Блок 4
Задача 1
Амид фенилуксусной кислоты
Основная реакция:
CN
NH
2
O
HCl
H
2
O
Методика:
Смесь 25 г бензилцианида и 100 мл конц. HCl перемешивают (механическая
мешалка!) при 40°C (внутренний термометр) в течение ~ 20 мин. После того как раствор
становится прозрачным, температуру увеличивают на ~ 5°C и продолжают перемешивание
еще в течение 20 мин. Смесь охлаждают до 15°C и медленно прикапывают к ней 150 мл
ледяной воды. Амид выпадает в виде кристаллической массы. Перемешивание продолжают
30 минут, фильтруют полученную смесь, промывают осадок двумя порциями воды (по 15 мл)
и сушат. Полученный осадок перекристаллизовывают из этанола (70-90 мл), получая ~ 16-17
г (до 60%).
Идентификация полученного соединения:
Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров
ЯМР. Сравните полученные спектры
1
Н и
13
С ЯМР с эталонными спектрами,
интерпретируйте их.
79
Спектр в смеси CDCl
3
- ДМСО-d
6
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
4.98
2.00
0.98
0.93
170
160
150
140
130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
38.
29
38.
50
38.
70
41.
51
76.
69
77.
00
77.
33
125.
32
127.
12
127.
90
134.
72
172.
05
80
Блок 4
Задача 2
1-Метилциклогексанол
Основная реакция:
OH
MeMgI
O
H /H
2
O
Достарыңызбен бөлісу: |
