Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмысты қорғауға арналған сұрақтар

1. Фенолды алу, физикалық қасиеттері

2. Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық

3. Фенолдың қолданылуы.

1.1. С₇Н₈О сәйкес барлық фенолдар мен ароматты спирттердің формулаларын жазып, аттарын (тривиалды атауларды) атау керек.

1.2. С₈Н₁₀О сәйкес ароматты спирттер формулаларын жазып, аттарын атау керек.

1.3. С₈Н₁₀О сәйкес фенолдар формулаларын, бензол сақинасына бір алкил радикалын енгізіп жазып, аттарын атау керек.

1.4. Мына ароматты спирттер формулаларын а)метилфенилкарбинол; б) фенилбензилкарбинол; в) метил-n-нитрофенилкарбинол жазу қажет.

1.5. Мына формулаларды а) м-хлорфенол; б) 2-хлорфенол; в) 1-нитро-2-нафтол; г) 4-хлор-1-нафтол; д) n-бромбензил спирті жазып, оларға басқа мүмкін бола алатын атауларын жазыңдар.

2.1. 39 т бензолдан егер өндірістік шығыны 10% болса, қанша фенол алуға болады?

2.2. 19 г метил спирті мен фенол қоспасын бром суымен әрекеттестіргенде 33,1 г тұнба пайда болған. Алынған қоспадағы метил спиртінің массалық үлесін (%) анықтау қажет.

2.3. Массалық үлесі 5% 300 г фенол ерітіндісі натрий гидроксидімен толық реакцияға түскен. Түзілген натрий фенолятінің массалық үлесін (%) ерітіндідегі анықтау керек.

2.4. Этил спиртіндегі фенол ерітіндісіне натрий металымен әрекет етсе , 6,72 л қ.ж. газ бөлінеді, ал дәл осындай мөлшердегі қоспаға бром суымен әсер еткенде 16,55 г тұнба түзілген болса, фенолдың спирттегі ерітіндісінің сандық құрамын анықтау қажет.

2.5. Егер 47% ыстық судағы 50 г фенол ерітіндісін 5% бромы бар 50 г бром суымен араластырса, қанша грамм реакция өнімі түзіледі?

2.6. 2%-ті 20 кг карбол қышқылының ерітіндісін дайындау үшін қанша масса фенол алу қажет? Осындай ерітінді қандай мақсаттарда қолданылады?

2.7. а) п-крезол; б) резорцин (м-диоксибензол); в) α-нафтол; г) бензил спирті; д) 2-фенилэтанол, осы заттардың қайсысы сілтінің сулы ерітіндісімен реакцияға түседі? Реакция теңдеулерін жазып, алынған қосылыстарды атау қажет.

2.8. Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тұз қышқылы мен натрий феноляты арасындағы; б) натрий о-крезоляты мен сұйытылған күкірт қышқылы арасындағы; в) калий β-нафтоляты мен көмір қышқылы арасындағы; г) тұз қышқылы мен натрий феноляттарының барлық диоксибензолдар изомерлері арасындағы.

2.9. а) фенол; б) n-крезол; в) 2,4-диметилфенол қосылыстарды гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Алынған қосылыстарды атау қажет.

2.10. Мына заттар өзара әрекеттескенде қандай қосылыстар түзіледі: а) фенол бромның артық мөлшерімен әрекеттессе; б) м-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе; в) n-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе, қосылыстардың атын атау қажет.
3.Фенолдарды алу әдістері

3.1. а) бромбензолдан; б) о-хлортолуолдан; в) α-хлор нафталиннен; г) м-нитрохлорбензолдан фенолдар алу жағдайларын көрсетіп, реакция теңдеулерін жазу қажет. Түзілген қосылыстарды атау керек.

3.2. а) 2,4-динитрохлорбензолдан; б) 2,4,6-тринитрохлорбензолдан фенолдарды алу реакциялар теңдеулерін жазу қажет. Алынған қосылыстарды атау қажет.

3.3. Біртіндеп жүретін реакциялар пайдаланып а) толуолдан n-крезол алу; б) нитробензолдан м-нитрофенол алу; в) бензолдан n-фенолсульфоқышқылын алу; г) бензолдан пикрин қышқылын (2,4,6-тринитрофенол) алу керек. Реакция теңдеулерін жазу керек.

этиланилин

бензой альдегиді Шифф негізі

Гетероциклді қосылыстар витаминдердің, нуклеин қышқылдарының, алкалоидтардың, бояулардың, дәрі- дәрмек заттарының, ферменттердің құрамына кіреді, сондықтан олар өте маңызды органикалық қосылыстарға жатады. Гетероциклді қосылыстар циклдегі атомдардың жалпы саны бойынша, содан кейін гетероатомының саны мен түрі бойынша топтарға бөлінеді. Бір гетероатомы бар циклде номерлеу сол гетероатомнан басталады, егер бірнешеу болса, номерлеу былай жүреді О, S, N , егер NH болса, онда О, S, NН, N белгіленеді.

1. 
   Бес мүшелі гетероциклдер
   

пиразол	имидазол	тиазол	оксазол

2. 
   Алты мүшелі гетероциклдер
   

пиран	пиридин	пиперидин

ә) екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин

пиридазин	пиримидин	пиразин

3. 
   Басқа циклдермен біріккен гетероциклдер: индол (бензпиррол), пурин, хинолин болады.
   

индол	хинолин	пурин

Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклді қосылыстарға пиразол мен имидазол жатады.

Құрамында бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдерге пиридин, ал біріккен гетероциклге хинолин жатады.

а)

фуран

тиофен

пиррол
Химиялық қасиеттері

Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады:

2. Гетероциклді қосылыстардың қолданылуы, олардың алу әдістері.

3. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.

4. Фуранға сутегі және галоген қосылу реакциясының теңдеуін жазу керек.

5. Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек

6. Фуран, тиофен, пиррол атомдарындағы гетероатомдардың алмастыру реакцияларының (фуран+Н₂S → тиофенге; тиофен+ NH₃ → пиррол; пиррол + Н₂О→ фуран) теңдеулерін жазу керек.

7. Пеницилмен, пиперидин, аминопиридиннің қолданылуы.

8. Не себепті гетероциклді қосылыс деп аталады?

1. Пиридиннің судағы және органикалық ерігіштігі туралы түйін жасаңыздар.

2. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

3. Пиридиннің тотықтырғыштарға тұрақтылығы неге негізделген?

4. Пиридин мен пикрин қышқылының әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

5. Пиридинді алу жолдарын көрсетіңіздер.

6. Пиридинді сутегімен тотықсыздандырудың реакция теңдеуін жазыңыздар. Түзілген затты атаңыздар.

7. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыздар.

а) 2,5-диметилфуран; ә) 2-хлорфуран; б) 2,5-диметилпиррол; в) 2-аминпиридин

8. Реагенттің бір молекуласымен жүретін реакция теңдеуін жазу керек: а) фуранды хлорлау; б) тиофенді сульфирлеу; в) тиофенді нитрлеу. Алынған қосылыстардың атын атау керек.

2. а) фуранды; б) 2-этилфуранды; в) тиофенді; г) α,α^/- диметилтиофенді; д) β,β^/-диэтилпирролды; е) 2,3-диметилпирролды гидрлеу реакциясының теңдеуін жазып, түзілген қосылыстарды атау қажет.

3. Фурфуролға (2-фуральдегид) мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тотығу; б) альдегид тобының тотықсыздану түзілген қосылыстарды атау керек.

4. α-пиранның; б) γ-пиранның; в) тетрагидропирранның формулаларын жазу керек.

5. а) β-метилпиридиннің; б) α-метилпиридиннің; в) α,α^/-диметилпиридиннің тотығу реакциясының теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек.

6. а) пиридинді; б) α-метилпиридінді; в) 2,4-диметилпиридинді толық гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген қосылыстарды атау керек.