to
–H2O -бутиро лактам (пирролидон–2)
На основе пирролдиона–2 синтезированы замещенные по N лактамы:
пирацетам (ноотропил) – поливинилпирролидон –
влияет на мышление эффективный заменитель плазмы крови
Для незамещенных по N лактамов характерна лактам–лактимная таутомерия – динамическое равновесие между лактамной и лактимной формой, вызванное свободной обратимой миграцией Н между N и О в фрагменте цикла – N – C –
лактам лактим
Свойства –аминокислот по группе –NH2:
А) образование оснований Шиффа (иминов) с альдегидами (присоединение – отщепление).
–
+ AN Е
R – C + H – N – CH – COOH R – C – N – CH – COOH
– Н2О
альдегид –аминокислота карбиноламины неустойчивы
R – CH = N – CH – COOH Имин (основание Шиффа)
Реакция с формальдегидом лежит в основе количественного определения –аминокислот методом формального титрования (метод Серенсена). Амфотерный характер –аминокислот не позволяет проводить их титрование щелочью. При взаимодействии –аминокислот с формальдегидом получаются относительно устойчивые карбиноламины, свободную карбоксильную группу которых титруют щелочью.
–
+ +NaOH
H – C + H – N – CH – COOH CH2 – N – CH – COOH CH2 – N – CH – COONa
– H2O
формальдегид –аминокислота устойчивый карбиноламин натриевая соль
–аминокислоты
б) дезаминирование (удаление NH2–группы) – важная реакция организма. Так снижается избыток –аминокислот в организме. (Пути образования NH3 в организме).
Неокислительное (без О2) дезаминирование «in vivo» встречается в грибах, бактериях, ведет к образованию непредельных - и - кислот.
аспартаза
НООС – СН – СН – СООН С = С
Достарыңызбен бөлісу: |