Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки 260100 "Продукты питания из растительного сырья"



жүктеу/скачать 0.89 Mb.
бет3/5
Дата29.02.2016
өлшемі0.89 Mb.
#32262
түріРабочая учебная программа
1   2   3   4   5

для модуля 2:

- лабораторные работы -10

- тестовые задания –5

-контрольные работы по модулю –5 баллов;

- домашнее задание -5 баллов

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального;


Для самостоятельной работы используются задания и задачи, приведенные в перечисленных ниже учебных пособиях и методических указаниях:


  1. Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.

  2. Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 79 с.

  3. Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. /О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.

  4. Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2008 - 64 с.


Индивидуальное домашнее задание № 1. «Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах углеводородов».
Вопросы:

  1. Приведите структурную формулу предложенного соединения. Укажите форму углеродного скелета молекулы.

  2. Запишите брутто-формулу соединения. К какому гомологическому ряду оно относится? Запишите общую формулу данного гомологического ряда, структурную формулу и названия первого члена этого ряда. Назовите другие гомологические ряды, имеющие такую же общую формулу.

  3. Напишите формулы 3-5 соединений, изомерных предложенному углеводороду. Дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.

  4. Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sр3-, sр2-, sр- атомных орбиталей.

  5. Если в молекуле имеется несколько кратных связей, то укажите их взаимное расположение. При наличии сопряженных систем укажите приблизительно величину энергии сопряжения. Выделите ароматическую систему, если она имеется.

  6. Распределите все связи С-Н в вашем соединении по группам в зависимости от типа атома углерода, с которым связан водород. Напишите формулы всех свободных радикалов, которые могут образоваться при отрыве одного атома водорода от молекулы углеводорода. Радикалы расположите в ряд по степени их стабилизации, т. е. по легкости их образования. На энергетической диаграмме укажите относительное расположение двух свободных радикалов: наиболее и наименее стабилизированного.

  7. Укажите вид пространственной изомерии, который характерен для предложенного углеводорода. Изобразите проекционные формулы геометрических и зеркальных стереоизомеров. Если исходный углеводород не может существовать в виде пространственных изомеров, найдите стереоизомеры среди тех структурных изомеров, которые были изображены в ответе на вопрос 3.

  8. Изобразите проекционные формулы Ньюмена заслоненных и заторможенных конформаций, возникающих при вращении одной части молекулы вашего углеводорода относительно другой ее части вокруг оси сигма-связи. Расположите конформации в ряд по их устойчивости.

  9. Если число атомов углерода в исходном углеводороде С  8, напишите структурную формулу любого 1,4-диалкилциклогексана с числом углеродных атомов, равным их числу в исходной молекуле. Если С  8, то для ответа на вопрос возьмите любой гомолог вашего углеводорода с С  8. Изобразите проекционные формулы конформаций «кресло» и «ванна» 1,4-диалкилциклогексана при всех возможных взаимных расположениях двух алкильных групп.

  10. Найдите в справочниках данные, характеризующие физические свойства предложенного углеводорода. Если данные для вашего углеводорода в справочниках отсутствуют, то используйте справочные данные для наиболее близкого изомера.


Индивидуальное домашнее задание № 2. «Получение и химические свойства углеводородов и их функциональных производных»:

Для выполнения контрольного задания студенту предлагается список органических соединений – углеводородов (алкан, алкен, алкин, алкадиен и 3 ароматических углеводорода), одно из которых отмечено в задании звездочкой (*).


Вопросы:

1. Напишите схемы реакций получения предложенного в задании алкана из различных органических соединений, имеющих такой же углеродный скелет (из соответствующих ненасыщенных соединений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и другие условия протекания реакций.



  1. Получите предложенный в задании алкан по реакции Вюрца. Приведите другие продукты этой реакции.

  1. Подействуйте на предложенный алкан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.

  2. Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге предложенного алкана. С какой целью используются процессы крекинга?

  3. Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования, сульфоокислеиия предложенного алкана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.

  4. Напишите реакции получения предложенного в задании алкена из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.

  5. Поясните химические свойства алкена на примере реакций электрофильного присоединения а) НВr, б) Н2SO4, в) Н2О, г) Вr2, д) НОС1. Разберите механизм электрофильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси?

  6. Осуществите гидрирование и полимеризацию алкена. Укажите катализаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.

  7. Окислите алкен водным раствором перманганата калия (а) и перманганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озонирования предложенного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).

  8. Получите предложенный в задании алкин из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов; б) у одного атома углерода.

  9. Осуществите последовательное гидрирование алкина сначала одним, а затем моль Н2 на катализаторе; последовательное действие двух моль НС1 на алкин. Напишите реакцию присоединения воды к предложенному алкину. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримеризации предложенного алкина.

  10. Запишите для предложенного алкина (или его терминального изомера) последовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН3С1. Назовите конечный продукт.

  11. На основе углеродного скелета соединения, отмеченного в задании *, напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите соединения.

  12. С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 моль Н2 на катализаторе; б) гидрирование 1 моль Н2 в момент выделения; в) действие одного, затем второго моль НВr; г) действие 1 моль Вr2. Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоединения 1 моль НВr.

  13. Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов используются полимеры подобные полученным?

16. Напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а) хлорирование, б) нитрование, в) сульфирование, г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствующих монозамещенных; д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование. Укажите условия и назовите продукты всех реакций.

  1. На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в бензольное ядро.

  2. Для аренов, имеющих алкильные заместители, приведите реакции: а) хлорирования 1 моль С12 при освещении; б) нитрования разбавленной НNО3 при температуре и давлении; в) окисления боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.


Индивидуальное домашнее задание № 3. «Способы получения функциональных производных углеводородов».
Вопросы:

Из первичного галогенопроизводного CnH2n+1Hal синтезировать следующие соединения:



  1. магнийорганическое соединение;

  2. спирт CnH2n+1OH;

  3. альдегид с тем же числом атомов углерода Cn-1H2n-1COH;

  4. из альдегида ацеталь ;

  5. альдоль из альдегида;

  6. продукт кротоновой конденсации альдегида;

  7. карбоновую кислоту Cn-1H2n-1COOH;

  8. карбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. CnH2n+1COOH;

  9. хлорангидрид кислоты 8;

  10. ангидрид кислоты 8;

  11. сложный эфир кислоты 8 и спирта 2;

  12. амид кислоты 8;

  13. кальциевую соль кислоты 8;

  14. кетон из соли 13 и из самой кислоты 8;

  15. спирт (CnH2n+1)2CHOH;

  16. галогенопроизводные (CnH2n+1)2CHHal;

  17. спирт (CnH2n+1)3COH;

  18. первичный амин без примеси вторичного и третичного амина CnH2n+1NH2;

  19. первичный амин c числом атомов углерода (n+1), т.е. CnH2n+1СН2NH2;

  20. вторичный амин CnH2n+1NHСН2CnH2n+1

  21. соли аминов;

  22. первичный спирт CnH2n+1СН2ОН;

  23. -гидроксикарбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. CnH2n(OH)СООН;

  24. лактид гидроксикислоты 23;

  25. кетон CnH2n+1СН2СОСН3 с использованием ацетоуксусного эфира;

  26. оксим кетона 25;

  27. карбоновую кислоту CnH2n+1СН2СООН с использованием ацетоуксусного эфира и малонового эфира;

  28. По реакции Кневенагеля получить ,-ненасыщенную кислоту

Cn-1H2n-1СН=СНCOOH;. Написать для нее реакцию взаимодействия с HBr;

  1. Из ненасыщенной кислоты 28 получить ,-дигидроксикарбоновую кислоту

Cn-1H2n-1СН(ОН)СН(ОН)СООН. Изобразить проекционные формулы пространственных изомеров этой кислоты

  1. С помощью реакции сложноэфирной конденсации по Клайзену превратить сложный эфир 11 в сложный эфир соответствующей кетонокарбоновой кислоты. Написать уравнение химического равновесия кетонной и енольной форм полученного эфира

  2. -аминокарбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. CnH2n(NH2)СООН;

  3. ацильное производное кислоты 31 (ацил-остаток кислоты 8) по амино-группе;

  4. сложный эфир аминокислоты 31 и спирта 2.


Комплект контрольно-измерительных материалов для текущего, промежуточного и итогового контроля

Контроль промежуточных знаний студентов осуществляется путем тестирования и написания контрольных работ. Комплект тестовых заданий по дисциплине состоит из 70 заданий по каждой теме: модуль 1 – 5-10 вопросов, модуль 2 – 5-10 вопросов, модуль 3 – 5-10 вопросов. В тестах предлагается использовать задания с выбором ответа. Время проведения тестирования рассчитывается исходя из двух минут на одно задание. Примеры контрольных тестов и контрольных билетов по каждому модулю приведены ниже.


ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ.
Модуль 1. АЛКАНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ.
1. Из натриевой соли какой карбоновой кислоты при сплавлении с NaOH можно получить 2-метилпропан?


Ответ: 1)

2)



3)

4)

2
Ответ: 1)
. Из какого изомерного гексана при бромировании на свету могут получиться только два изомерных монобромзамещенных?


2)



3)

4)

3. Какие атомы водорода легче всего замещаются на хлор при хлорировании на свету соединения:

Ответ: 1) I; 2) II; 3) III.


4. Среди углеводородов, названных по номенклатуре ИЮПАК, найдите метилэтилизопропилбутилметан.
Ответ: 1) 3,4-диэтилгексан; 2) 2,3,3,5-тетраметилгексан;

3) 4-метил-4-этилоктан; 4) 2-этил-2-изопропилгексан;

5) 2,3-диметил-3-этилгептан.
11. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь йодистого метила и йодистого вторбутила?
Ответ: 1) CH3-CH2-CH2-CH3, СН4, CH3-CH2-CH2-CH2-CH3;

2) CH3-CH3, CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, CH3-(CH2)6-CH3;




3) CH3-CH3, , ;



4) CH3-CH3, , .



12. Какое строение имеет углеводород, если при его бромировании образуется одно вторичное монобромзамещенное?


Ответ: 1) CH3-(CH2)4-CH3; 2)
;


3)



4)
; .

13. Что образуется на промежуточной стадии реакции получения бутана при нагревании хлористого этила с металлическим натрием?
Ответ: 1) СН3-СН2-Na+; 2) CH3-CH2; 3) CH3-CH2+.
14. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

Ответ: 1) 1,2-диэтилпропан; 2) 3-метил-4-этилбутан;

3) 2-этилпентан; 4) 3-метилгексан.


  1. Сколько изомеров у соединения, имеющего формулу С6Н14?

Ответ: 1) два; 2) четыре; 3) пять; 4) шесть.


17. Какие алканы образуются при действии металлического натрия на смесь хлористого пропила и хлористого изопропила?
Ответ: 1) CH3-CH2-CH3, CH3-(CH2)4-CH3, ;
2) CH3-CH2-CH2-CH3, CH3-(CH2)4-CH3;


3) , CH3-CH2-CH3;



4) CH3-(CH2)4-CH3,



АЛКЕНЫ.


  1. Какая структурная формула соответствует названию алкена:

2,2,5-триметил-3-гептен?
Ответ:

1)


2)

3)

4)



  1. Расположите пропилен (а), этилен (б), и 2-метилпропен (в) в порядке уменьшения скорости присоединения бромистого водорода.

Ответ: 1) в,б,а; 2) а,б,в; 3) в,а,б; 4) б,в,а; 5) б,а,в.



3. Назовите по номенклатуре ИЮПАК углеводород:

Ответ:


1) 1,1,5-триметил-4-этил-3-гептен;

2) 2-метил-5,6-диэтил-4-гептен;

3) 2,6-диметил-5-этил-4-октен;

4) 3-вторбутил-6-метил-3-гептен.


4. Какой алкен преимущественно образуется при дегидратации 2-метил-3-пентанола?
Ответ:

1) 4-метил-2-пентен; 2) 2-метил-1-пентен;

3) 2-метил-2-пентен; 4) 4-метил1-пентен.
5. В какой группе реагентов все из них способны взаимодействовать с этиленом?

Ответ:


1) Н2 (кат.), Н (атомарн.), Br2; 2) Cl2, HOBr, H2SO4;

3) HCl, Cl2, NaOH; 4) Н2 (кат.), НBr, NaCl.


Сколько структурных изомеров возможно для алкенов с нормальной углеродной цепью общей формулы С6Н12?
Ответ: 1) пять; 2) четыре; 3) три; 4) два.

6. Каким способом можно синтезировать 1-бутен?
Ответ: 1) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 CH3-CH2-CH=CH2;


2) CH3-CH2-CH2-CH2Cl CH3-CH2-CH=CH2;


3) CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH=CH2;


4) CH3-CH2-CH2-CH2Cl CH3-CH2-CH=CH2.


7
?
. При озонолизе какого углеводорода образуется смесь ацетона и метилпропилкетона

Ответ:


1) 2,3-диметил-3-гексена; 2) 3,4-диметил-3-гексена;

3) 2,3-диметил-2-гексена; 3) 3,4-диметил-2-гексена.






8. Сколько -молекулярных орбиталей (МО) имеется в аллильном радикале

и сколько электронов находится на этих -МО?


Ответ:

1) 3-МО и 6 электронов; 2) 2-МО и 3 электрона;

3) 3-МО и 3 электрона.
9. Назовите по номенклатуре ИЮПАК алкен:

Ответ:


1) 4,4,4-триметил-1-бутен; 2) 2,2-диметил-4-пентен;

3) 1,1,1-триметил-3-бутен; 4) 4,4-диметил-1-пентен.



АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ.


  1. Сколько ацетиленовых углеводородов соответствует молекулярной формуле С5Н8?

Ответ: 1) два изомера; 2) три изомера; 3) четыре изомера.


2. Как назвать по рациональной номенклатуре углеводород

4-метил-2-гексин?


Ответ: 1) диметилэтилпропин; 2) метилизобутилацетилен;

3) метилвторбутилацетилен.


3. Из какого дигалогензамещенного может быть получен изопропилацетилен?
Ответ: 1) 2,3-дихлор-2-метилбутан; 2) 1,3-дихлор-3-метилбутан;

3) 1,1-дихлор-3-метилбутан.


4. Какое соединение образуется при гидратации диметилацетилена в условиях реакции Кучерова?

Ответ: 1) ; 2) ;

3) .
5. Расположить в ряд углеводороды по уменьшению их реакционной способности при присоединении HCl:

а) пропилен; б) метилацетилен; в) 4-метил-1,3-пентадиен.


Ответ: 1) а,б,в; 2) в,б,а; 3) в,а,б.
6. Сколько изомерных углеводородов имеют формулу С4Н6?
Ответ: 1) три изомера; 2) четыре изомера;

3) шесть изомеров; 4) семь изомеров


7. Какое соединение преимущественно образуется в результате реакции: СН2=СН-СН=СН2 + Br2 ?
Ответ: 1) 2,3-дибром-2-бутен; 2) 1,4-дибром-2-бутен;

3) 1,2,3,4-тетрабромбутан; 4) 1,4-дибром-1,3-бутадиен.


8. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:

Ответ: 1) 2-метил-3-гептин; 2) 2,5-диметил-3-гексин;

3) 3,3-диметил-1-гексин.
9. Какие из приведенных ниже ацетиленовых углеводородов способны образовывать ацетилениды металлов (например, меди):

а) 1-бутин, б) 2,5-диметил-3-гексин, в) 4-метил-2-гексин,

г) 3-метил-1-гексин?
Ответ: 1) б и в; 2) а и в; 3) а и г.


жүктеу/скачать 0.89 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5



©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз
    Басты бет