тақырып Алкадиендер (диендер, қос байланысты кемірсутектер)

Гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу тәсілдері. Кұрылысы, көміртек атомының sp-күйі. Үш байланыстың квант-химиялық тұсіндірмесі, оның геометриясы және сипаттамасы (ұзындығы, энергиясы полярлығы және полярлануы). Алкиндердің физикалық қасиеттері. Алкиндердің химиялық касиеттері. Үш байланысты алкиндердің қышқылдық қасиеттері. Ацетиленидтер, кұрылымы, қолданылуы. Алкиндерді жартылай және толық сутектеу. Қосып алу реакциялары. Галогендердің, галогенсутектердің электрофилдік қосьп алынуы (А_E), реакциялардың бағыты және стереохимиясы. Қосып алу реакцияларындағы ал­киндер мен алкендердің реакцияға түсетін қабілетін салыстыру. Алкиндер гидратациясы (М.Г Кучеров реакциясы). Сірке қышқылын және циансутекті қосып алу (винилдеу реакциялары). Ацетилен полимерлеу (винилацетилен, дивинилацетилен, хлоропрен).

Алициклді қосылыстар. Жіктелуі, изомериясы, номенклатурасы. Табиғаттағы ациклді қосылыстар. Мұнай-циклоалкандар көзі. Алу тәсілдері. Дигалогеналкандар, дикарбон қышқылдары мен олардың тұздарының реакциялары, малон эфирі негізіндегі синтездер, молекулашілік күрделі эфирлік конденсация (Дикман реакция­сы), ароматтык қосылыстардың сутектенуі, алкандардың дегидроциклденуі. Циклдік қосып алу реакциялары. Циклдік қосып алуға қатысқан π-электрондардың саны бойынша жіктелуі. Диендік: синтез (Дильс-Альдер реакциясы). Диендер, диенофилдер, олардың реакцияласу қабілеті. Циклоалкандардың күрылысы. Циклобутан, цикло-пентан құрылысы, кернеудің түрлері, конформациялары. Циклогексан конформациясы, экваториалдық және аксиалдық байланыстар. Алициклді қосылыстардың цис-, транс- және оптикалық изомериясы. Физикалық қасиетгері, спектралдық сипатта­масы. Химиялық қасиеттері. Сутектеу және тотығу. Циклоалкандардың құрылысы мен функционалдық топтарының реакцияға түсетін қабілеттілігінің арасындағы байланыс. Сақиналар көлемінің және оларлың конформацияларының функционалдық топтардың реакцияға түсетін қасиеттеріне тигізетін әсері. Циклоалкендер, циклоал-кадиендер, алынуы, қасиеттері, қолдануы. Декалин, геометриялық изомериясы, кон­формациялары.

Ароматтық қосылыстар. Ароматтық қосылыстарды ерекше қатарға жатқызу себептері. Ароматтық туралы ұғым. Бензол құрылысы туралы ұғым. Кекуле фор­муласы. Бензол құрылысы туралы осы заманғы электрондық және квант-химиялық көзқарастар. Магниттік сипаттамасы. Бензолдың ерекше қасиетін түсіндіру. Ароматтық органикалық косылыстардың критерийлері. Хюккель ережесі. Ароматтық ядродағы электрофилдік орынбасу (S_E), π –және σ-комплекстер. Электрофилдік орынбасу (S_E) реакцияларына мысалдар: нитрлеу, галогендеу, сульфирлеу, алкилдеу, аилдеу.

Химиялык касиеттері. Электрофильдік орынбасу(S_E) реакциялары: галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, алкилдеу, ацилдеу (Фридель-Крафтс бой-ынша). Бүйір тізбекті галогендеу және нитрлеу реакцияларынын ерекшеліктері. Ароматтық сақинаға сутектің, хлордың, карбондардың қосылуы. Озонолиз. Нафта­лин. Қосарлану энергиясы. Изомериясы. Орынбасқан нафталиндер номенклатурасы. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. Қосып алу (сутекті, хлорды, бромды) реакциялары. Тотыктырғыштар әсеріне катынасы. Электрофилдік орынбасу реакци­ялары (S_E): галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу. Реакциялардың механизмдері, α-күйінің белсенділік себептері. Нафталиннің α-туындысын алу үшін нафталинді сульфирлеудің маңызы. α - және β-нафтолдар туралы түсінік.

Галогеналкандар. Жалпы формуласы. Изомериясы. Біріншілікті, екіншілікті, үшіншілікті галогеналкандер. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: алкандардан (галоген­деу), алкендерден (гидрогалогендеу), спирттерден. Галогеналкандардың құрылысы. Көміртек-галоген байланысының сипаттамасы (ұзындығы, энергиясы, полярлығы, по­лярлануы). Физикалық қасиеттері, спектралдық сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Нуклеофилдік орынбасудың механизмдері (S_N¹) және (S_N²). Нуклеофилдік орынбасу жолдарына әсер ететін факторлар (галогеналкандар құрылысы, нуклеофилдік реагент күшінің сипаттамасы, еріткіш табиғаты). Нуклефилдік орын басу реакциясының сте­реохимиясы. «Нуклеофилдік» және «негіздік» үғымдарының өзара қатынасы. Зайцев ережесі, оны түсіндіру. Региоселективтік реакциялар туралы түсінік. Элиминдену механизмдері (Е2, Е1). Элиминдену және нуклеофилдік орынбасу реакцияларының бәсекелестігі. Элиминдену жылдамдығына, орынбасу мен элиминдену өнімдерінің ара қатынасына әсер етуші факторлар (галогеналкандар құрылымы, реагент негіздігі, температура, еріткіш табиғаты). Галогеналкандардың тотықсыздануы. Металдармен (натрий, литий, магний) реакциялары. Қос байланыс туындыларының үш түрі.

Винилгалогенидтер. Алу тәсілдері: винилдік дигалогеналкандардан, алкин-дерден. Винилхлорид күрылысы. Нуклеофилдік орынбасу реакцияларындағы винилгалогенидтердің инерттілік себептері. Элиминдену реакциялары. Галогендер мен галогенсутектердің электрофилдік қосып алынуы. Винилхлоридті өнеркэсіпте any тәсілдері. Полихлорвинил.

Ароматтық галогентуындылар.

Гомологтық қатары. Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу тэсілдері: бензолдан және оның гомологтарынан (ядрода және бүйір тізбекте галогендеу, реакция­лар жағдайлары мен механизмдері). Химиялық қасиеттері. Галогеннің нуклеофилдік орынбасу реакциялары. Арилгалогенидтердің нуклеофилдік орынбасудағы реакция­ласу кабілетіне электронакцептор орынбасарларының эсері. Хлорбензол, бензилхло-рид, бензилиденхлорид, бензотрихлорид, олардың алынуы, қасиеттері, қолданылуы.

5 тарау Бір және көпатомды спирттер

5.1 тақырып Бір атомды және көпатомды спирттер

Гомологтық катары. Жалпы формуласы. Жіктелуі: біріншілік, екіншілік, үшіншілік. Номенклатурасы (тривиалдық, рационалдық, жүйелі). Алу тәсілдері: галогеналкандардан (гидролиз), алкендерден (кышқылдық гидраттау және гидроборлау-тотықтыру), карбонилдік қосылыстар мен күрделі эфирлерден (тотықсыздандыру). Спирттерді Гриньяр реакциясы және литийорганикалық қосылыстар арқьшы синтездеу. Метил, этил, изопропил спирттерін алудың өнеркэсіптік тэсілдері. Спирттердің қүрылысы. С-О және С-Н байланыстарының сипаттамасы (ұзындығы, энергиясы, полярлығы, полярлануы). Спирттердегі сутектік байланыстар, олардың энергиясы. Физикалық қасиеттері. Спектралдық сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Қышқылдығы. Қышқылдық константасы. Алкоголяттардың түзілуі, олардың құрылысы. Спирт­тер мен алкоголят-аниондардың нуклеофилдігі мен негіздігі, олардың біріншілік, екіншілік және үшіншілік галогеналкандермен реакцияға түсуі. Нуклеофилдік орынбасу реакциялары: галогенсутек қышқылдарымен, фосфор галогенидтерімен, тионилхлоридпен. Метанол, этанол, пропанол жэне бутанол, оларды органикалық синтезде қолдану. Қанықпаған спирттер. Винил спирттері, олардың тұрақсыздық себептері (Эльтеков ережесі). Аллил спирттері. Алынуы. Нуклеофилдік орынбасу (S_N¹ механизмі) реакцияларындағы реакцияласу қабілетінің себептері.

Көпатомды спирттер. Жіктелуі, изомериясы, номенклатурасы.

Екі атомды спирттер (гликольдар). Алу тәсілдері: дигалогеналкандардан, эпоксиқосылыстардан, карбонилдік қосылыстардан, дикарбон қышқылдарының эфирлерінен. Үшатомды спирттер. Глицерин, майлардан алу және пропиленнен син­тездеу. Екі- және үшатомды спирттердің физикалық және химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктер. Этиленгликоль мен глицеринді өнеркәсіпте қолдану.

Біратомды фенолдар. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: арилгалогенидтерден, сульфат-қышқылдардан, ароматтық аминдерден. Фенолдың изопропил-бензолдан алынуы (кумолдық тәсіл). Физикалық қасиеттері және спектралдық си­паттамасы. Химиялық қасиеттері. Фенолдық қышқылдығы, оның себебі. Бензол сақинасындағы орынбасарлардың қышқылдыққа әсері. Жай эфирлердің түзілуі, олардың қасиеттері және қолданылуы (анизол, фенетол және т.б.). Фенолдардың күрделі эфирлері, олардың алынуы және қасиеттері.

Фенолдардың электрофилдік орынбасу реакцияларының (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, нитроздау) I ерекшеліктері. Фенолят-аниондағы электрофилдік орын­басу реакциялары: азобірігу, Кольбе-Шмидт реакциясы, формальдегидпен өзара әрекеттесуі. Фенолформальдегидтік шайырлар. Екі атомды фенолдар: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Алынуы, қасиеттері, қолданылуы. Үшатомды фенолдар: пи­рогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин. Флороглюциннің ерекше касиеттері.

5.3 тақырып Жай эфирлер

Изомериясы мен номенклатурасы. Алу тәсілдері: спирттерден (молекулааралық қосылыстарының түзілуі. Жай эфирлердің бөлшектену реакциялары, олардың механизмдері (S_N^l және S_N²). Автототығу (пероксидтердің түзілуі, олардың жарылу қауіптілігі). Диэтил эфирі, оны практикада колдану. Диоксан. Тетрагидрофуран, анизол, фенетол, оларды алу және қолдану.

Эпоксиқосылыстар. Құрылымдық және геометриялык изомериясы. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: алкендерден, галогенангидридтерден.

Химиялық қасиеттері: сумен, спирттермен, галогенсутектермен, аммнакпен, аминдермен, синил қышқылдарымен, Гриньяр реактивтерімен реакцияға түсуі. Қышқылдық және негіздік катализдің рөлі. Эпоксиқосылыстардың құрылысы, реакцияларының механизмдері мен эпоксидтік циклдің ашылу бағыттары арасындағы байланыс. Этилен оксиді, өнеркәсіпте органикалық синтезде қолдану.

Тиоспирттер (меркаптандар, тиолдар). Номенклатурасы. Алу тәсілдері: галогеналкандардан, спирттерден.

Тиоэфирлер (сульфидтер). Номенклатурасы. Алу тәсілдері: галогеналкандар-дан, тиоспирттерден. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері: сульфоний тұздарының түзілуі, сульфоксидтер мен сульфондарға дейін тотығуы. Диметилсуль-фоксид, органикалық синтезде қолданылуы.

Сульфат қышқылдары. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: сульфир­леу реакциясы, сульфирлеуші агенттер. Жағдайлары мен механизмдері. Процесстің қайтымдылығы, кинетикалық және термодинамикалық бақылау. Алкандардың сульфат-хлорлау реакциялары. Физикалық қасиеттері. Ароматтық сульфат қышқылының химиялық қасиеттері: электрофилдік және нуклеофилдік реагенттер мен реакцияға түсуі (десульфирлеу, сілтілік балқу, циантоптарының орнын басу). Осы реакциялардың механизмдері, бензол ядросында сульфат топтарының реакцияға түсетін қабілетіне орынбасарлардың тигізетін әсері. Осы реакциялардың практикалық маңызы. Ароматты сульфат қышқылдарының функционалдық туындылары: тұздар, галогенангидридтер, амидтер, эфирлер. Оларды алу, қасиеттері, қолданылуы.

Жіктелуі: біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдер. Изомериясы. Номенклату­расы (рационалдық және жүйелі). Алу тэсілдері: аммиакты галогеналкандармен жэне спирттермен алкилдеу, карбонил қосылыстарын тотықсыздандыра аминдеу, азотты қосылыстарды (нитроалкандарды, оксимдерді, нитрилдерді, амидтерді) тотықсыздандыру, Гофман бойынша амидтерден және гидразидтерден алу. Осы қайта топтасулардың механизмдері. Аминдердің құрылысы. Азот атомының sр³-күйі. Метиламин молекуласының квант-химиялық күйі. C-N және N-H байланыстарының сипаттамасы. Аминдердің сутектік байланысы, олардың беріктігі. Физикалық қасиеттері. Сутектік байланыстардың аминдердің физикалық қасиетіне тигізетін әсері, аминдердің спектралдық сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Негіздігі.

Негіздік константасы. Аминдердің құрылысы мен негіздігі арасындағы байланыс. Аминдерді галогеналкандармен алкилдеу. Қышқылдардың хлорангидтермен және ангидридтермен ацилдеу. Алкилдеу және ацилдеуреакциялардың механизмдері. Азотты қышқылмен реакциялары, жүру жағдайлары, механизмі. Аминдер тотығы. Төртіншілік аммоний тұздары және негіздері. Алынуы, құрылысы, қасиеттері.

6.2 тақырып Ароматты аминдер

Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: нитроқосылыстардан (Н.Н. Зинин реакциясы), арилгалогенидтерден (S_N). Екіншілік, үшіншілік аминдерді алу.

Физикалық қасиеттері және спектралдық сипаттамасы.

Химиялық касиеттері. Бензол сакинасының және ондағы орынбасарлардың амин­дер негізіне тигізетін әсері. Аминтопты алкилдеу мен ацилдеудегі ерекшеліктер, альдегидтермен өзара эрекеттесуі (Шифф негіздері). Ароматтық аминдердегі электрофилдік орынбасудың (нитрлеу, галогендеу, сульфирлеу) ерекшеліктері, жүру жағдайлары. Практикалық маңызы.

Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, алу тәсілдері, колданылуы.

6.3 тақырып Диазо- және азоқосылыстар

Диазоттау реакциясы, оның жүру жағдайы және механизмі. Бензол сақинасындағы орынбасарлардың реакция жылдамдығына әсері. Диазоқосылыстар құрылысы. Диазоқосылыстардың орта рН-ына тәуелділіктегі пішіндері, таутомерлік өзгерістері. Физикалық қасиеттері және спектральдық сипаттамасы. Химиялық қасиеттері.

Нуклеофилдік алмасуы; сутекке (аминсіздену), хлорға, бромға, цианға (Зандмайер реакциясы). Осы реакциялардың механизмдері. Азотпен байланысатын реакциялар. Механизмі. Аминдермен жэне фенолдармен азот бірігу реакцияларының жағдайлары. Диазоқосьшыстармен реакцияласу қабілетіне орынбасарлардың тигізетін әсері. Азот бояғыштар туралы түсінік. Азот қосылыстардың тотықсыздануы.

7 тарау Оксоқосылыстар (альдегидтер және кетондар)

Изомериясы. Кетондардың жіктелуі: ароматтық және майароматтық. Номенклату­расы. Алу тәсілдері: көмірсутектерден және спирттерден (тотығу, дегидрлену), дигалогентуындылардан (гидролиз). Физикалық қасиеттері және спектральдық сипатта­масы. Химиялық касиеттері. Тотығу және тотықсыздану реакциялары. Нуклеофилдік реагенттерді қосып алу. Альдегидтер мен кетондардың реакцияласу қабілетіне ароматтық сақинаның, ондағы орынбасарлардың әсері. Алифаттық альдегидтермен, кетондармен, нитроқосылыстармен конденсацияға түсу, негізгі катализ жағдайында олардың механизмі. Альдегидтер мен кетондар оксимдерінің геометриялық изомери­ясы. Бекман қайта топтасуы, оның механизмі және практикалык маңызы: Хинондар. Жіктелуі. Номенклатурасы.

Қаныққан карбон қышқылдарының гомологтык қатары. Жалпы формуласы. Изо­мериясы. Номенклатурасы (тривиалдық рационалдық, жүйелі). Ацилдер, олардың номенклатурасы. Алу тәсілдері: алкандарды, алкендерді, алкиндерді, альдегидтер мен кетондарды тотықтыру; галогеналкандардан (нитрилдер арқылы және Гриньяр реакциясы бойынша), амидтер мен күрделі эфирлерден (гидролиз). Карбоксил тобының құрылысы. р, π –қосарлану. С=О және С=Н байланьктарыиьщ сипаттамасы. Карбон қышқылдарының молекулааралық сутектік байланыстары, олардың беріктігі. Физикалық қасиеттері: сутектік байланыстардың физикалық және спектралдық қасиеттерге әсері. Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеті. Қышқылдылық константасы, оған электрондық және құрылымдық факторлардың әсері. Қышқылдық ката­лиз. Декарбоксилдену және тоқтықсыздану реакциялары. Карбон қышқылдарының функциялық туындылары: галогенангидридтер, күрделі эфирлер, ангидридтер, амид­тер, нитрилдер. Алу тәсілдері, маңызды қасиеттері. Спектралдық сипаттамалары.

С-, N-, О- ацилдеу реакциялары, олардың механизмдері. Карбон қышқылдары функциялық туындыларының реакцияласу қабілеті. Гидролиз, оның қышқылдық және негіздік катализіндегі механизмі. Құмырсқа және сірке қышқылдары, алу және қолдану. α,β-қанықпаған қышқылдар. Карбоксил тобының қос байланыспен қосарлануы. Спектральдық сипаттамасы. Қышқылдығы. Электрофилдік және нуклеофилдік қосып алу реакциялары. Акрил және метакрил қышқылдары және олардың эфирлері; оларды алудың техникалық тәсілдері, қолдану. Акрилонитрил. Жоғары молекулалы май қышқылдары: пальмитин, стеарин, олеин қышқылдары. Алынуы және қасиеттері.

8.2 тақырып Ароматты монокарбон қышқылдары

Изомериясы. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: көмірсутектерден, спирттерден, альдегидтерден, кетондардан (тотықтыру), тригалогентуындыларынан және нитрилдерден (гидролиз), Гриньяр реакциясын қолдану арқылы Физикалық касиеттері және спектралдық сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеттері. Бензол сақинасының, сақинадағы орынбасарлардың және кеңістіктік факторлардың қышқылдыққа әсері. Орто-эффект. Тұздардың түзілуі, олардың құрылысы және қасиеттері. Ароматтық қышкылдардың функциялық туындылары: хлорангидридтер, ангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер, нитрилдер, оларды алу тәсілдері, қасиеттері.

Екі негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы. Физикалық және химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері. Қышқылдығы. Қымыздық, малон, янтарь, глутарь, адипин қышқылдары: оларды алудың техникалық тәсілдері және қасиеттері (ангидризация және карбоксилсізденуі). Малонэфирі, оның алынуы және қасиеттері. Натрий-малон эфирі, оның алынуы, құрылысы, алкилденуі. Малон эфирі негізінде карбон қышқылдарын синтездеу. Екі негізді қанықпаған қышқылдар: малеин және фумар қышқылдары, олардың физикалық және химиялық қасиеттері. Қышқылдығы. Ма­леин ангидриді. Алынуы, қолданылуы. Ароматтық дикарбон кышқылдары: фталь, изофталь, терефталь. Алынуы, қасиеттері, қолданылуы.

Алифаттық галогенорынбасқан қышқылдар. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу тәсілдері: қаныққан карбон қышқылдары мен олардың туындыларын қанықпаған қышқылдарды гидрогалогендеу арқылы.

Физикалық және химиялық касиеттері. Химиялық қасиеттерінің галоген мен карбоксил тобының өзара орналасуына тәуелділігі. Оптикалық белсенді α-галогенорынбасқан қышқылдардағы нуклеофилдік орынбасу (қос айналу есебінен конфигурацияның сақталуы). Гидроксиқышқылдар. Жіктелуі. Номенклатурасы.

Алу тәсілдері: галогенорынбасқан қышқылдардың гидролизі, карбоксилді қосылыстарды оксинитрилдеу арқылы (α-гидроксиқышқылдар). Физикалық және химиялық қасиеттері. α-, β- и γ-гидроксиқышқылдары қасиеттерінің ерекшеліктері. Лактидтер. Лактондар. Сүт қышқылы. Шарап кышқылдары. Сүт және шарап қышқылдарының стереоизомериясы.

Ароматтық аминқышқылдар. Антранил, n-аминобензой қышқылдары. Алу тәсілдері, құрылысы, касиеттері, колданылуы. Альдегид- және кетонқышқылдар. α-, β-, γ-альдегид- және кетонқышқылдар. Номенклатурасы. Глиоксал, пирожүзім және ацетсірке қышқылдары. Алу тәсілдері мен касиеттері. Қыздыруға қатынасы. Ацетсірке эфирі. Дикетоннан және сіркеэтил эфирінен алынуы. Кляйзеннің күрделі эфирлік конденсациясы, оның механизмі. Ацетсірке эфирінің кетондық және енолдық формаларының реакциялары. Натрийацетосірке эфирі, оның алынуы және құрылысы. Мезомер анион, оның екіжақты реакцияласу қабілеті. Натрийацетосірке эфирінің С-және О-алкилдену реакциялары, олардың механизмі. С- және О-алкилдену өнімінің қатынасына әсер ететін факторлар.

10 тарау Гетероциклді қосылыстар

Бір гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер. Фуран, пиррол, тиофен. Изомериясы. 1,4-Дикарбонилді қосылыстардан алудың жалпы тәсілдері. К.Ю.Юрьев бойынша өзара айналуы. Құрылысы. Ароматтылығы; қосарлану энергиясы; олардың гетероатомның электртерістігімен байланысы. Химиялық қасиеттері. Қосып алу реакциялары. Тотықтырғыштар мен қышқылдарға қатынасы (ацидофобтығы). Электрофилдік орынбасу реакциялары, реакцияласу қабілеті, бағытталуы. Электрофилдік қосып алудың механизмі. Түрі өзгертілген электрофилдік реагенттерді (ацетилнитрат, пиридинсульфотриоксид) қолдану. Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер. Құрылысы, номенклатурасы. Ароматтық туындылары: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Имидазол мен пиразолдың таутомериясы. Қышқыл-негіздік қасиеттері; ассоциаттардың түзілуі. Пиразолон, оның таутомериясы. Пиразолон негізінде синтезделген дәрілік заттар: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион. Ацетсірке эфирі негізінде антипирин мен амидопирин синтезі. Имидазол туындылары: гисти-дин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Тиазолидин. Пенициллин антибиотиктерінің құрылымы туралы түсінік. Бір гетероатомды алтымүшелі гетероциклдер. Азиндер. Құрылысы, номенклатурасы. Ароматтық туындылары: пиридин, хинолин, изохинолин. Негізгі қасиеттері. Электрофилдік орынбасу реакциялары сульфирлеу, нитрлеу, галогендеу. Никотин және изоникотин қышқылдары. Никотин қышқылының амиді (РР витамині), изоникотин қышқылының гидразиді (изониазид), фтивазид.

Пиперидин. Негізгі касиеттері. Промезол морфинді алмастырушы. Скрауп бойынша хинолин синтезі. 8-Гидроксихинолин (оксин) және оның медицинада қолданылатын туындылары. Флавоноидтар: лютеолин, кверцетин, рутин. Флаван және оның гидрокситуындылары (катехин). Токоферол (Е витамні). Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдер

Құрылысы, номенклатурасы. Диазиндердің ароматтық өкілдері пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин, оның гидрокси- және аминтуындылары: урацил, тимин, нуклеозидтердің цитозин компоненеттері. Нуклеиеан вегізлерінш ллппим-хжктажфашс таутомериясы. Барбитур қышқылы: алынуы. Барбнгур кыжисььтымын туынаыиарьс барбитал, фенобарбитал. Тиамин (В₁ витамині).

Конденсирленген гетероциклдер. Пурин: ароматтылығы. Пуриннің гидрокси және аминтуындылары: гипоксантин, ксантин, несеп қышқылы, аденин, гуанин. Лактим-лактамдық таутомериясы. Несеп қышқылының қышқлдық касиеттері, оның тұздары (ураттар).

Аденин мен гуаниннің азотты қышқылмен реакциялары.

Алкалоидтар. Химиялық жіктелуі. Негіздік қасиеттері. Тұздардың түзілуі. Хинолиннің алкалоидты туындылары: хинин. Изохинолин және изохинолинфенантрен топтарының алкалоидтары: папаверин, морфин, кодеин. Тропан тобының алкалоидтары: атропин, кокаин. Пурин қатарындағы алкалоидтар (ксантин азоты бойын­ша метилденген: кофеин, теофиллин, теобромин). Сапалы реакциялары.

11 тарау Көмірсулар

Жалпы сипаттамасы, табиғатта таралуы, биологиялық маңызы. Жіктелуі (альдозалар мен кетозалар, пентозалар мен гексозалар). Стереоизомериясы. D- және L-стереохимиялық қатарлар. Ашық және тұйық пішіндері. Циклді-оксо- (сақиналы-тізбекті) таутомерия. Оксидтік циклдің (фураноза мен пиранозаның) көлемі. Хеуорс формулалары; α- және β--аномерлер. Мутароттация. Конформациялары; аса маңызды D-гексапиранозалардың ең тұрақты конформациялары.

Моносахаридтердің химиялық қасиеттері. Спирттік гидроксил топтары қатысатын реакциялар (алкилдеу, ацилдеу): күрделі (ацетаттар, фосфаттар) және жай эфирлердің түзілуі. Жартылай ацетальдық гидроксилдің реакциялары: альдозалардың тотықсыздандырғыш қасиеттері, гликозидтер түзілуі. О-, N- және S-гликозидтер; олардың гидролизге қатынасы. С-гликозидтер туралы түсінік. Моносахаридтердің эпимерленуі.

Моносахаридтердің тотығуы. Тотығу жағдайларына тәуелді гликон, гликар және гликурон қышқылдарын алу. Моносахаридтердің полиолдарға (альдиттер) дейін тотықсыздануы.

Гексозалар мен пентозаларды ашудың сапалы реакциялары.

Пентозалар: D-ксилоза, D-рибоза, L-арабиноза. Гексозалар: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза, Дезоксимоноқанттар: D-рибоза, L-рамноза. Аминоқанттар: D-глюкозамин, D-галактозамин. Альдиттер: D-сорбит, ксилит; D-Глюкурон, D-галактурон, D-глюкон кышқылдары. Аскорбин қышқылы (С витамині). Олигосахаридтер. Құрылысы, номенклатурасы. Тотықсызданатын және тотықсызданбайтын дисахаридтер. Тотықсызданатын дисахаридтер таутомериясы. Гидролизге қатынасы.

Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахаридтер. Құрылысы. Гомо-және гетерополисахаридтер. Полисахаридтердің күрделі және жай эфирлері: целлюлозаның ксантогенаттары, ацетаттары, нитраттары, метил-, карбоксиметил- және диэтиламиноэтил-целлюлозалар; оларды медицинада қолдану. Полисахаридтер мен олардың эфирлерінің гидролизге қатынасы.

Крахмал (амилоза, амилопектин), целлюлоза, декстрандар, инсулин, пектин заттары. Амилоза мен целлюлозаның құрылысы. Гетерополисахаридтер (гиалурон кышқылы, гепарин, хондроитин сульфаттар) туралы түсінік.