Пәннің ОҚУ-Әдістемелік кешені «органикалық химия іі» мамандық үшін 5В072100 – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» ОҚУ-Әдістемелік материалдары
Микромодуль 2 – Ароматты көмірсутектер және олардың туындылары
жүктеу/скачать 2.41 Mb.
|
| Микромодуль 2 – Ароматты көмірсутектер және олардың туындылары
Дәріс 5, 6 – Ароматты қосылыстар Дәріс жоспары: Ароматтылық. Кекуле формуласы. Бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар Бензол және оның гомологтары Ароматикалық көмірсутектер – құрамында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар заттар жатады. Жалпы формуласы СnН2n-6. Классификациясы: Гомоциклді ароматты қосылыстар Гетероциклді ароматты қосылыстар Пиридин Пиррол фуран Гомоциклді ароматты қосылыстардың ең қарапайым өкілі бензол. Формуласы С6Н6. Бензолдың бірнеше құрылымдық формулалары бар. Армстронг Байер Дьюар Клаус Ладенбург Бірақ осылардың ішінен ең ықтималдысы кекуле формуласы болып табылады. Оны эксперименттік түрде дәлелдеген. Бензол малекуласында барлық алты көміртек атомы бір-бірімен 2 σ-байланыс арқылы, ал бір атомы 1 σ-байланыспен сутегіне байланысқан. Сурет. 1 σ – байланысының түзілуі Сонымен қатар көміртегі атомдарының әр қайсысының бір-бірден р-электроны бар. Осы р-электрондары арқылы π секстет түзеді. Секстет дегеніміз алтыны білдіреді. Изомериясы бүйір тізбегіндегі көміртегі атомдарының санына және орналасу тәртібіне байланысты. Хюккельдің ароматтылық ережесі Кез-келген жазық орналасқан тұйық система ароматты болады, егер оның құрамындағы гибридтелмеген р-электрондарының саны 4n+2 ге тең болса (n=0,1,2,3…) Хюккель ережесіне мысал: 1) циклді + 2)копланарлы+ (барлық көміртегі sp2 гибриттелген) 3)4n + 2 = 6 бензол n = 1 ароматты ц иклді + копланарлы + 4n + 2 = 10 n = 2 ароматты нафталин
ц иклді + копланарлы емес – 4n + 2 = 4 n = 0,5 ароматты емес циклопентадиен ц иклды + копланарлы емес – 4n + 2 = 6 n = 1 ароматты емес циклогептатриен ц иклды + копланарлы + 4n + 2 = 6 n = 1 ароматты тропилий катионы Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматтылық, Кекуле формуласы, бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар, бензол және оның гомологтары Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар: Қандай қосылыстар ароматтылыққа ие? Неліктен бензол және оның гомологтары ароматты қосылыстарға жатады Бензолдың құрылысы жайлы қандай көзқарастар бар? Ұсынылған әдебиеттер: 1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] – Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 293-330 б. 2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 249-298 3. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.380-384, 411-457 жүктеу/скачать 2.41 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|