амидная связь
X – остаток другой –аминокислоты, алифатический или ароматический радикал.
Амидная связь прочная, гидролизуется только в сильнокислой или сильнощелочной среде. Амидной связью соединены остатки –аминокислот в пептидах и белках.
б) образование эфиров
HCl сух. + NH3
R – CH – C – OH + H – OCH3 R – CH – C – O – CH3 R – CH – C – O – CH3
– Н2О – NH4Cl
смесь –аминокислот сложно-эфирная связь
Реакция этерефикации обратима. Для выделения свободных эфиров смесь обрабатывают газообразным аммиаком. Все реактивы должны быть безводными. Эфиры не имеют биполярного строения и, в отличие от –аминокислот, не растворяются в воде, а растворяются в органических растворителях. Эфиры летучи. Это используют для разделения –аминокислот путем эфирной перегонки их метиловых эфиров (предложена Фишером в 1901 году).
в) декарбоксилирование (удаление группы –СООН из –аминокислотного фрагмента) «in vivo» идет под действием ферментов декарбоксилаз и кофермента пиридоксальфосфата. В результате образуются биогенные амины. Декарбоксилирование возможно из-за электроноакцепторного влияния –NH3+ в –положении.
фермент
– СН2 – СН – СОО– – СН2 – СН2 – NH2
– СО2
Гистамин – биогенный амин, имеет отношение
гистидин к аллергическим реакциям организма.
фермент
– СН – СОО– – СН2 – СН2 – NH2
– СО2
Триптофан Триптамин токсичен
фермент
НООС – СН2 – СН2 – СН – СОО– НООС – СН2 – СН2 – СН2 – NH2
– СО2 –аминомасляная (ГАМК) является
Глутаминовая нейромедиатором головного мозга.
ГАМК под названием гаммалон или аминалон применяется при лечении нервно-психических заболеваний. При нагревании ГАМК подобно –оксикислотам подвергается внутримолекулярной циклизации с образованием лактама. Лактамы – это циклические амиды, гидролизуются в кислой и щелочной среде.
Достарыңызбен бөлісу: |