49
үшін: ( + ) - және (- )- катехин транс- , ал ( + ) және (- )- эпикатехиндер – цис-изомерлер
болып табылады.
O
OH
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
22-сурет-Табиғи флаван-3-олдардың жалпы құрылымдық формуласы
R
1
=R
2
=R
3
=R
4
=OH, R
5
=R
6
=H
катехин, эпикатехин
R
1
=R
2
=R
3
=R
4
= R
5
=OH, R
6
=H
галлокатехин,
эпигаллокатехин
R
1
=R
2
=R
4
=OH, R
3
=R
5
=R
6
=H
афцелехин
R
2
=R
3
=R
4
=OH, R
1
=R
5
=R
6
=H
физетинидол
R
2
=R
3
=R
4
=R
5
=OH, R
1
=R
6
=H
робинетинидол
R
2
=R
4
=OH, R
1
=R
3
=R
5
=R
6
=H
гуибоуртинидол
R
1
=R
2
= R
5
=OH, R
3
=R
4
=R
6
=H
3,5,7,2',5'-пентагидроксифлаван
R
1
=R
2
=R
3
=R
5
=OH, R
4
=R
6
=H
3,5,7,3',5'-пентагидроксифлаван
R
1
=R
2
= R
3
=R
4
=R
6
=OH, R
5
=H
3,5,7,3',4',6'-гексагидроксифлаван
Катехин көміртегінің асимметриялық атомдарының абсолюттік конфигурациясы
Хардеггер, Бирч, Кларк-Льюис және Робертсон жұмыстарымен орнатылған. Олар (+)-
катехиннің 2R, 3S
- конфигурациясы, ( - ) - эпикатехин – 2R, 3R, ал олардың
энантиомерлері тиісінше 2S, 3R және 2S, 3S –
асимметриялық орталықтардың
конфигурациясы (23-сурет) екенін көрсетті.
Табиғатта әдетте 2R-конфигурациясы бар изомерлер кездеседі.
O
OH
HO
OH
OH
OH
Достарыңызбен бөлісу: