Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета

62 
Блок 2 
Задача 3
 
Халкон ((2E,Z)-1,3-дифенил-2-пропен-1-он) 
 
Основная реакция: 
CHO
O
+
NaOH
EtOH/H
2
O
O
 
Методика: 
В стакане емкостью 250 мл, охлаждаемом снаружи льдом, снабженном мешалкой и 
термометром, готовят раствор 2.18 г NaOH в 19.6 мл воды. Затем прибавляют 12.3 мл 96 % 
спирта, охлаждают, и при температуре +10°C добавляют 5.2 г ацетофенона. Понижают 
температуру до +5°C и вносят в один прием 5 г бензальдегида. Во время реакции 
необходимо энергичное перемешивание. Температуру следует поддерживать в интервале 15-
30°C, иначе снижается выход. Через 2 часа смесь сильно охлаждают, фильтруют холодной, 
осадок промывают 3 мл холодного (0°C) этанола. Остаток сушат на воздухе и 
перекристаллизовывают из этанола ( 4 г спирта на 1 г халкона). 
Выход ~90 %. Температура плавления - 55-57°C. 
Примечание
: По согласованию с преподавателем возможна замена бензальдегида и 
ацетофенона на другие ароматические альдегиды и кетоны. 
Идентификация полученного соединения: 
Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров 
ЯМР. Сравните полученные спектры 
1
Н и 
13
С ЯМР с эталонными спектрами, 
интерпретируйте их. 
 
 
 
 
 

63
 
8.2
8.1
8.0
7.9
7.8
7.7
7.6
7.5
7.4
7.3
7.2
7.1
7.0
6.9
9.10
1.92
1.00
150
100
50
0
0.
00
76.
62
77.
04
77.
46
122.
01
128.
45
128.
90
130.
48
132.
73
134.
80
138.
13
144.
75
190.
40

64 

жүктеу/скачать 2.32 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: