение и свойства. Реакции с водой, спиртами, галогеноводородами, аммиаком и др. Промышленный органический синтез на основе окиси этилена.

Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Строение функциональной группы С=О и гибридное состояние атомов. Способы получения (окисление углеводородов и спиртов, из дигалогенпроизводных, карбоновых кислот, получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции Фриделя-Крафтса и др). Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства (кислотно-основное взаимодействие и комплексообразование, восстановление, реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе) Реакции взаимодействия с РС1₅. Полимеризация оксосоединений на примере муравьиного и уксусного

альдегидов. Реакции конденсации (альдольная и кротоновая), их механизм. Реакции окисления альдегидов. Галогенирование алкильных групп в оксосоединениях. Реакция Канниццаро. Сложно-эфирная конденсация (Тищенко). Особенности ароматических альдегидов и кетонов (бензоиновая конденсация, галогенирование -СОН группы, образование шиффовых оснований и др.). Син-анти-изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана. Строение непредельных альдегидов и кетонов (акролеин, кротоновый альдегид.). Сопряжение С=О и С=С связей. Химические свойства. Классификация и номенклатура диальдегидов и дикетонов. Их синтез и свойства. Строение. Синтез и свойства кетенов.
2.7. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Классификация карбоновых кислот. Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Характеристика связей в карбоксильной группе. Состояние гибридизации атомов. Индукционный эффект карбоксильной группы. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом галогенпроизводных и нитрилов, через металлоорганические соединения. Синтезы кислот на основе окиси углерода, малонового и ацетоуксусного эфиров. Физические свойства карбоновых кислот. Химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот (галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды карбоновых кислот). Номенклатура. Строение. Способы получения и химические свойства амидов. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических кислот. Ароматические кислоты с карбоксильной группой в боковой цепи. Непредельные одноосновные кислоты. Сопряжение гидроксильной группы с двойной связью. Реакция электрофильного и нуклеофильного присоединения. Реакция Перкина. Высшие ненасыщенные кислоты и их эфиры. Олеиновая кислота. Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Влияние взаимного положения карбоксильных групп на важнейшие свойства кислот. Щавелевая кислота. Малоновая кислота и ее диэтиловый эфир. Способы синтеза. Химические свойства малонового эфира. СН-кислотность и подвижность СН атомов водорода. Использование малонового эфира для синтеза карбоновых кислот (малоновый синтез). Двухосновные ароматические карбоновые кислоты. Фталевая и терефталевая кислоты. Их синтез и свойства. Практическое использование этих кислот.