Блок 3
Задача 5
пара-Бромацетанилид и пара-броманилин
Основная реакция:
NH
O
Br
2
AcOH
NH
O
Br
NH
2
Br
HCl NaOH
Все операции проводить под тягой! Бром ядовит, вызывает серьезные ожоги. Работать
осторожно!
Методика:
В колбу емкостью 100 мл вносят 7.7 г ацетанилида и 25 мл уксусной кислоты.
Осторожно подогревают до 30°C, при этом осадок полностью растворяется. В полученный
раствор по каплям и при перемешивании добавляют раствор 8 г брома в 10 мл уксусной
кислоты. Перемешивают еще 10 минут, выливают в 150 мл ледяной воды и добавляют
раствор Na
2
SO
3
до обесцвечивания. Осадок отделяют фильтрованием. Для очистки его
можно перекристаллизовать из водного этанола.
Для получения пара-броманилина сырой пара-бромацетанилид кипятят 30 минут в
колбе с обратным холодильником с раствором 25 мл конц. HCl в 70 мл воды, затем
охлаждают, осторожно добавляют 20 % раствор NaOH до сильнощелочной реакции и
отгоняют с паром пара-броманилин. Твердый продукт отфильтровывают и сушат на воздухе.
Выход - 60%. Температура плавления - 64-65°C.
Идентификация полученного соединения:
Определите температуру плавления полученного вещества Подготовьте образец (50-
100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры
1
Н и
13
С ЯМР с
эталонными спектрами, интерпретируйте их.
77
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
2.15
2.00
2.00
7.3
7.2
7.1
7.0
6.9
6.8
6.7
6.6
6.5
2.00
2.00
140
130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0.
00
76.
62
77.
04
77.
46
110.
07
116.
65
131.
92
145.
38
|
