Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки 260100 "Продукты питания из растительного сырья"

Билет №

1. 
   Расположите соединения в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях отщепления (Е2 или Е1):
   

Ряд объяснить. Привести пример реакции.

2. 
   Из хлорбензола синтезировать бензилбромид.
   
3. 
   С какими реагентами взаимодействует хлористый изопропил: Na, NaOH(вод), PCl₅, KCN, Mg, H₂O, Cl₂? Написать уравнения реакций.
   
4. 
   Напишите реакцию взаимодействия этанола с KBr в присутствии H₂SO₄ при нагревании. Напишите механизм реакции. Какие побочные реакции сопровождают основной процесс?
   

Билет №

1. 
   Из 1,3-бутадиена синтезировать 2,3-бутандиол.
   
2. 
   Что получится при действии на метилэтилкарбинол реагентов:
   

3. 
   Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотности:
   

4. 
   Из фенола получите пикриновую кислоту.
   

Билет №

1. 
   Из н-бутанола получите бутаналь и бутанон. Подействуйте на них реагентами: а) конц. NaHSO₃ б) HCN в) NH₃ г) NH₂OH д) аммиачным раствором Ag₂O е) CH₃OH
   
2. 
   Из ацетилена и толуола получите коричный альдегид
   
3. 
   Напишите реакции альдольной конденсации и полимеризации для пропаналя. Укажите условия реакции.
   
4. 
   Из уксусного альдегида получите диэтилнитрозоамин.
   

Билет №

1. 
   Осуществите цепь превращений:
   

2. 
   Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:
   

3. 
   Написать реакции взаимодействия пропановой и пропеновой кислот с: Br₂, HCl, PCl₅.
   
4. 
   Расположите кислоты в порядке возрастания реакционной способности в реакции этерификации с этанолом:
   

Билет №

1. 
   Какие из написанных соединений взаимодействуют с азотистой кислотой:
   

2. 
   Какие из приведенных соединений растворяются в соляной кислоте: а) ацетанилид, б) п-толуидин в) трифениламин
   
3. 
   Какое строение имеет соединение C₈H₉O₂N, которое не реагирует с водным раствором NaOH, а при бромировании в присутствии Fe образует только одно монобромпроизводное
   
4. 
   Из этана синтезируйте [(C₂H₅)₃N⁺H]Cl^-
   
5. 
   Расположите в ряд по уменьшению основности соединения:
   

1. 
   Из анилина синтезируйте мета-нитробензолсульфокислоту.
   
2. 
   Какие превращения происходят при действии серной кислоты на п-нитрофенилдиазотат натрия
   
3. 
   Из ацетанилида получите азокраситель:
   

4. 
   Из азобензола получите хлорбензол.
   
5. 
   Сравните активность катионов диазония:
   

Билет №

1. 
   Напишите реакции взаимодействия пиридина с HCl (20⁰C), H₂SO₄ (при комнатной температуре и при нагревании, HNO₃, Cl₂, NaNH₂, KOH, CH₃Li.
   
2. 
   По реакции Скраупа получить 8-хлорхинолин.
   
3. 
   Расположите пиррол, фуран, тиофен и бензол по увеличению реакционной способности в реакциях электрофильного замещения. Ряд объяснить.
   

Завершение освоения курса предполагает экзамен, на котором определяется уровень достижения основной цели и выполнения задач курса. Экзамен проводится в виде письменной работы. Экзаменационный билет включает пять вопросов. Ответы на первые два вопроса оцениваются каждый максимально на 15 баллов, на третий вопрос - на 10 баллов, каждый из двух последних – на пять баллов. В последних двух вопросах содержатся задания, которые дают возможность преподавателю оценить: насколько глубоко студент понимает пройденный материал, умеет самостоятельно рассуждать, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.

по дисциплине «Органическая химия».

Билет№

1. 
   2-Метилбутан: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
2. 
   Изопропилбензол: Строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
3. 
   Из этилена синтезировать 1,3-дихлорпропан.
   
4. 
   Расположить соединения в ряд по уменьшению активности в реакции нитрования: бензол, фенол, нитробензол, толуол, бензальдегид. Ряд объяснить и написать реакции нитрования.
   
5. 
   Написать механизм реакции гидратации 1-бутена.
   

1. 
   Салициловая кислота: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
2. 
   Метилэтиламин: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
3. 
   Из анилина синтезировать все изомерные нитроанилины.
   
4. 
   Написать механизм реакции взаимодействия 1-пропанола с HBr.
   
5. 
   Дать определение реакции азосочетания. Какое соединение более активно в реакции азосочетания: фенол, бензол, о-нитрофенол? Объяснить.
   

Билет№

1. 
   2-Метилпропановая кислота: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
2. 
   2-Оксипиридин: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
3. 
   Из бензола получить краситель п-гидроксиазобензол.
   
4. 
   Написать механизм реакции дегидратации 2-бутанола.
   
5. 
   Какое из двух соединений более активно в S_N1-реакциях:
   

• 
  10 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.
  
• 
  9 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает отдельные неточности.
  
• 
  8 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает ошибки общего характера.
  
• 
  7 баллов – студент хорошо понимает пройденный материал, но не может теоретически обосновать некоторые выводы.
  
• 
  6 баллов – студент отвечает в основном правильно, но чувствуется механическое заучивание материала.
  
• 
  5 баллов – в ответе студента имеются существенные неточности, материал охвачен «половинчато», в рассуждениях допускаются ошибки.
  
• 
  4 балла – ответ студента правилен лишь частично, при разъяснении материала допускаются серьезные ошибки.
  
• 
  2-3 балла – студент имеет общее представление о теме, но не умеет логически обосновывать свои мысли.
  
• 
  1 балл – студент имеет лишь частичное представление о теме.
  
• 
  0 баллов – нет ответа.
  

1. 
   Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Изд. 2. М.: «Высшая школа». 2003. 768 с.
   
2. 
   Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия, изд. 5. СПб, «Гриф и К», 2003.
   
3. 
   Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
   
4. 
   Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: «Дрофа». 2002. Кн. 1. 640 с.
   

1. 
   Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. Изд. 3. 848 с.
   
2. 
   Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1990, 751с.
   
3. 
   Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: «Мир». 1974, 1132 с.
   
4. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 1. 608 с.
   
5. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 2. 624 с.
   
6. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 3. 544 с.
   
7. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 4. 726 с.
   
8. 
   Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: «Химия». 1974. Изд. 2. Кн. 1. 624 с. и Кн. 2. 744 с.
   
9. 
   Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г. Получение и химические свойства углеводородов Метод. указания по выполнению индивидуальных заданий для студентов 2 курса Иваново, 1998.
   

• 
  СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista
  
• 
  ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera
  
• 
  СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1, ChemWind, HyperChem Pro 6.0
  
• 
  Электронные учебные ресурсы:
  

– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;

– слайд-конспект лекционного курса.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы: нет
12. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)

Лекции по дисциплине проводятся в аудитории, оснащенной видеопроектором.

При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры органической химии (250 кв.м.)

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки .

Автор (Голубчиков О.А.)

Заведующий кафедрой (Голубчиков О.А.)

Рецензент (ы)

(подпись, ФИО)

Председатель НМС _______________ (ФИО)