Сокол А.А., 2 группа. Руководитель: Лукьянова Л.В.
Кучерова реакция, гидратация ацетилена и его производных в присутствие солей Hg(II) с образованием карбонильных соединений:
Процесс проводят в воде или водно-спиртовой среде. Катализаторы - обычно HgSO4 в H2SO4, (CH3COO)2Hg в СН3СООН, а также смеси HgO, эфирата BF3 и CF3COOH, HgO и BF3 и др. Присоединение Н2О осуществляется обычно поправилу Марковникова.
Енолы, образующиеся промежуточно в результате гидратации –комплекса алкина с ионом Hg2+, обычно неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильныесоединения. Ацетилен превращается пригидратации в ацетальдегид, монозамещенные алкины образуют кетоны, а при наличии в молекуле сильных электроноакцепторных заместителей – смесь альдегидов и кетонов, например:
Направление гидратации дизамещенных алкинов зависит от природы заместителей. Атом О присоединяется, как правило, к наиболее удаленному от электроноакцепторной группы атому С. При несущественной разнице в полярности заместителей в Кучерова реакции образуется смесь кетонов, например:
Гидратация ацетиленкетоновприводит к b-дикетонам,ацетиленовых спиртов – кгидроксикетонам, например:
Фенилацетилены гидратируются и в отсутствие солей Hg(II) при нагревании с разбавленными кислотами, например:
С помощью реакции Кучерова проводят селективную гидратацию тройной связи в соединениях, содержащих тройную и двойную связь, например:
Реакцию Кучерова применяют для промышленного производства ацетальдегида.
Литература:
1. Терней А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1-12, М., 1981.
ЧУДО ПРИРОДЫ - ЖЕМЧУГ Шпак О.А., 3 группа, руководитель: Шаповал Л.Г.
Жемчуг, известный славянам как «перл», — минерал класса органических соединений, состоящего из карбоната кальция – минерала арагонита, содержит конхиолин – органическое вещество белкового типа (в состав входят 22 вида аминокислот и 18 микроэлементов – Al, Cu, Mn, Na, Zn, Sе, Ti, Sr и др.)[1].
Жемчуг имеет следующие характеристики. Химический состав: карбонат кальция СаСО3, содержащий 10-14% органического вещества и 2-4% воды. Твёрдость по шкале Мооса находится в диапазоне 3,5-4,0, причем морской жемчуг менее твёрдый, чем пресноводный. Диаметр жемчуга измеряется в миллиметрах. Единицей веса принят жемчужный гран, равный 50 мг или 0,25 карата. Возраст жемчужины определяет её диаметр: для того, чтобы жемчужина достигла диаметра 9,5-10 мм, требуется не менее 7-9 лет. Цвет – белый с оттенками кремового, розового, голубого и чёрный с оттенками коричневого, золотистого, синего, фиолетового, зеленого. Блеск – шелковистый, переливчатый, матовый, перламутровый, металлический. Блеск и игра света на жемчуге обусловлены интерференцией света на волнистой поверхности слоёв перламутра [2].
Жемчуг добывают в теплых морях у берегов Японии, Австралии, Венесуэлы и др. [3]. Минерал классифицируется по месту происхождения (морской и пресноводный) и по способу происхождения (природный и культивированный (искусственный). Жемчужина образуется внутри раковины моллюска в результате попадания туда постороннего предмета (песчинки и др.). Вокруг предмета-«затравки» происходит отложение перламутра, образующего тонкими плёнками концентрические слои [6]. Искусственный жемчуг получают с помощью жемчужной эссенции.
Жемчуг известен своими лечебными свойствами. Ему приписывают свойство облегчать гипертонические кризы, излечивать заболевания почек, печени, желудка и кишечника, стабилизировать деятельность нервной системы, а также идентифицировать новообразования, поскольку он реагирует на изменение кислотного баланса организма — тускнеет, теряет блеск [1].
Будучи недолговечной, жемчужина служит людям не более 150-200 лет.
Литература:
1. Баландин Р. К. Энциклопедия драгоценных камней и минералов / Литотерапия // Р. К. Баландин. – М. : Вече, 2000. – 400 с.
2. Жабин А. Г. Новые данные в области биоминералогии / А. Г. Жабин. – Л.: Наука, 1977. – 111 с.
3. Аверинцев С. С. Плиний Старший (Из Naturalis historia) / «Физиолог». Об агате и о жемчуге (III в.); М. : Элиаде, 1999. – С. 398-400.
4. Материал из Викитеки — свободной библиотеки (http://ru.wikipedia.org/wiki/Жемчуг)
5. Кравчук П. А. Рекорды природы / П. А. Кравчук – К. : Эрудит, 1993. – 216 с.
6. Кораго А. А. Речной жемчуг / А. А. Кораго. – Л. : Недра, 1981. – 117 с.
ПРОБА БЕЙЛЬШТЕЙНА – КАК МГНОВЕННЫЙ МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ГАЛОГЕНОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ Бондаренко Е.Р., 3 группа, руководитель: Шаповал Л.Г.
Русский химик Федор Федорович Бейльштейн — не только составитель широко известного справочника по органическим соединениям, но и автор оригинального способа качественного определения галогенов в органических веществах. [2]
Это мгновенная высокочувствительная проба, которую мы можем проводить с использованием минимального количества исследуемого вещества.
ПРОБА БЕЙЛЬШТЕЙНА (реакция Бейльштейна) - способ обнаружения атомов Cl, Вr и I в органических соединениях. Основан на способности СиО при высокой температуре разлагать галогенсодержащие органическое соединение с образованием галогенидов Cu(II):[1]
RHaI + CuO = CuHaI2 + CO2 + H20
При действии на медь кислорода образуется оксид, который дает при взаимодействии с органическими веществами, содержащими галоген, летучие галогениды меди (I) - CuCl, CuBr и CuI. В реакцию Бейльштейна вступают все классы органических соединений, содержащих хлор. [1]
Анализируемую пробу наносят на конец предварительно прокаленной медной проволоки (или в смеси с СиО на платиновый шпатель) и нагревают в несветящемся пламени горелки Бунзена. При наличии в пробе галогенов образующиеся СиНаI2 восстанавливаются до CuHaI, которые испаряясь, окрашивают пламя: CuCl и CuBr - в сине-зеленый цвет, CuI - в зеленый. Фторорганическое соединение не окрашивают пламя, так как CuF нелетуч. В зависимости от содержания галогенов окрашивание исчезает мгновенно или наблюдается в течение 1-2 с. Предел обнаружения галогенсодержащего соединение менее 0,1 мкг. [3]
Этот метод понятен и прост в использовании, правда, всегда нужно сохранять технику безопасности.
Литература:
1. Richter, Friedrich: K. F. Beilstein, sein Werk und seine Zeit. Zur Erinnerung an die 100. Wiederkehr seines Geburtstages. Ber. Dt. Chem. Ges. 71 (1938), S. 35–55.
2. Редкол.:Кнунянц И. Л. (гл. ред.) Химическая энциклопедия: в 5 т. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 211. — 623 с.
3. Beilstein (1872). «Ueber den Nachweis von Chlor, Brom und Jod in organischen Substanzen». Ber. Dtsch. Chem. Ges. 5 (2): 620–621.
Достарыңызбен бөлісу: |